Acetic acid (S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-oxo-1-phenethyl-piperidin-2-yl ester | 188290-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: Acetic acid (S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-oxo-1-phenethyl-piperidin-2-yl ester
• CAS: 188290-16-6
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₄Si
• 分子量: 391.583
• InChiKey: QAXUTOKIKCGCMJ-LROBGIAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.13
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-oxo-1-phenethyl-piperidin-2-yl ester 在 乙酰氯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (1S,11bR)-1-hydroxy-1,2,3,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性N-酰基亚胺离子环化反应不对称合成功能化的苯并[ a ]喹啉嗪衍生物

  摘要：

  从手性内酯7开始，已经完成了功能化的苯并[ a ]喹啉嗪衍生物（5）的手性合成。关键特征是通过手性内酰胺11b的N-酰基亚胺离子环化有效控制官能化的苯并[ a ]喹啉嗪衍生物5的环连接处的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00070-7
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-pentanoic acid phenethyl-amide 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氧化硫吡啶 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Acetic acid (S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-oxo-1-phenethyl-piperidin-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过非对映选择性N-酰基亚胺离子环化反应不对称合成功能化的苯并[ a ]喹啉嗪衍生物

  摘要：

  从手性内酯7开始，已经完成了功能化的苯并[ a ]喹啉嗪衍生物（5）的手性合成。关键特征是通过手性内酰胺11b的N-酰基亚胺离子环化有效控制官能化的苯并[ a ]喹啉嗪衍生物5的环连接处的立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00070-7

文献信息

• Asymmetric synthesis of functionalized benzo[a]quinolizine derivatives via a diastereoselective N-acyliminium ion cyclization
  作者：Yong Sup Lee、Soo Sung Kang、Jung Hoon Choi、Hokoon Park

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00070-7

  日期：1997.3

  A chiral synthesis of functionalized benzo[a]quinolizine derivative (5) has been accomplished starting from a chiral lactone 7. The key feature is the efficient control of the stereochemistry of ring juncture of the functionalized benzo[a]quinolizine derivative 5 by the N-acyliminium ion cyclization of chiral lactam 11b.

  从手性内酯7开始，已经完成了功能化的苯并[ a ]喹啉嗪衍生物（5）的手性合成。关键特征是通过手性内酰胺11b的N-酰基亚胺离子环化有效控制官能化的苯并[ a ]喹啉嗪衍生物5的环连接处的立体化学。