2,4,4,4-tetrachloro-butyric acid methyl ester | 25335-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2,4,4,4-tetrachloro-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl α,γ,γ,γ-tetrachlorobutyrate；methyl 2,4,4,4-tetrachlorobutanoate；2,4,4,4-Tetrachlor-buttersaeure-methylester；α,γ,γ,γ-Tetrachlor-buttersaeure-methylester；2,4,4,4,-Tetrachlorobuttersaeuremethylester；2,4,4,4-Tetrachlorbuttersaeuremethylester
• CAS: 25335-11-9
• 化学式: C₅H₆Cl₄O₂
• 分子量: 239.913
• InChiKey: RQENYIGYLSFGPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  111 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4,4-tetrachloro-butyric acid methyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 66.0h， 以77%的产率得到(E)-4,4,4-Trichlor-2-butensaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  合成多卤代丁酰氯，拟除虫菊酯，卤代烯† ‡

  摘要：

  拟除虫菊酯卤代烷的前体多卤代丁酰氯的合成

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630722
• 作为产物：
  描述：

  四氯化碳 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 chloro(tris[2-(dimethylamino)ethyl]amine)copper(II) chloride 、 偶氮二异丁腈 、 三[2-(二甲氨基)乙基]胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以67%的产率得到2,4,4,4-tetrachloro-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  原子转移自由基加成（ATRA）催化由铜络合物与三[2-（二甲基氨基）乙基]胺（ME 6 TREN）在配位体的自由基引发剂重氮AIBN存在下†

  摘要：

  在本文中，我们着重于对 三[2-（二甲基氨基）乙基]胺自由基重氮引发剂AIBN存在下铜催化ATRA中的（Me 6 TREN）配体（2,2'-偶氮双（2-甲基丙腈））。将四氯化碳添加到1-己烯， 1-辛烯 和 顺式-环辛烯 催化剂与烯烃的比例为1：2500，可有效地分别进行反应，分别制得89％，85％和85％的一元加合物。对于容易进行自由基聚合的烯烃，例如 丙烯酸甲酯，要求催化剂负载量高达0.4mol％。此外，使用较少活性的烷基卤化物可获得适度的一加合物收率（氯仿 和 溴仿）使用烯烃与铜（II）的比例为250：1和500：1 。有趣的是，将四氯化碳添加到顺式-环辛烯 仅生产 1-氯-4-（三氯甲基）-环辛烯，而四溴化碳则以75:25的比例生成1,2和1,4-区域异构体。的活性物[Cu II（ME 6 TREN）X] [X]（X = Br的-和Cl - ）络合物在ATRA在AIBN存在下另外通

  DOI：

  10.1039/c1dt10189g

文献信息

• Synthesis, characterization, X-ray crystallography analysis, and catalytic activity of bis(2-pyridylmethyl)amine copper complexes containing coupled pendent olefinic arms in atom transfer radical addition (ATRA) reactions
  作者：Katherine A. Bussey、Annie R. Cavalier、Margaret E. Mraz、Kayode D. Oshin、Amy Sarjeant、Tomislav Pintauer

  DOI：10.1016/j.poly.2015.12.043

  日期：2016.8

  C group in the olefinic arm of a neighboring complex. This interaction led to augmentation of the C C bond due to back-bonding from the metal center. Five solid state structures were obtained for the copper(II) complexes with two also displaying intermolecular associative bonding between olefinic pendent arms and the metal center. X-ray crystallography studies showed that the olefinic arm motifs incorporated

  摘要报道了带有烯烃侧链的双（2-吡啶基甲基）胺（BPMA）铜配合物的合成，表征和催化活性。使用四种不同的抗衡离子[氯化物（Cl-），高氯酸盐（ClO4-），三氟甲磺酸盐（CF3SO3-）和硼酸四苯酯（BPh4-）]合成了四种铜（I）和四种铜（II）配合物。使用的抗衡离子的范围从配位（Cl-）到非配位（BPh4-），在各自的配合物中产生不同的配位模式。掺入非配位（BPh4-）反离子的铜（I）配合物获得的固态结果显示，金属中心与相邻配合物的烯烃臂中的CC基团之间具有缔合键。由于金属中心的反向键合，这种相互作用导致CC键的增加。获得了铜（II）配合物的五个固态结构，其中两个还显示了烯烃垂臂和金属中心之间的分子间缔合键。X射线晶体学研究表明，所结合的烯烃臂基序是半不稳定的。溶液研究表明，铜络合物具有某些固有的还原能力，并且可能成为在原子转移自由基工艺中用作催化剂的潜在候选物。然而，由于竞争反应的存
• A new heterogeneous hybrid ruthenium catalyst being an eco-friendly option for the production of polymers and organic intermediates
  作者：Bob De Clercq、Fr??d??ric Lefebvre、Francis Verpoort

  DOI：10.1039/b202872g

  日期：2002.8.22

  We succeeded in synthesising and characterising a new heterogeneous hybrid ruthenium catalyst that exhibits excellent stability, reusability and leaching characteristics. The host–guest interaction is studied by XRD, XRF, ICP/MS, BET, FT-Raman and solid state NMR analysis. Moreover, we tested this catalytic system in ring-closing metathesis (RCM), ring-opening metathesis polymerization (ROMP), Kharasch addition, atom transfer radical polymerization (ATRP) and vinylation reactions. The results obtained from these tests show that for ROMP, RCM, Kharasch addition and vinylation reactions the heterogeneous catalyst possesses important advantages in comparison with its homogeneous analogue.

