Hispidospermidin | 154648-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: Hispidospermidin
• 英文别名: (-)-hispidospermidin；N'-[3-(dimethylamino)propyl]-N'-methyl-N-[(1S,2R,5S,6S,7S,8R,9R)-2,6,9-trimethyl-13-oxatetracyclo[6.3.1.16,9.01,5]tridecan-7-yl]butane-1,4-diamine
• CAS: 154648-89-2
• 化学式: C₂₅H₄₇N₃O
• 分子量: 405.668
• InChiKey: JIRJLWLQLDLWSW-XNDBBLGPSA-N

物化性质

• 沸点：
  487.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Hispidospermidin 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tungstate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 25.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Hispidospermidin, a novel phospholipase C inhibitor produced by Chaetosphaeronema hispidulum (Cda) Moesz NR 7127. II. Isolation, characterization and structural elucidation.

  摘要：

  Hispidospermidin（1）是由Chaetosphaeronema hispidulum（Cda）Moesz NR 7127产生的一种新型磷脂酶C抑制剂。基于多种NMR研究，包括1H-1H COSY、13C-1H COSY、HOHAHA、HMBC、COLOC以及长程J C-H分辨的2D光谱，其结构（C25H47N3O）已被阐明为一种具有三甲基精氨酸侧链的笼状化合物。通过修改过的Mosher方法，对1的衍生物的（R）和（S）-MTPA酰胺进行了绝对构型的阐明。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.6
• 作为产物：
  描述：

  Δ^8,9-dehydrohispidospermidin 在 Rh on carbon 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 96.0h， 以70%的产率得到Hispidospermidin
  参考文献：
  名称：

  由假定的生物发生引导的 (−)-Hispidospermidin 的简明合成

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0026758

文献信息

• A spontaneous bicyclization facilitates a synthesis of (−)-hispidospermidin
  作者：Junko Tamiya、Erik J Sorensen

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00936-0

  日期：2003.8

  A concise, enantiospecific synthesis of the phospholipase C inhibitor (−)-hispidospermidin (1) has been achieved by approximating the architecture of a reactive intermediate that may lie on the biosynthetic pathway leading to this natural product. Two compounds derived from (R)-(+)-pulegone were joined by a highly diastereoselective carbonyl addition. A proximity-facilitated, acid-induced bicyclization

  磷脂酶C抑制剂（-）-蛇蝎精蛋白（1）的简明，对映体特异性合成已通过接近可能位于导致该天然产物的生物合成途径上的反应性中间体的结构而实现。通过高度非对映选择性的羰基加成将两个衍生自（R）-（+）-Pulegone的化合物连接在一起。螺[4.5] deca-1,7-二烯29的邻近促进酸诱导双环化反应生成1的四环骨架，并且是该合成过程中的关键转化。
• Hispidospermidin, a novel phospholipase C inhibitor produced by Chaetosphaeronema hispidulum (Cda) Moesz NR 7127. II. Isolation, characterization and structural elucidation.
  作者：TATSUO OHTSUKA、YOSHIKO ITEZONO、NOBORU NAKAYAMA、AKIKO SAKAI、NOBUO SHIMMA、KAZUTERU YOKOSE、HARUO SETO

  DOI：10.7164/antibiotics.47.6

  日期：——

  Hispidospermidin (1) is a novel phospholipase C inhibitor produced by Chaetosphaeronema hispidulum (Cda) Moesz NR 7127. Its structure (C25H47N3O) has been elucidated as a cage compound with a trimethylspermidine side chain based on various NMR studies, including 1H-1H COSY, 13C-1H COSY, HOHAHA, HMBC, COLOC and long range J C-H resolved 2D spectroscopy. The absolute configuration of 1 has been elucidated by modified Mosher's method on the (R)-and (S)-MTPA amides of a derivative of 1.

  Hispidospermidin（1）是由Chaetosphaeronema hispidulum（Cda）Moesz NR 7127产生的一种新型磷脂酶C抑制剂。基于多种NMR研究，包括1H-1H COSY、13C-1H COSY、HOHAHA、HMBC、COLOC以及长程J C-H分辨的2D光谱，其结构（C25H47N3O）已被阐明为一种具有三甲基精氨酸侧链的笼状化合物。通过修改过的Mosher方法，对1的衍生物的（R）和（S）-MTPA酰胺进行了绝对构型的阐明。
• A Concise Synthesis of (−)-Hispidospermidin Guided by a Postulated Biogenesis
  作者：Junko Tamiya、Erik J. Sorensen

  DOI：10.1021/ja0026758

  日期：2000.10.1