N,N-dimethyl-trans-oct-2-enamide | 1061728-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N,N-dimethyl-trans-oct-2-enamide
• 英文别名: (E)-N,N-dimethyloct-2-enamide
• CAS: 1061728-00-4
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: KEGSIWQXDXBFAZ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  四氯化碳 、 N,N-dimethyl-trans-oct-2-enamide 在 chromium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到(1S*,2S*,3R*)-2-chloro-N,N-dimethyl-3-pentylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酰胺的高度立体选择性卤代丙烷

  摘要：

  从二-三-或四取代的（氯-和bromocyclopropanamides的一种方便的高度立体选择性合成ë） -或（Ž）-α，β -与由二氯化铬或二溴化物促进总或高立体选择性不饱和酰胺进行说明。还报道了氯环丙烷酰胺向相应的酮或胺的转化。提出了一种解释这些转换的机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900331
• 作为产物：
  描述：

  2-辛烯酸 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三乙烯二胺 、 叔丁基过氧化氢 、 copper dichloride 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以70%的产率得到N,N-dimethyl-trans-oct-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  使用甲酰胺作为胺源的铜催化酸酰胺化

  摘要：

  铜催化的酸与甲酰胺或乙酰胺的酰胺化反应，在 1,4-二氮杂双环 [2.2.2] 辛烷作为配体和叔丁基过氧化氢作为氧化剂的帮助下选择性合成酰胺。该方法与多种酸高度兼容，包括烷基酸、芳基酸、α,β-不饱和酸和氨基酸。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300543

文献信息

• Stereoselective 1,4-addition of Grignard reagents to α,β-enamides using a combined chiral auxiliary-catalyst approach
  作者：Kallolmay Biswas、Simon Woodward

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.06.017

  日期：2008.7

  A catalyst composed of (R,R)-MeDuphos and CuBr center dot SMe(2) catalyzes the addition of RMgBr (R = Et, C(5)H(11), Ph) to simple enamides (E)-Me(2)NCOCH = CHR(1) (R(1) = Me, C(5)H(11)) in acceptable yields (50-78%), but with poor to modest enantioselectivities (0-74% ee). By changing the enamide acceptor to the (E)-(Aux)N-COCH = CHMe [Aux = from commercial pseudoephedrine, (R,R)-NMeCHMeCHPhOH] a stereochemically enhanced regime Could be attained. Structurally diverse RMgBr (R = C(5)H(11), vinyl, allyl, Ph) underwent 1,4-additions in 57-89% de and 88-93% yield. In one case, the resulting enolate could be trapped with allyl bromide. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.