3,6-二甲氧基-2-硝基苯甲醛 | 1206-55-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,6-二甲氧基-2-硝基苯甲醛
• 英文名称: 3,6-dimethoxy-2-nitrobenzaldehyde
• 英文别名: 2,5-dimethoxy-6-nitrobenzaldehyde
• CAS: 1206-55-9
• 化学式: C₉H₉NO₅
• mdl: MFCD00091893
• 分子量: 211.174
• InChiKey: IOHYBMYWODOPEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164°C
• 沸点：
  390.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2913000090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-二甲氧基-2-硝基苯甲醛 在 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 ammonium acetate 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 50.0~80.0 ℃ 、1.03 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 4,7-二甲氧基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  新規インドール誘導体及びこれを含有する医薬

  摘要：

  可以的，这段文字的中文翻译如下： 【课题】提供一种能够抑制淀粉样蛋白纤维形成的化合物，包括该化合物的淀粉样蛋白纤维形成抑制剂，以及用于治疗或预防神经退行性疾病的药物。 【解决方案】包括式（I）所示的化合物或其药学上可接受的盐或它们的溶剂加合物，作为淀粉样蛋白纤维形成抑制剂。【其中，R1和R2各自独立地是氢、烷基、氰基等；R3和R4各自独立地是氢、烷基等；R3和R4可以共同形成环；Ar1和Ar2各自独立地是取代/未取代的芳基或取代/未取代的杂环芳基；X和Y各自独立地是单键、-C(=O)-等；Z是O或CH2；n是1~3的整数】【选择图】无

  公开号：

  JP2017171619A
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯甲醛 在 硝酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以0.17g的产率得到3,6-二甲氧基-2-硝基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  3,6-二甲氧基-2-硝基苯甲醛的简便制备

  摘要：

  发表于《国际有机制备和程序：有机合成新杂志》（第 56 卷，第 3 期，2024 年）

  DOI：

  10.1080/00304948.2023.2291280

文献信息

• BF3·OEt2-catalyzed one-pot three-component access to diarylmethylazides
  作者：Sure Siva Prasad、Dirgha Raj Joshi、Ikyon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152820

  日期：2021.3

  A direct one-pot access to diarylmethylazides, versatile intermediates, from commercially available starting materials was enabled via three-component coupling of aldehydes, arenes, and TMSN3 in the presence of a catalytic amount of BF3·OEt2.

  在催化量的BF 3 ·OEt 2的存在下，通过醛，芳烃和TMSN 3的三组分偶联，可以从市售原料直接一锅获得通用的中间体二芳基甲基叠氮化物。
• [EN] SMALL MOLECULE INDUCERS OF REACTIVE OXYGEN SPECIES AND INHIBITORS OF MITOCHONDRIAL ACTIVITY<br/>[FR] INDUCTEURS DE PETITES MOLÉCULES DE DÉRIVES RÉACTIFS DE L'OXYGÈNE ET INHIBITEURS DE L'ACTIVITÉ MITOCHONDRIALE
  申请人：UNIV MICHIGAN REGENTS

  公开号：WO2017155991A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  This invention is in the field of medicinal chemistry. In particular, the invention relates to a new class of small-molecules having a quinazolinedione structure which function as reactive oxygen species (ROS) inducers and inhibitors of mitochondrial activity within cancer cells (e.g., pancreatic cancer cells), and their use as therapeutics for the treatment of cancer (e.g., pancreatic cancer) and other diseases.

  这项发明属于药物化学领域。具体来说，该发明涉及一类具有喹唑啉二酮结构的小分子，其作为活性氧（ROS）诱导剂和对癌细胞（例如胰腺癌细胞）内线粒体活性的抑制剂，并将它们用作治疗癌症（例如胰腺癌）和其他疾病的药物。
• Design and Synthesis of Novel Reactive Oxygen Species Inducers for the Treatment of Pancreatic Ductal Adenocarcinoma
  作者：Yuting Kuang、Mario Sechi、Salvatore Nurra、Mats Ljungman、Nouri Neamati

