methyl 2-hydroxy-5-pivaloyloxybenzoate | 845307-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-5-pivaloyloxybenzoate
• 英文别名: Methyl 5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-2-hydroxybenzoate
• CAS: 845307-12-2
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: UALJKBRCEJHSAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-5-pivaloyloxybenzoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5-羟基-2-甲氧基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  羟基甲氧基苯甲酸甲酯：合成和对松象鼻虫的拒食活性，Hylobius abietis

  摘要：

  松象鼻虫 Hylobius abietis (L.) (鞘翅目： Curculionidae) 以针叶树幼苗的树皮为食，是欧洲大部分地区经济上最重要的林业再放养害虫。具有拒食作用的物质可以提供一种环保的杀虫剂替代品，以保护种植的幼苗。对商业和合成的羟基甲氧基苯甲酸甲酯进行了生物测定，以确定它们可能的拒食活性。通过两种二羟基苯甲酸的酯化和单-O-甲基化合成了两种羟基甲氧基苯甲酸甲酯。在其他非商业酯的合成途径中使用了区域选择性保护-脱保护策略，其他商业二羟基苯甲酸的受阻较少的羟基的酯化和选择性新戊酰化得到二酯中间体，然后在新戊酰基的甲醇分解之前进行 O-甲基化，产生所需的非商业羟基甲氧基苯甲酸甲酯。五种合成的甲基羟基-甲氧基苯甲酸酯与其他五种羟基-甲氧基苯甲酸甲酯异构体的商业样品相辅相成，并收集了整套异构体的光谱数据。测试了所有十种异构体对松象鼻虫的拒食作用。羟基-甲氧基苯甲酸酯之间的效果差异

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0714
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲酸 在 吡啶 、 硫酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 methyl 2-hydroxy-5-pivaloyloxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  羟基甲氧基苯甲酸甲酯：合成和对松象鼻虫的拒食活性，Hylobius abietis

  摘要：

  松象鼻虫 Hylobius abietis (L.) (鞘翅目： Curculionidae) 以针叶树幼苗的树皮为食，是欧洲大部分地区经济上最重要的林业再放养害虫。具有拒食作用的物质可以提供一种环保的杀虫剂替代品，以保护种植的幼苗。对商业和合成的羟基甲氧基苯甲酸甲酯进行了生物测定，以确定它们可能的拒食活性。通过两种二羟基苯甲酸的酯化和单-O-甲基化合成了两种羟基甲氧基苯甲酸甲酯。在其他非商业酯的合成途径中使用了区域选择性保护-脱保护策略，其他商业二羟基苯甲酸的受阻较少的羟基的酯化和选择性新戊酰化得到二酯中间体，然后在新戊酰基的甲醇分解之前进行 O-甲基化，产生所需的非商业羟基甲氧基苯甲酸甲酯。五种合成的甲基羟基-甲氧基苯甲酸酯与其他五种羟基-甲氧基苯甲酸甲酯异构体的商业样品相辅相成，并收集了整套异构体的光谱数据。测试了所有十种异构体对松象鼻虫的拒食作用。羟基-甲氧基苯甲酸酯之间的效果差异

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0714

文献信息

• US9645498B2
  申请人：——

  公开号：US9645498B2

  公开（公告）日：2017-05-09