1-(氯乙炔基)-4-硝基苯 | 20264-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1-(氯乙炔基)-4-硝基苯
• 英文名称: 1-(chloroethynyl)-4-nitrobenzene
• 英文别名: 1-(2-chloroethynyl)-4-nitrobenzene
• CAS: 20264-91-9
• 化学式: C₈H₄ClNO₂
• 分子量: 181.578
• InChiKey: JFOSBBJUONAAFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-142.5 °C
• 沸点：
  268.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(氯乙炔基)-4-硝基苯 在 甲醇 、 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-((S)-2-(3-(3-chloro-4-cyanophenyl)-1H-pyrazol-1-yl)-1-methylethyl)-4-chloro-5-(4-nitrophenyl)-1H-pyrazole-3-formamide
  参考文献：
  名称：

  基于darolutamide结构的新型雄激素受体拮抗剂的开发

  摘要：

  雄激素信号通路在前列腺癌（PCa）的发生发展中发挥着重要作用，而抗雄激素药物是治疗前列腺癌最有效的疗法之一。Darolutamide 4 (ODM-201) 是一种很有前途的第二代抗雄激素药物，因为它具有独特的化学结构和对雄激素受体 (AR) 的良好活性。本文研究了ODM-201的构效关系，合成了37个类似物。与 ODM-201 相比，其中一半表现出相似或更好的抗 AR 转录活性。此外，化合物28t的抑制活性对两种抗性突变体（AR-F876L 和 AR-T877A）的抗性优于 ODM-201。该研究为进一步优化ODM-201和开发抗CRPC药物提供了新线索。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2022.105829
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基苯乙炔 在 sodium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 1-(氯乙炔基)-4-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  硝基苯基乙炔的自由基阴离子和IVB组有机金属加合物和某些卤代衍生物

  摘要：

  通过电子自旋共振光谱研究了标题化合物与几种还原剂和许多IVB族有机金属自由基的反应。在还原性介质的乙炔基衍生物P-和M-NO 2 C ^ 6 ħ 4被发现CCH，得到相应的自由基阴离子，而卤化化合物进行了快速halogenhydrogen更换。取决于实验条件，观察到来自对硝基苯基乙炔的自由基与正抗衡离子处于不同的聚集状态。在碱性DMSO中还观察到乙炔基容易被不定氧氧化成羧基官能团。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80067-7

文献信息

• A Versatile and Highly Efficient Method for 1-Chlorination of Terminal and Trialkylsilyl-Protected Alkynes
  作者：Nurbey Gulia、Bartłomiej Pigulski、Marta Charewicz、Sławomir Szafert

  DOI：10.1002/chem.201303680

  日期：2014.3.3

  A highly efficient one‐pot procedure for the preparation of 1‐chloroalkynes and 1‐chlorobutadiynes from terminal and trialkylsilyl‐protected precursors is reported. This convenient reaction, proceeding under mild conditions, utilizes N‐chlorosuccinimide as the chlorinating agent and tolerates a range of functional groups.

  报道了1-氯炔和从终端和三烷基甲硅烷保护的前体1-chlorobutadiynes制备A高效单罐方法。这种方便的反应，在温和的条件下继续进行，利用Ñ氯代琥珀酰亚胺作为氯化剂和容忍范围的官能团。
• Base‐Promoted Double Amination of 1‐Haloalkynes: Direct Synthesis of Ene‐1,1‐diamines
  作者：Nurbey Gulia、Bartłomiej Pigulski、Sławomir Szafert

  DOI：10.1002/ejoc.202000939

  日期：2020.9.14

  Easy way to ene‐1,1‐diamines: 1‐Haloalkynes react with secondary aliphatic amines to selectively give ene‐1,1‐diamines under the reported protocol. Single‐crystal X‐ray diffraction analysis of one of the products and its corresponding protonated form – amidinium salt – reveals structural changes occurring upon protonation of those carbon bases.

  烯-1,1-二胺的简便方法：根据所报告的方案，1-卤代炔与脂肪族仲胺反应以选择性生成烯-1,1-二胺。对其中一种产品及其相应的质子化形式（idi盐）进行单晶X射线衍射分析，揭示了这些碳碱质子化后发生的结构变化。
• 一种铜(II)复合氯化剂及基于铜(II)复合氯化剂 合成1-氯-2-芳基乙炔的方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN103524281B

  公开（公告）日：2016-04-27

  本发明公开了一种铜(II)复合氯化剂及基于铜(II)复合氯化剂合成1-氯-2-芳基乙炔的方法；该铜(II)复合氯化剂的结构式为CuCl2·xNaCl·yAl2O3，该氯化剂适用于多种取代芳基乙炔底物的氯化，通用性强；用该氯化剂可直接将芳基乙炔氯化反应得到1-氯-2-芳基乙炔产物；该方法反应条件温和，能高产率、高选择性合成1-氯-2-芳基乙炔，大大降低了1-氯-2-芳基乙炔类衍生物的生产成本。
• Efficient Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Alkynyl Halides with Organoboronic Acids under Aerobic Conditions
  作者：Jian-Sheng Tang、Can-Cheng Guo、Mi Tian、Wen-Bing Sheng

  DOI：10.1055/s-0031-1290159

  日期：2012.2

  palladium-catalyzed cross-coupling reaction of alkynyl halides with organoboronic acids under aerobic conditions has been developed. In the presence of bis(dibenzylideneacetone)palladium(0) and cesium carbonate, a variety of alkynyl halides (I, Br, and Cl) underwent the Suzuki-Miyaura cross-­coupling reaction with organoboronic acids at room temperature to afford the corresponding unsymmetrical diarylalkynes

  在有氧条件下，开发了无配体钯催化的炔基卤化物与有机硼酸的交叉偶联反应。在双（二亚苄基丙酮）钯（0）​​和碳酸铯的存在下，各种炔基卤化物（I，Br和Cl）在室温下与有机硼酸进行Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，得到相应的不对称二芳基炔烃产量中等至良好。值得注意的是，这是关于炔基氯与芳基硼酸反应的首次报道。 钯-炔基卤化物-有机硼酸-交叉偶联反应-炔烃
• Synthesis of 1-Chloroalkynes from Alkynylsilanes Using Trichloroisocyanuric Acid as Chlorinating Agent
  作者：Mogens Nielsen、Mie Vilhelmsen、Asbjørn Andersson

  DOI：10.1055/s-0028-1088020

  日期：——

  reported for preparing 1-chloroalkynes from alkynylsilanes using trichloroisocyanuric acid (TCCA) as chlorinating agent and AgNO3 for in situ desilylation. The method is selective for trimethylsilyl-protected alkynes relative to triisopropylsilyl-protected alkynes. alkynes - chlorination - electrophilic additions - imides - protecting groups

  报道了一种新的方法，该方法使用三氯异氰尿酸（TCCA）作为氯化剂，并用AgNO 3原位进行甲硅烷基化反应，由炔基硅烷制备1-氯炔烃。相对于三异丙基甲硅烷基保护的炔，该方法对三甲基甲硅烷基保护的炔是选择性的。 炔烃-氯化-亲电子加成-酰亚胺-保护基

表征谱图