(2S,3S)-3-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-7-hydroxy-2-methyl-heptanoic acid methyl ester | 790302-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-3-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-7-hydroxy-2-methyl-heptanoic acid methyl ester
• CAS: 790302-10-2
• 化学式: C₁₉H₃₆N₂O₆
• 分子量: 388.505
• InChiKey: BZAAJTWEJSHZFW-KKUMJFAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  113.96
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-3-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-7-hydroxy-2-methyl-heptanoic acid methyl ester 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以82%的产率得到(2S,3S)-3-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-2-methyl-7-oxo-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of Onchidins

  摘要：

  (GRAPHICS)The first total synthesis of a molecule possessing the stereochemistry proposed for onchidin is described. The structure synthesized appears to be different from that of the marine natural product.

  DOI：

  10.1021/ol048437p
• 作为产物：
  描述：

  L-赖氨酸盐酸盐 在 palladium on activated charcoal N-甲基吗啉 、 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氢气 、 silver benzoate 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 、 sodium nitrite 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 (2S,3S)-3-((S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-methyl-butyrylamino)-7-hydroxy-2-methyl-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of Onchidins

  摘要：

  (GRAPHICS)The first total synthesis of a molecule possessing the stereochemistry proposed for onchidin is described. The structure synthesized appears to be different from that of the marine natural product.

  DOI：

  10.1021/ol048437p