N-butyl-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide | 1007597-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-butyl-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-butyl-4-methyl-N-(2-phenylethynyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1007597-67-2
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂S
• 分子量: 327.447
• InChiKey: OVUDUIBKCUBOCI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-butyl-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide 在 2-溴吡啶-1-氧化物 、 叠氮基三甲基硅烷 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  催化酰胺氧化制备α-官能酰胺的策略

  摘要：

  已经开发了路易斯酸催化的炔烃氧化策略，以从容易和普遍可获得的乙酰胺中产生各种α-官能化的酰胺。已经实现了有效的锌（II）催化的氧化叠氮化和硫氰化，分别提供了易于获得的合成有用的α-叠氮基酰胺和α-硫氰酸酯基酰胺的途径。通过使用2-卤代吡啶N-氧化物作为氧化剂和卤素源，该化学反应还可以扩展到氧化卤化，并且其机理原理也得到密度泛函理论计算的支持。此外，已经证明NaBARF有效地催化这种炔烃氧化，因此在该级联反应中进一步排除了金属卡宾途径。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b01599
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-butyl-4-methyl-N-(phenylethynyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  酰胺的无过渡金属一步合成

  摘要：

  提出了一种强大的无过渡金属的一步法，用于从磺酰胺和（Z）-1,2-二氯烯烃或炔基氯化物合成乙酰胺。该方法不仅对内部的神经酰胺有效，而且对末端的神经酰胺也适用。各种官能团，甚至乙烯基部分都是相容的，因此，该策略提供了进一步官能化的机会。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b03192

文献信息

• TMSOTf-mediated approach to 1,3-oxazin-2-one skeleton through one-pot successive reduction-[4 + 2] cyclization process of imides with ynamides
  作者：Chen-Chen Zhang、Zhi-Peng Huo、Mei-Lin Tang、Yong-Xi Liang、Xun Sun

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.152946

  日期：2021.3

  A one-pot approach to access functionalized 1,3-oxazin-2-one skeleton has been developed through successive reduction and subsequent [4 + 2] cyclization process of N-Boc lactams with ynamides by TMSOTf. As a result, a number of five to seven membered ring fused bicyclic [1,2-c][1], [3]oxazin-1-ones 12a-m and tricyclic derivatives 13a-f were obtained in moderate to excellent yields with excellent regioselectivities

  通过连续还原和随后通过TMSOTf还原N- Boc内酰胺和酰胺类化合物的[4 + 2]环化过程，已经开发出了一种通过一锅法获得功能化的1,3-恶嗪-2-酮骨架的方法。结果，以中等至极好的收率得到了许多五至七元环稠合的双环[1,2-c] [1]，[3]恶嗪-1-酮12a-m和三环衍生物13a-f。极好的区域选择性。而且，直链N - Boc酰胺9a-e也适合于该转化，并且容易以中等产率以优异的区域选择性获得期望的3,4-二氢-1,3-恶嗪-2-酮14a-m。
• Gold(III)-Catalyzed Formal [3 + 2] Annulations of <i>N</i>-Acyl Sulfilimines with Ynamides for the Synthesis of 4-Aminooxazoles
  作者：Xianhai Tian、Lina Song、Chunyu Han、Cheng Zhang、Yufeng Wu、Matthias Rudolph、Frank Rominger、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01011

  日期：2019.4.19

  A gold-catalyzed formal 1,3-dipolar [3 + 2] annulation using readily accessible N-acyl sulfilimines and ynamides is reported. This reaction includes the cleavage of a N–S bond and subsequent C–O bond formation. In total, 30 oxazole derivatives bearing diverse functionalities could be prepared in 43–98% yield from the corresponding sulfilimines and ynamides.

  据报道，使用易于获得的N-酰基亚硫亚胺和乙酰胺，可以催化金催化的1,3-偶极[3 + 2]环化反应。此反应包括N–S键的断裂和随后的C–O键的形成。总共可以从相应的硫亚胺和乙酰胺制备43-98％收率的30种具有多种功能的恶唑衍生物。
• A Robust One-Step Approach to Ynamides
  作者：Yongliang Tu、Xianzhu Zeng、Hui Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03665

  日期：2018.1.5

  vinyl dichlorides and electron deficient amides as the starting material is described. In the absence of transition-metal catalyst, the reaction proceeds under mild reaction conditions in open air and thus rendering a convenient operation. This strategy is not only suitable for both terminal and internal ynamide synthesis but also amenable for large-scale preparation. Broad substrate scopes with respect

  描述了一种以廉价和容易获得的化学原料二氯乙烯和缺电子酰胺为原料的合成酰胺的稳健的一步合成策略。在不存在过渡金属催化剂的情况下，反应在温和的反应条件下在露天中进行，因此提供了方便的操作。该策略不仅适用于末端和内部的酰胺合成，而且适用于大规模制备。观察到相对于二氯乙烯和缺电子酰胺而言，底物范围广。
• Chemoselective Deprotection of Sulfonamides Under Acidic Conditions: Scope, Sulfonyl Group Migration, and Synthetic Applications
  作者：Tomas Javorskis、Edvinas Orentas

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02507

  日期：2017.12.15

  Chemoselective acidic hydrolysis of sulfonamides with trifluoromethanesulfonic acid has been evaluated as a deprotection method and further extended to more complex synthetic applications. In contrast to conventional troublesome sulfonamide hydrolysis, a near-stoichiometric amount of acid was found to be sufficient to bring about efficient deprotection of various neutral or electron-deficient N-arylsulfonamides

  磺酰胺与三氟甲磺酸的化学选择性酸性水解已被评估为一种脱保护方法，并进一步扩展到更复杂的合成应用中。与常规的麻烦的磺酰胺水解相反，发现接近化学计量的酸足以引起各种中性或电子缺陷的N-芳基磺酰胺的有效脱保护，而富电子的底物提供了磺酰基迁移产物。所开发的脱保护方法对N-芳基磺酰胺具有完全选择性，并且证明了区分各种不同磺酰胺的可能性。
• A Micellar Catalysis Strategy for Amidation of Alkynyl Bromides: Synthesis of Ynamides in Water
  作者：Yunqin Yang、Xiangtai Meng、Baolong Zhu、Ying Jia、Xiaoji Cao、Shenlin Huang

  DOI：10.1002/ejoc.201801601

  日期：2019.2.7

  The synthesis of ynamides in water was achieved by a micellar catalysis strategy using rosin‐based surfactant APGS‐550‐M, which can be easily prepared from natural abundant biomass.

  使用松香基表面活性剂APGS-550-M通过胶束催化策略可以实现水中乙酰胺的合成，该表面活性剂可以轻松地由天然丰富的生物质制备。