4-(4-bromobutoxy)acetanilide | 38519-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-bromobutoxy)acetanilide
• 英文别名: N-(4-(4-bromobutoxy)phenyl)acetamide；4-(δ-Bromobutyloxy)-acetanilid；acetic acid-[4-(4-bromo-butoxy)-anilide]；Essigsaeure-[4-(4-brom-butoxy)-anilid]；N-[4-(4-Bromo-butoxy)-phenyl]-acetamide；N-[4-(4-bromobutoxy)phenyl]acetamide
• CAS: 38519-11-8
• 化学式: C₁₂H₁₆BrNO₂
• 分子量: 286.169
• InChiKey: JLCOFWCSXKKYQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-bromobutoxy)acetanilide 在 氢氧化钾 、 硝酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 24.5h， 生成 4-(4-methoxy)-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  含有咖啡因和1,2,4-苯并三嗪部分的潜在抗癌药的合成

  摘要：

  通过将硝基苯胺转化为苯并三嗪N-氧化物16，由4-（4-氯丁氧基）-2-硝基苯胺15b合成了潜在的抗癌剂6。茶碱已与16反应生成N-氧化物9，并已被氧化为所需的N，N'-二氧化物6。已经发现化合物6作为放射增敏剂无效。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300205
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 对乙酰氨基酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以52%的产率得到4-(4-bromobutoxy)acetanilide
  参考文献：
  名称：

  含有咖啡因和1,2,4-苯并三嗪部分的潜在抗癌药的合成

  摘要：

  通过将硝基苯胺转化为苯并三嗪N-氧化物16，由4-（4-氯丁氧基）-2-硝基苯胺15b合成了潜在的抗癌剂6。茶碱已与16反应生成N-氧化物9，并已被氧化为所需的N，N'-二氧化物6。已经发现化合物6作为放射增敏剂无效。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570300205
• 作为试剂：
  描述：

  对乙酰氨基酚 、 1,3-二溴丁烷 、 potassium carbonate 在 ice 、 sodium hydroxide 、 水 、 甲醇 、 4-(4-bromobutoxy)acetanilide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 以to get the desired product N-[4-(4-bromobutoxy)phenyl]acetamide (17) (2.15 g, 77.06), mp 119-124° C.的产率得到4-(4-bromobutoxy)acetanilide
  参考文献：
  名称：

  NITRIC OXIDE RELEASING DERIVATIVES OF PARACETAMOL

  摘要：

  本发明特别涉及对乙酰氨基酚的新型硝酸酯。乙酰氨基酚的硝酸酯是通过将乙酰氨基酚与二卤代烷基化合物反应，并随后与硝酸银反应以获得相应的硝酸酯衍生物而制备的。乙酰氨基酚的硝酸酯作为镇痛、抗炎药物是有用的。

  公开号：

  US20100234472A1

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of piperidine (piperazine)-amide substituted derivatives as multi-target antipsychotics
  作者：Ling Huang、Lanchang Gao、Xiaohua Zhang、Lei Yin、Jintao Hu、Ting Song、Yin Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127506

  日期：2020.10

  We report the optimisation of a series of novel amide-piperidine (piperazine) derivatives using the multiple ligand approach with dopamine and serotonin receptors. Of the derivatives, compound 11 exhibited high affinity for the D2, 5-HT1A, and 5-HT2A receptors, but low affinity for the 5-HT2C and histamine H1 receptors and human ether-a-go-go-related gene (hERG) channels. In vivo, compound 11 reduced

