3-(4-羟基丁基)-1H-吲哚-5-甲腈 | 914927-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(4-羟基丁基)-1H-吲哚-5-甲腈
• 英文名称: 3-(4-hydroxybutyl)-1H-indole-5-carbonitrile
• CAS: 914927-40-5
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O
• 分子量: 214.267
• InChiKey: BZXNEONCFZGWDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 - 78°C
• 沸点：
  467℃
• 密度：
  1.21
• 闪点：
  236℃
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-羟基丁基)-1H-吲哚-5-甲腈 在 氨 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 维拉佐酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] IMPROVED PROCESS FOR PREPARING BENZOFURAN-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE BENZOFURAN-2-CARBOXAMIDE

  摘要：

  公开号：

  WO2014006637A3
• 作为产物：
  描述：

  对氨基苯腈 在 盐酸 、 磷酸 、 硫酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(4-羟基丁基)-1H-吲哚-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  合成 3-(4-氯丁基)-1H-indole-5-carbonitrile 的替代方法：一种抗抑郁药物盐酸维拉佐酮的关键中间体

  摘要：

  摘要 描述了一种合成 3-(4-氯丁基)-1H-吲哚-5-腈 (2) 的替代且高效的伸缩方法，该方法是合成盐酸维拉佐酮 (1) 的关键中间体。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.944268

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED PIPERAZINE COMPOUNDS AND METHODS AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PIPÉRAZINIQUES SUBSTITUÉS, PROCÉDÉS ET UTILISATION ASSOCIÉS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015169180A1

  公开（公告）日：2015-11-12

  Provided herein are novel piperazine compounds acting as selective serotonin reuptake inhibitors and/or the 5-HT1A receptor agonists. The invention also relates to the methods of preparing the compound and pharmaceutical composition, and the use of treating central nervous system dysfunction in mammals especially in humans.

  本文提供了作为选择性血清素再摄取抑制剂和/或5-HT1A受体激动剂的新型哌嗪化合物。该发明还涉及制备该化合物和药物组合物的方法，以及用于治疗哺乳动物中枢神经系统功能障碍，特别是人类的用途。
• 取代的吲哚化合物及其使用方法和用途
  申请人：广东东阳光药业有限公司

  公开号：CN104163813B

  公开（公告）日：2017-02-01

  本发明提供了一种新的吲哚化合物，其药学上可接受的盐，及其药物制剂，用于选择性抑制5‑羟色胺再摄取和/或激动5‑HT1A受体。本发明同时也涉及包含本发明化合物的药物组合物，并使用该药物组合物治疗哺乳动物，特别是人类中枢神经系统功能障碍的方法。
• [EN] SUBSTITUTED HETEROARYL COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLE SUBSTITUÉS ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2015014256A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  Provided herein are novel heteroaryl compounds, pharmaceutically acceptable salts and pharmaceutical formulations thereof for selectively inhibiting serotonin reuptake and/or acting as 5-HT1A receptor agonists. Also provided herein are pharmaceutical compositions comprising the heteroaryl compounds and methods of using the pharmaceutical compositions in treating central nervous system (CNS) dysfunction in a mammal, especially a human being.

  本文提供了新颖的杂环芳基化合物，其药用盐和药物配方，用于选择性抑制5-羟色胺再摄取和/或作为5-HT1A受体激动剂。本文还提供了包含这些杂环芳基化合物的药物组合物和使用这些药物组合物治疗哺乳动物中枢神经系统（CNS）功能障碍的方法，特别是人类。
• [EN] SUBSTITUTED PIPERAZINE COMPOUNDS AND METHODS OF USE AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE PIPÉRAZINE SUBSTITUÉS, LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：SUNSHINE LAKE PHARMA CO LTD

  公开号：WO2016192657A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  The invention relates to substituted piperazine compounds and methods of use and uses thereof, and further to the pharmaceutical compositions comprising the compounds and uses thereof, wherein the compound has Formula (I) or a stereoisomer, a tautomer, an N-oxide, a solvate, a metabolite, a pharmaceutically acceptable salt or a prodrug thereof. The substituted piperazine compounds and pharmaceutical compositions comprising the compounds disclosed herein can be used for inhibiting 5-hydroxytryptamine reuptake and/or stimulating 5-HT1A receptors. The invention also relates to processes for preparing these compounds and pharmaceutical compositions, and their uses in the treatment of a central nervous system dysfunction.

  本发明涉及取代哌嗪化合物及其使用方法和用途，以及包含该化合物及其用途的制药组合物，其中该化合物具有式（I）或其立体异构体、互变异构体、N-氧化物、溶剂化物、代谢物、药学上可接受的盐或其前药。本发明所披露的取代哌嗪化合物和制药组合物可用于抑制5-羟色胺的再摄取和/或刺激5-HT1A受体。本发明还涉及制备这些化合物和制药组合物的方法以及它们在治疗中枢神经系统功能障碍中的用途。
• Practical and Scalable Manufacturing Process for a Novel Dual-Acting Serotonergic Antidepressant Vilazodone
  作者：Hongshan Jin、Chengjun Wu、Shuhao Zhou、Yunting Xin、Tiemin Sun、Chun Guo

  DOI：10.1021/acs.oprd.1c00069

  日期：2021.5.21

  the effects of a selective serotonin reuptake inhibitor with the 5-HT1A receptor partial agonist activity. Here, we report the development of a viable and scalable process for manufacturing vilazodone that features a convergent synthetic approach, with low cost and high purity. The key indole synthesis was improved to first make up the hydrazone intermediate and then modify a pendant hydroxy group to

  Vilazodone将选择性5-羟色胺再摄取抑制剂的作用与5-HT 1A受体部分激动剂活性结合在一起。在这里，我们报告了一种可行且可扩展的制造维拉唑酮工艺的过程，该工艺具有融合的合成方法，低成本和高纯度的特点。改进了关键的吲哚合成，以首先组成intermediate中间体，然后修饰侧链羟基以实现大大提高的总收率。该方法成功用于制备> 2 kg的盐酸维拉唑酮，总收率为56.2％，纯度为99.93％。