2-chlorobenzoyl CoA | 117411-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-chlorobenzoyl CoA
• 英文别名: S-[2-[3-[[(2R)-4-[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-3-phosphonooxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxy-2-hydroxy-3,3-dimethylbutanoyl]amino]propanoylamino]ethyl] 2-chlorobenzenecarbothioate
• CAS: 117411-07-1
• 化学式: C₂₈H₃₉ClN₇O₁₇P₃S
• 分子量: 906.095
• InChiKey: XINUZONNAXAVBH-TYHXJLICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  57
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  389
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aS,5aS,6R,12aS)-9-((2R,4R,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-methyltetrahydro-2H-pyran-2-yl)-3,4,10,12-tetrahydroxy-6,12a-dimethoxy-6-methyl-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydrotetracene-2-carboxamide 、 2-chlorobenzoyl CoA 在 salicylyl-acyltransferase SsfX₃ 、 magnesium chloride 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  四环素生物合成途径中水杨酰基转移酶 SsfX3 的结构和生化特征。

  摘要：

  SsfX3 是一种 GDSL 家族酰基转移酶，在抗癌天然产物 SF2575 生物合成过程中的倒数第二步中，将水杨酸转移至四环素中间体的 C-4 羟基。C-4 水杨酸酯取代了更常见的 C-4 二甲胺官能团，使 SsfX3 成为第一个被确定作用于四环素底物的酰基转移酶。SsfX3 的晶体结构在 2.5 A 下测定，揭示了两个不同的结构域，如下所示：类似于碳水化合物结合模块的 N 端 β 夹心结构域，以及包含非典型 α/β 水解酶的 C 端催化结构域GDSL 水解酶家族中发现的折叠。活性位点位于一个大的开放结合袋的一端，该结合袋在空间上由 N 端和 C 端结构域的结构元件定义。假定的底物结合口袋中的突变分析鉴定了来自两个结构域的残基，这些残基对于结合酰基供体和受体很重要。此外，去除 N 端碳水化合物结合模块样结构域使独立的 α/β-水解酶结构域失活。因此，建议需要额外的非催化模块来限定结合袋并提

  DOI：

  10.1074/jbc.m111.299859
• 作为产物：
  描述：

  辅酶 A 、 2-氯苯甲酸 在 salicylyl-coenzyme A ligase SsfL₁ 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-chlorobenzoyl CoA
  参考文献：
  名称：

  四环素生物合成途径中水杨酰基转移酶 SsfX3 的结构和生化特征。

  摘要：

  SsfX3 是一种 GDSL 家族酰基转移酶，在抗癌天然产物 SF2575 生物合成过程中的倒数第二步中，将水杨酸转移至四环素中间体的 C-4 羟基。C-4 水杨酸酯取代了更常见的 C-4 二甲胺官能团，使 SsfX3 成为第一个被确定作用于四环素底物的酰基转移酶。SsfX3 的晶体结构在 2.5 A 下测定，揭示了两个不同的结构域，如下所示：类似于碳水化合物结合模块的 N 端 β 夹心结构域，以及包含非典型 α/β 水解酶的 C 端催化结构域GDSL 水解酶家族中发现的折叠。活性位点位于一个大的开放结合袋的一端，该结合袋在空间上由 N 端和 C 端结构域的结构元件定义。假定的底物结合口袋中的突变分析鉴定了来自两个结构域的残基，这些残基对于结合酰基供体和受体很重要。此外，去除 N 端碳水化合物结合模块样结构域使独立的 α/β-水解酶结构域失活。因此，建议需要额外的非催化模块来限定结合袋并提

  DOI：

  10.1074/jbc.m111.299859

文献信息

• Establishing a Toolkit for Precursor-Directed Polyketide Biosynthesis: Exploring Substrate Promiscuities of Acid-CoA Ligases
  作者：Maybelle Kho Go、Jeng Yeong Chow、Vivian Wing Ngar Cheung、Yan Ping Lim、Wen Shan Yew

