2,3-dihydro-5,8-dimethoxy-2,2-dimethylquinazolin-4-(1H)-one | 138224-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-dihydro-5,8-dimethoxy-2,2-dimethylquinazolin-4-(1H)-one
• 英文别名: 5,8-Dimethoxy-2,2-dimethyl-1,3-dihydroquinazolin-4-one
• CAS: 138224-12-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₃
• 分子量: 236.271
• InChiKey: GKCVGLXBBCWWKG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-5,8-dimethoxy-2,2-dimethylquinazolin-4-(1H)-one 在 正丁基锂 、 溴 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.75h， 生成 2,2-dimethyl-5,8-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-4-oxoquinazoline-6-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  合成针对sarubicin A生物合成中的推定高级中间体

  摘要：

  合成了3，6-二羟基蒽酰胺5和其5-丙基衍生物15。发现前者非常不稳定，而后者则稳定并且可以可逆地氧化为类似的醌。3，6-二甲氧基蒽酰胺被保护为丙酮乙缩醛，并在C-5甲酰化，得到18。借助超声处理和ZnCl 2与Danishefsky's diene和18进行的杂Diels-Alder反应，产生了20的模型，用于建立沙比霉素A 1的生物合成中的C-糖苷中间体。但是，当18在相同条件下处理与3-戊烯-2-酮衍生的三乙基甲硅烷氧基二烯没有反应发生，而对-二甲基氨基苯甲醛仅产生醛醇产物23。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89723-4
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲酸甲酯 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 氢气 、 硝酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 2,3-dihydro-5,8-dimethoxy-2,2-dimethylquinazolin-4-(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成针对sarubicin A生物合成中的推定高级中间体

  摘要：

  合成了3，6-二羟基蒽酰胺5和其5-丙基衍生物15。发现前者非常不稳定，而后者则稳定并且可以可逆地氧化为类似的醌。3，6-二甲氧基蒽酰胺被保护为丙酮乙缩醛，并在C-5甲酰化，得到18。借助超声处理和ZnCl 2与Danishefsky's diene和18进行的杂Diels-Alder反应，产生了20的模型，用于建立沙比霉素A 1的生物合成中的C-糖苷中间体。但是，当18在相同条件下处理与3-戊烯-2-酮衍生的三乙基甲硅烷氧基二烯没有反应发生，而对-二甲基氨基苯甲醛仅产生醛醇产物23。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89723-4

文献信息

• Synthesis directed towards putative advanced intermediates in sarubicin A biosynthesis
  作者：Steven J. Gould、Rodney L. Eisenberg、Larry R. Hillis

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89723-4

  日期：1991.8

  and formylated at C-5 to give 18. A hetero-Diels-Alder reaction with Danishefsky's diene and 18 was effected with the aid of sonication and ZnCl2, yielding a model, 20, for a putative C-glycoside intermediate in the biosynthesis of sarubicin A, 1. However, when 18 and the triethylsiloxydiene derived from 3-penten-2-one were treated under the same conditions no reaction occurred, while p-dimethylaminobenzaldehyde

  合成了3，6-二羟基蒽酰胺5和其5-丙基衍生物15。发现前者非常不稳定，而后者则稳定并且可以可逆地氧化为类似的醌。3，6-二甲氧基蒽酰胺被保护为丙酮乙缩醛，并在C-5甲酰化，得到18。借助超声处理和ZnCl 2与Danishefsky's diene和18进行的杂Diels-Alder反应，产生了20的模型，用于建立沙比霉素A 1的生物合成中的C-糖苷中间体。但是，当18在相同条件下处理与3-戊烯-2-酮衍生的三乙基甲硅烷氧基二烯没有反应发生，而对-二甲基氨基苯甲醛仅产生醛醇产物23。