3-(4-oxobutyl)-1H-indole-5-carbonitrile | 913730-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-oxobutyl)-1H-indole-5-carbonitrile
• 英文别名: 3-(4-oxo-butyl)-1H-indole-5-carbonitrile
• CAS: 913730-89-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: KAMHFQOKYXEWST-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  453.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  56.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-oxobutyl)-1H-indole-5-carbonitrile 、 5-(哌嗪-1-基)苯并呋喃-2-甲酰胺 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以75.21%的产率得到维拉佐酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] CRYSTALLINE FORMS OF VILAZODONE HYDROCHLORIDE AND VILAZODONE FREE BASE
  [FR] FORMES CRISTALLINES DU CHLORHYDRATE DE VILAZODONE ET DE LA BASE LIBRE DE LA VILAZODONE

  摘要：

  提供的是结晶和非晶态的维拉唑酮盐酸盐。此外，还提供了与药用载体的非晶态固体分散体。同时还提供了一种制备维拉唑酮游离基的I型的方法。

  公开号：

  WO2013168126A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-羟基丁基)-1H-吲哚-5-甲腈 在 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 3-(4-oxobutyl)-1H-indole-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  WO2006/114202

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  5-(哌嗪-1-基)苯并呋喃-2-甲酰胺 、 3-(4-oxobutyl)-1H-indole-5-carbonitrile 在 3-(4-oxobutyl)-1H-indole-5-carbonitrile 作用下， 生成 盐酸维拉唑酮
  参考文献：
  名称：

  WO2006114202A1

  摘要：

  公开号：

文献信息

• CRYSTALLINE FORMS OF VILAZODONE HYDROCHLORIDE AND VILAZODONE FREE BASE
  申请人：DR. REDDY'S LABORATORIES LIMITED

  公开号：US20150126525A1

  公开（公告）日：2015-05-07

  Provided are crystalline and amorphous vilazodone hydrochloride. Further provided are amorphous solid dispersions of vilazodone hydrochloride with pharmaceutically acceptable carries. Also provided is a process for the preparation of form I of vilazodone free base.

  提供的是晶态和非晶态的vilazodone hydrochloride。进一步提供了vilazodone hydrochloride与医药可接受载体的非晶态固体分散物。还提供了一种制备vilazodone free base的I型的方法。
• [EN] IMPROVED PROCESS FOR PREPARING BENZOFURAN-2-CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE DÉRIVÉS DE BENZOFURAN-2-CARBOXAMIDE
  申请人：SYMED LABS LTD

  公开号：WO2014006637A2

  公开（公告）日：2014-01-09

  Provided herein are novel, commercially viable and industrially advantageous processes for the preparation of benzofuran-2-carboxamide derivatives and their intermediates, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, in high yield and purity. Provided particularly herein are novel, commercially viable and industrially advantageous processes for the preparation of vilazodone or a pharmaceutically acceptable salt thereof in high yield and purity. Provided also herein is an improved and commercially viable process for the preparation of 3-(4-hydroxybutyl)-1H-indole-5-carbonitrile, in high yield and purity, using novel intermediate compound 3-(4-hydroxybutyryl)-1H-indole-5-carbonitrile.

  本文提供了一种新颖、商业可行和工业优越的过程，用于制备苯并呋喃-2-羧酰胺衍生物及其中间体或其药学上可接受的盐，收率和纯度高。特别提供了一种新颖、商业可行和工业优越的过程，用于制备维拉唑酮或其药学上可接受的盐，收率和纯度高。本文还提供了一种改进的、商业可行的过程，用于使用新颖的中间体化合物3-(4-羟基丁酰基)-1H-吲哚-5-碳腈，高收率和高纯度地制备3-(4-羟基丁基)-1H-吲哚-5-碳腈。
• Process for the Preparation of 5-(4-[4-(5-Cyano-3-Indolyl)Butyl]-1-Piperazinyl)Benzofuran-2-Carboxamide
  申请人：Bathe Andreas

  公开号：US20080293943A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The invention relates to a process for the preparation of 5-(4-[4-(5-cyano-3-indolyl)butyl]-1-piperazinyl)benzofuran-2-carboxamide and/or one of its physiologically acceptable salts, characterised in that a compound of the formula (I), in which L denotes Cl, Br, I, SO 2 F, SO 2 CF 3 , SO 2 C 2 F 5 , is reacted with 3-(4-piperazin-1-ylbutyl)indole-5-carbonitrile by transition-metal-catalysed coupling by means of Pd complexes, and/or in that the 5-(4[4-(5-cyano-3-indolyl)butyl]-1-piperazinyl)benzofuran-2-carboxamide formed is converted into one of its acid-addition salts by treatment with an acid, and to a second process, characterised in that a compound of the formula (II), as the base or HX salt (where X=Cl, BR), is reacted with 3-(4-oxobutyl)-1H-indole-5-carbonitrile by reductive amination, and/or in that 5-(4-[4-(5-cyano-3-indolyl)butyl]-1-piperazinyl)benzofuran-2-carboxamide is converted into one of its acid-addition salts by treatment with an acid.

  本发明涉及一种制备5-(4-[4-(5-氰基-3-吲哚基)丁基]-1-哌嗪基)苯并呋喃-2-羧酰胺和/或其生理上可接受的盐的方法，其特征在于将式(I)的化合物与3-(4-哌嗪-1-基丁基)吲哚-5-碳腈经过Pd配合物的过渡金属催化偶联反应，其中L表示Cl、Br、I、SO2F、SO2CF3、SO2C2F5，或者将形成的5-(4-[4-(5-氰基-3-吲哚基)丁基]-1-哌嗪基)苯并呋喃-2-羧酰胺通过处理酸转化为其酸加成盐中的一种；以及第二种方法，其特征在于将式(II)的化合物作为碱或HX盐（其中X=Cl、BR）与3-(4-氧代丁基)-1H-吲哚-5-碳腈通过还原胺化反应，或者将5-(4-[4-(5-氰基-3-吲哚基)丁基]-1-哌嗪基)苯并呋喃-2-羧酰胺通过处理酸转化为其酸加成盐中的一种。
• Benzofurans
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US05723614A1

  公开（公告）日：1998-03-03

  Benzofurans of the formula I ##STR1## and their salts in which R.sup.1, R.sup.2 and X have the meanings indicated in claim 1, are suitable as intermediates in the synthesis of medicaments and show effects on the central nervous system.

  公式I中的苯并呋喃和其盐，其中R1、R2和X的含义如权利要求书中所示，适用于合成药物的中间体，并对中枢神经系统产生影响。
• [EN] METHOD FOR PREPARING VILAZODONE AND INTERMEDIATE THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE VILAZODONE ET INTERMÉDIAIRE CORRESPONDANT
  申请人：JIANGSU SIMCERE PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2014012505A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  本发明提供一种制备维拉佐酮及其中间体的方法，通过偶联反应可以得到式（V）中间体，式（V）中间体可以通过烯键（或炔键）的还原和N保护基的脱除得到维拉佐酮；或者通过经过进一步转化得到维拉佐酮。本发明克服了现有的维拉佐酮及其中间体制备中的缺陷，原料易得，反应收率高，宜于工业化生产，有较大应用价值。