  我们成功合成并表征了一种新型的异质混合钌催化剂，该催化剂表现出优良的稳定性、可重复使用性和浸出特性。通过XRD、XRF、ICP/MS、BET、FT-Raman和固态NMR分析研究了宿主–客体相互作用。此外，我们在环闭合交叉反应（RCM）、环打开交叉聚合（ROMP）、卡拉什加成、原子转移自由基聚合（ATRP）和乙烯化反应中测试了该催化系统。测试结果表明，在ROMP、RCM、卡拉什加成和乙烯化反应中，该异质催化剂相比其均相类似物具有重要优势。
• An Efficient, Selective, and Reducing Agent-Free Copper Catalyst for the Atom-Transfer Radical Addition of Halo Compounds to Activated Olefins
  作者：José María Muñoz-Molina、Tomás R. Belderraín、Pedro J. Pérez

  DOI：10.1021/ic901942p

  日期：2010.1.18

  Efficient and selective ATRA reactions of CCl4, CBr4, TsCl (Ts = tosyl), or Cl3CCO2Et with activated olefins (styrene, methyl methacrylate, n-butyl methacrylate, tert-butyl methacrylate) using the TptBuCu(NCMe) complex as a catalyst have been achieved in the absence of any reductant and with low catalyst loadings.

  使用Tp tBu Cu（）将CCl 4，CBr 4，TsCl（Ts =甲苯磺酰基）或Cl 3 CCO 2 Et与活化烯烃（苯乙烯，甲基丙烯酸甲酯，甲基丙烯酸正丁酯，甲基丙烯酸叔丁酯）进行高效且选择性的ATRA反应在没有任何还原剂且催化剂负载量低的情况下，已经获得了NCMe）配合物作为催化剂。
• Photoinitiated ambient temperature copper-catalyzed atom transfer radical addition (ATRA) and cyclization (ATRC) reactions in the presence of free-radical diazo initiator (AIBN)
  作者：Marielle Nicole C. Balili、Tomislav Pintauer

  DOI：10.1039/c0dt01764g

  日期：——

  monoadduct was obtained in lower yields in the ATRA of less active halogenated compounds, which was mostly due to incomplete alkene conversions. Ambient temperature ATRA of CCl4 to various 1,6-dienes followed by sequential ATRC was also performed in the presence of UV light using [CuII(TPMA)Cl][Cl] complex and AIBN. High yields of the 5-exo-trig cyclic product were obtained for all dienes with preferential

  据报道，在AIBN存在下，紫外线在铜催化的原子转移自由基加成（ATRA）和各种（多）卤代化合物与高活性烯烃的环化（ATRC）反应中的使用。由AIBN的光分解产生的自由基可在环境温度下有效地再生铜（I）配合物，从而实现ATRA的ATRA四氯化碳4催化剂负载量低至0.05 mol％的CBr 4和CBr 4。活性较低的卤代化合物在ATRA中以较低的收率获得了所需的单加合物，这主要是由于烯烃转化不完全所致。的环境温度ATRA四氯化碳4使用[Cu II（TPMA）Cl] [Cl]配合物和AIBN ，在紫外光存在下，先后制得各种1,6-二烯，然后依次进行ATRC 。对于所有二烯，以顺式异构体的优先形成，获得了高产率的5- exo - trig环状产物。
• A half-sandwich 1,2-azaborolyl ruthenium complex: synthesis, characterization, and evaluation of its catalytic activities
  作者：Zicheng Liu、Junjie Xu、Wenqing Ruan、Chen Fu、Hui-Jun Zhang、Ting-Bin Wen

  DOI：10.1039/c3dt51177d

  日期：——

  A half-sandwich 1,2-azaborolyl (Ab) ruthenium complex, (Ab–CCPh)RuCl(PPh3)2 (1), has been synthesized by treating RuCl2(PPh3)3 with lithium 1,2-azaborolide L-1, or by treating either RuCl2(PPh3)3 or RuHCl(PPh3)3 directly with 1,2-azaborole LH-1. It is evaluated as a suitable precatalyst in [2 + 2] cycloadditions of norbornene derivatives with DMAD and in atom transfer radical additions of halogenated compounds with olefins.

  通过将 RuCl2(PPh3)3 与 1,2-氮杂硼酸锂 L-1 一起处理，或将 RuCl2(PPh3)3 或 RuHCl(PPh3)3 直接与 1,2-氮杂硼酸 LH-1 一起处理，合成了一种半夹心 1,2-氮杂硼酸（Ab）钌配合物 (Ab-CCPh)RuCl(PPh3)2 (1)。在降冰片烯衍生物与 DMAD 的[2 + 2]环加成反应中，以及卤代化合物与烯烃的原子转移自由基加成反应中，它被评估为一种合适的前催化剂。