  DOI：10.1021/bi300425j

  日期：2012.6.5

  biosynthesized from acyl-CoA precursors by polyketide synthases. One of the limitations to combinatorial biosynthesis of polyketides has been the lack of a toolkit that describes the means of delivering novel acyl-CoA precursors necessary for polyketide biosynthesis. Using five acid-CoA ligases obtained from various plants and microorganisms, we biosynthesized an initial library of 79 acyl-CoA thioesters by screening

  聚酮化合物是化学上多样化且具有医学上重要意义的生物化学物质，它们是通过聚酮化合物合酶从酰基辅酶A前体生物合成的。聚酮化合物的组合生物合成的局限性之一是缺少工具包，该工具包描述了递送聚酮化合物生物合成所必需的新型酰基-CoA前体的方法。使用从各种植物和微生物中获得的5种酸性CoA连接酶，我们通过针对123种羧酸的文库筛选每种酸性CoA连接酶，生物合成了79种酰基CoA硫酯的初始文库。酰基-CoA硫酯库包括肉桂基-CoA，3-苯基丙酰基-CoA，苯甲酰基-CoA，苯乙酰基-CoA，丙二酰-CoA，饱和和不饱和脂族CoA硫酯和双环芳族CoA硫酯的衍生物。在我们对新型酰基辅酶A前体的生物合成路线的搜索中，我们发现了两种以前未报道过的丙二酰辅酶A衍生物（3-硫代苯丙氨酰辅酶A和苯基丙二酰辅酶A），无法通过规范的丙二酰辅酶A合成酶生产。该报告强调了确定常规底物池之外底物混杂的实用性和重要性，并描述了建
• A catalytically versatile benzoyl-CoA reductase, key enzyme in the degradation of methyl- and halobenzoates in denitrifying bacteria
  作者：Oliver Tiedt、Jonathan Fuchs、Wolfgang Eisenreich、Matthias Boll

  DOI：10.1074/jbc.ra118.003329

  日期：2018.6

  Class I benzoyl-CoA (BzCoA) reductases (BCRs) are key enzymes in the anaerobic degradation of aromatic compounds. They catalyze the ATP-dependent reduction of the central BzCoA intermediate and analogues of it to conjugated cyclic 1,5-dienoyl-CoAs probably by a radical-based, Birch-like reduction mechanism. Discovered in 1995, the enzyme from the denitrifying bacterium Thauera aromatica (BCRTar) has

  I类苯甲酰辅酶A（BzCoA）还原酶（BCR）是芳香族化合物厌氧降解的关键酶。他们可能通过基于自由基的，类似桦木的还原机制催化中央BzCoA中间体及其类似物向ATP依赖性还原成共轭环状1,5-二烯酰基-CoA。于1995年发现的反硝化细菌芳香龙虾（BCRTar）的酶至今仍是唯一分离出的且可从生物化学途径获得的BCR，主要是因为BCR极不稳定，并且迄今为止其异源生产已大大失败。这里，我们描述了一个平台，用于从大肠杆菌中的相关反硝化物种Thauera chlorobenzoica（MBRTcl）编码指定的3-甲基苯甲酰辅酶A还原酶的四个结构基因的异源表达。有人建议参与降解甲基取代的BzCoA类似物。重组的MBRTcl具有一个αβγδ亚基结构，包含三个低电势[4Fe-4S]簇，并且高度不稳定。它催化了BzCoA的ATP依赖性还原脱芳香化反应，每转移两个电子就水解2.3-2.8个ATP，并优先在间
• Enzymatic Biosensors With Enhanced Activity Retention For Detection Of Organic Compounds
  申请人：REARDON Kenneth F.

  公开号：US20090026092A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Enzymatic biosensors and methods of producing distal tips for biosensor transducers for use in detecting one or more analytes selected from organic compounds susceptible to dehalogenation, organic compounds susceptible to oxygenation and organophosphate compounds susceptible to hydrolysis are disclosed herein, as well as biosensor arrays, methods of detecting and quantifying analytes within a mixture, and devices and methods for delivering reagents to enzymes disposed within the distal tip of a biosensor.
• US7381538B2
  申请人：——

  公开号：US7381538B2

  公开（公告）日：2008-06-03
• US8323956B2
  申请人：——

  公开号：US8323956B2

  公开（公告）日：2012-12-04