allyl (5R,6S)-2-(bromomethyl)-6-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>penem-3-carboxylate | 145354-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: allyl (5R,6S)-2-(bromomethyl)-6-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>penem-3-carboxylate
• 英文别名: allyl (5R,6S)-2-(bromomethyl)-6-{(R)-1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]ethyl}penem-3-carboxylate；prop-2-enyl (5R,6S)-3-(bromomethyl)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 145354-21-8
• 化学式: C₁₈H₂₈BrNO₄SSi
• 分子量: 462.48
• InChiKey: SUQLYPPOJUYPBH-PVXIVEMSSA-N

物化性质

• 沸点：
  503.7±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.30±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  <4S,5R,6S(R)>-3-(hydroxymethyl)-6-<1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-enecarboxylic acid 2-allyl ester 在 三乙胺 、 calcium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 allyl (5R,6S)-2-(bromomethyl)-6-<(R)-1-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>ethyl>penem-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  An efficient synthesis of 2-(halogenomethyl)penems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00053a054

文献信息

• An efficient synthesis of 2-(halogenomethyl)penems
  作者：Maria Altamura、Enzo Perrotta

  DOI：10.1021/jo00053a054

  日期：1993.1