  我们报告了与多巴胺和5-羟色胺受体的多配体方法一系列新型酰胺-哌啶（哌嗪）衍生物的优化。在衍生物中，化合物11显示出高亲和力为d 2，5-HT 1A和5-HT 2A受体，但低亲和性对5-HT 2C和组胺H 2 1受体和人ether-A-GO-中间人相关基因（hERG）通道。体内化合物11即使在测试的最高剂量下，阿扑吗啡引起的攀爬，MK-801引起的活动过度和DOI引起的头部抽搐也没有明显的僵直。另外，它在CAR测试中表现出抑制作用。此外，在一个新颖的物体识别任务中，它显示了识别属性。因此，化合物11是有希望的候选多靶点抗精神病药。
• [EN] NITRIC OXIDE RELEASING DERIVATIVES OF PARACETAMOL<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PARACÉTAMOL LIBÉRANT DE L'OXYDE NITRIQUE
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2009024998A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  The present invention particularly relates to novel nitrate esters of paracetamol. The nitrate esters of paracetamol are prepared by reacting the paracetamol with dihaloalkyl compound and followed by reaction with silver nitrate to obtain the corresponding nitrate ester derivatives. The nitrate esters of paracetamol are useful as analgesic, anti-inflammatory agents.

  本发明特别涉及对乙酰氨基酚的新型硝酸酯。通过将对乙酰氨基酚与二卤代烷基化合物反应，然后再与硝酸银反应，制备出相应的硝酸酯衍生物。对乙酰氨基酚的硝酸酯在镇痛、抗炎方面有用。
• Nitric oxide releasing derivatives of paracetamol
  申请人：Council of Scientific and Industrial Research

  公开号：US08207222B2

  公开（公告）日：2012-06-26

  The present invention particularly relates to novel nitrate esters of paracetamol. The nitrate esters of paracetamol are prepared by reacting the paracetamol with dihaloalkyl compound and followed by reaction with silver nitrate to obtain the corresponding nitrate ester derivatives. The nitrate esters of paracetamol are useful as analgesic, anti-inflammatory agents.

  本发明特别涉及对乙酰氨基酚的新型硝酸酯。通过将对乙酰氨基酚与二卤代烷基化合物反应，然后与硝酸银反应，得到相应的硝酸酯衍生物，从而制备出对乙酰氨基酚的硝酸酯。对乙酰氨基酚的硝酸酯在镇痛、抗炎方面具有用途。
• 10.1021/acs.joc.4c00871
  作者：Wu, Kang、Wang, Tian-Zhang、Zhang, Chao-Peng、Guan, Yu-Qiu、Liang, Yu-Feng

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00871

  日期：——

  reaction of N-methoxyphthalimides with alkyl halides is described, where N-methoxyphthalimides serve as nitrogen electrophiles. This tactic provides a new approach to construct C–N bonds under mild neutral conditions. Alkyl chlorides, bromides, iodides, and sulfonates are all fit to this transformation. Moreover, the reaction could tolerate a broad substrate scope, especially base-sensitive functional

  N-烷氧基邻苯二甲酰亚胺是邻苯二甲酰亚胺衍生物的一种，在合成中具有重要意义，主要用作自由基前体。而邻苯二甲酰亚胺装置长期以来一直被视为废物流的一部分。 C-N键的构建一直是一个热点，特别是在还原交叉耦合方面。本文描述了N-甲氧基邻苯二甲酰亚胺与卤代烷的镍催化还原交叉偶联反应，其中N-甲氧基邻苯二甲酰亚胺充当氮亲电子试剂。这种策略提供了一种在温和中性条件下构建 C-N 键的新方法。烷基氯、烷基溴、烷基碘和磺酸盐都适合这种转化。此外，该反应可以耐受广泛的底物范围，特别是碱敏感的官能团（硼或硅基团），以及竞争性亲核基团（酚和酰胺），这些与传统的Gabriel合成在碱性条件下不相容，表现出互补性这项工作的作用为加布里埃尔合成。
• Basic ethers of 2-anilinobenzothiazoles and 2-anilinobenzoxazoles as potential antidepressants
  作者：C. J. Sharpe、P. J. Palmer、D. E. Evans、G. R. Brown、Gillian King、R. S. Shadbolt、R. B. Trigg、R. J. Ward、A. Ashford、Janet W. Ross

  DOI：10.1021/jm00275a022

  日期：1972.5