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01463

  日期：2018.2.22

  modulators that we previously showed to induce potent growth inhibition in pancreatic ductal adenocarcinoma (PDAC) cell lines. Our lead optimization campaign yielded QD325 as the most potent redox modulator candidate inducing substantial reactive oxygen species (ROS) in PDAC cells. Nascent RNA sequencing following treatments with the QD compounds revealed induction of stress responses in nucleus, endoplasmic

  改变氧化还原稳态可以为胰腺癌的治疗提供独特的治疗机会。喹唑啉二酮（QDs）是新颖的氧化还原调节剂，我们先前已证明在胰腺导管腺癌（PDAC）细胞系中诱导有效的生长抑制作用。我们的领先优化活动使QD325成为最有力的氧化还原调节剂候选物，可在PDAC细胞中诱导大量的活性氧（ROS）。QD化合物处理后的新生RNA测序表明，胰腺癌细胞核，内质网和线粒体中应激反应的诱导。此外，QD化合物诱导Nrf2介导的氧化应激和未折叠的蛋白质反应，如代表性基因（如NQO1，HMOX1，DDIT3和HSPA5。在较高浓度下，量子点通过抑制mtDNA转录并下调mtDNA编码的OXPHOS酶来阻断线粒体功能。重要的是，QD325的治疗在体内具有良好的耐受性，并显着延迟了小鼠的肿瘤生长。我们的研究支持QD325作为PDAC治疗的新疗法的开发。
• A Novel Redox Modulator Induces a GPX4-Mediated Cell Death That Is Dependent on Iron and Reactive Oxygen Species
  作者：Shuai Hu、Mario Sechi、Pankaj Kumar Singh、Lipeng Dai、Sean McCann、Duxin Sun、Mats Ljungman、Nouri Neamati

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01016

  日期：2020.9.10

  modulators have been developed as an attractive approach to treat cancer. Herein, we report the synthesis, identification, and biological evaluation of a quinazolinedione reactive oxygen species (ROS) inducer, QD394, with significant cytotoxicity in pancreatic cancer cells. QD394 shows a transcriptomic profile remarkably similar to napabucasin, a cancer stemness inhibitor. Both small molecules inhibit

  氧化还原调节剂已被开发为治疗癌症的有吸引力的方法。在此，我们报告了喹唑啉二酮活性氧 (ROS) 诱导剂 QD394 的合成、鉴定和生物学评估，该诱导剂在胰腺癌细胞中具有显着的细胞毒性。QD394 显示出与癌症干性抑制剂 napabucasin 非常相似的转录组学特征。这两种小分子都抑制 STAT3 磷酸化，增加细胞 ROS，并降低 GSH/GSSG 比率。此外，QD394 导致铁和 ROS 依赖性、GPX4 介导的细胞死亡，表明铁死亡是主要机制。重要的是，QD394 降低了 LRPPRC 和 PNPT1 的表达，这两种蛋白质参与线粒体 RNA 分解代谢过程，并且都与胰腺癌患者的总生存期呈负相关。药代动力学指导的先导优化产生了衍生物 QD394-Me，与 QD394 相比，它在小鼠中显示出改善的血浆稳定性和降低的毒性。总体而言，QD394 和 QD394-Me 代表了新型 ROS 诱导药物样化合物，值得进一步开发用于治疗胰腺癌。
• 트리아졸로 퀴나졸린디온 유도체
  申请人：Korea Research Institute of Bioscience and Biotechnology 한국생명공학연구원(319990341665) BRN ▼314-82-06063

  公开号：KR101796075B1

  公开（公告）日：2017-11-10

  본 발명은 트리아졸로 퀴나졸린디온 유도체에 관한 것으로, 신규 합성된 트리아졸로 퀴나졸린 디온 유도체가 암세포의 증식을 억제하고, 생체 내에서도 항암 활성을 나타내므로, 본 발명의 화합물을 암 치료 분야에서 유용하게 사용할 수 있다.

  本发明涉及三唑基喹诺酮衍生物，新合成的三唑基喹诺酮衍生物能抑制癌细胞的增殖，在生物体内也表现出抗癌活性，因此，本发明的化合物可以在癌症治疗领域中得到有益的应用。