7-甲氧基-1-萘基乙酸乙酯 | 6836-21-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 多环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 7-甲氧基-1-萘基乙酸乙酯
• 中文别名: 2-(7-甲氧基-1-萘基)乙酸乙酯；7-甲氧基-1-萘乙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)acetate
• 英文别名: 7-Methoxy-1-naphthaleneacetic acid ethyl ester
• CAS: 6836-21-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: VPXDDUIYFMKQBI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  136-139 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.126

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存于室温环境，保持干燥并密封保存。

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  7-甲氧基-1-萘乙酸	2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)acetic acid	6836-22-2	C13H12O3	216.236
  7-甲氧基-1-萘乙醇	2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)ethan-1-ol	99416-99-6	C13H14O2	202.253
  7-甲氧基-1-萘乙酰胺	2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)acetamide	138113-07-2	C13H13NO2	215.252
  2-(7-甲氧基萘-1-基)乙酰氯	(7-methoxy-1-naphthyl)acetic acid chloride	6836-23-3	C13H11ClO2	234.682
  ——	2-(7-methoxynaphthalen-1-yl)ethyl methanesulphonate	185336-04-3	C14H16O4S	280.345
  7-甲氧基-1-萘乙胺	2-(7-methoxynaphth-1-yl)ethylamine	138113-09-4	C13H15NO	201.268
  2-(7-甲氧基萘-1-基)乙腈	(7-methoxy-1-naphthyl)acetonitrile	138113-08-3	C13H11NO	197.236
  阿戈美拉汀	agomelatine	138112-76-2	C15H17NO2	243.305
  ——	1-(N,N-diformylaminoethyl)-7-methoxy naphthalene	1424944-39-7	C15H15NO3	257.289
  ——	(3-benzoyl-7-methoxy-1-naphthyl)acetic acid	——	C20H16O4	320.345

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘基乙酸乙酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 三乙胺 、 calcium chloride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 阿戈美拉汀
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of agomelatine

  摘要：

  本发明公开了一种合成Agomelatine（1），即N-（2-（7-甲氧基萘-1-基）乙基）乙酰胺的方法，该方法从乙酸2-（7-甲氧基萘-1-基）乙酯（4）开始。该合成方法与已知的方法相比具有特别的优势，因为它使用低成本试剂在温和反应条件下，可以得到产量和质量均优异的产物。

  公开号：

  EP2703383A1
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-萘满酮 在 sulfur 锌 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 7-甲氧基-1-萘基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF AGOMELATINE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'AGOMÉLATINE

  摘要：

  本发明涉及一种制备N-[2-(7-甲氧基-1-萘基)乙基]乙酰胺（阿戈美拉汀）的方法，其具有改善产量和减少N-乙酰-N-[2-(7-甲氧基-1-萘基)乙基]乙酰胺杂质水平的特点。

  公开号：

  WO2012070025A1

文献信息

• Modular Synthesis of Arylacetic Acid Esters, Thioesters, and Amides from Aryl Ethers via Rh(II)-Catalyzed Diazo Arylation
  作者：Daniel Best、Mickaël Jean、Pierre van de Weghe

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01426

  日期：2016.9.2

  One-pot formation of arylacetic acid esters, thioesters, and amides via Rh(II)-catalyzed arylation of a Meldrum’s acid-derived diazo reagent with electron-rich arenes is described. The methodology was used to efficiently synthesize an anticancer compound.

  描述了通过Rh（II）催化的Meldrum酸衍生的重氮试剂与富电子芳烃的一锅法形成的芳基酸酯，硫酯和酰胺。该方法用于有效合成抗癌化合物。
• Photochemical Doyle–Kirmse Reaction: A Route to Allenes
  作者：Katarzyna Orłowska、Katarzyna Rybicka-Jasińska、Piotr Krajewski、Dorota Gryko

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04560

  日期：2020.2.7

  of sulfonium ylides generated from donor/acceptor diazoalkanes and propargyl sulfides. The reaction furnishes highly functionalized allenes from a broad range of starting materials in decent yield. Mechanistic experiments supported by the literature data suggest singlet carbenes as intermediates in this reaction.

  这封信描述了由供体/受体重氮烷烃和炔丙基硫化物产生的无金属，蓝光诱导的[2,3]-σ重整的。该反应可从各种起始原料中以高得率提供高度官能化的烯。文献数据支持的机械实验表明，单线态卡宾烯是该反应的中间体。
• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF AGOMELATINE USING NOVEL INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION D'AGOMÉLATINE À L'AIDE DE NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES
  申请人：SYMED LABS LTD

  公开号：WO2014064706A1

  公开（公告）日：2014-05-01

  Provided herein are novel, commercially viable and industrially advantageous processes for the preparation of Agomelatine or a salt thereof, in high yield and purity, using novel intermediates.

  本文提供了一种新颖、商业可行且在工业上具有优势的过程，用于制备阿戈美拉汀或其盐，高产率和纯度，使用新颖的中间体。
• A Simple and Efficient Procedure for Synthesis of Agomelatine
  作者：G. Gurunadham、R. Madhusudhan Raju、Y. Venkateswarlu

  DOI：10.14233/ajchem.2016.19712

  日期：——

  A simple and efficient process for the large scale preparation of agomelatine, an antidepressant drug is described. Agomelatine was synthesized from 7-methoxy-1-tetralone in five steps. The route reported employs readily, commercially viable starting materials, reagents and potentially be utilized for the process of synthesis of agomelatine.

  本文介绍了一种大规模制备抗抑郁药物阿戈美拉汀的简单而高效的工艺。阿戈美拉汀由 7-甲氧基-1-四氢萘酮经五个步骤合成。所报告的路线采用了易于商业化的起始材料和试剂，有可能用于阿戈美拉汀的合成过程。
• O-arylmethyl-N-(thio)acylhydroxylamines
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US05612368A1

  公开（公告）日：1997-03-18

  The invention relates to a compound selected from those of formula (I): ##STR1## in which Ar, X, R.sub.1 and R.sub.2 are as defined in the description and a medicinal product containing the same in order to treat a disorder of the melatoninergic system.

  该发明涉及一种选择自式(I)化合物，其中Ar、X、R.sub.1和R.sub.2如描述中所定义，并包含该化合物的药物产品，用于治疗褪黑素系统紊乱。