2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one | 42490-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
• 英文别名: 2,2,6-trimethyl-1,3-dioxolan-4-one；2,2,6-trimethyl-1,3-dioxine-4-one；2,2,6-trimethyl-1,3-dioxan-4-one；6-keto-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 42490-66-4
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: SFFRNBPFUMJXBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  217.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one 以76%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HOLSCHBACH, M.;RODEN, W.;HAMKENS, W., J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 29,(1991) N, C. 431-442

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 DL-3-羟基丁酸 在 三甲基氯硅烷 、 三乙胺 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 2,2,6-trimethyl-4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  4-Lithio-1,3-dioxanes的合成，平衡和偶联：用于syn-和anti-1,3-Diol的Synthons。

  摘要：

  通过对4-（苯硫基）-1,3-二恶烷进行还原锂化来制备构型确定的α-烷氧基锂试剂。在1，3-二恶烷-4-酮的还原和原位乙酰化的基础上，已经开发了4-（苯硫基）-1，3-二恶烷的新的和更通用的合成方法。对于所检查的每种取代模式（23a-d），还原锂化作用均产生具有99：1立体选择性的轴向烷基锂（24a-d）。这些烷基锂试剂与不受阻碍的底物的平衡是可能的，以得到具有优异的立体选择性的赤道烷基锂26a和26b。受阻更大的轴向烷基锂试剂（24c，24d）不能有效地平衡。烷基锂试剂24c和26c之间的平衡强烈有利于赤道异构体26c。与该受阻基质的无效平衡归因于平衡速率慢而不是驱动力不足。这些烷基锂试剂可通过直接添加，铜介导的偶联或与相应的烷基锌试剂的重金属化然后铜介导的偶联而与构型保持的亲电试剂偶联。

  DOI：

  10.1021/jo9909352

文献信息

• Antihypertensive compositions containing an aryl-substituted alanine azo
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04156734A1

  公开（公告）日：1979-05-29

  Novel pharmaceutical compositions are disclosed. The compositions comprise an aryl substituted alanine and a substituted phenyl hydrazino propionic acid. The compositions are useful for treating hypertension.

  新型药物组合物已被披露。该组合物包括一种芳基取代的丙氨酸和一种取代的苯基肼丙酸。该组合物可用于治疗高血压。
• Amino acids and esters thereof useful as antihypertensive agents
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04065572A1

  公开（公告）日：1977-12-27

  A compound of the formula ##STR1## possesses antihypertensive activity. Also provided are methods for the preparation of the compounds as well as pharmaceutical formulations and methods for their use as antihypertensive agents.

  一种具有抗高血压活性的化合物的分子式为##STR1##。还提供了制备这些化合物的方法，以及作为抗高血压药剂使用的药物配方和方法。
• Diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrilimines to γ-oxygenated α,β-unsaturated enones and esters
  作者：Lutz Grubert、Guido Galley、Michael Pätzel

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00119-x

  日期：1996.4

  stereochemical outcome of the 1,3-dipolar cycloaddition of nitrilimines to γ-oxygenated α,β-unsaturated enones and esters was investigated. By means of X-ray and NMR analysis the main diastereomers were assigned as the syn-derivatives. Novel enantiomerically pure nitrilimines were included in the investigations but did not influence the stereochemical course of the cycloaddition significantly.

  研究了亚硝胺的1,3-偶极环加成反应生成γ-氧化的α，β-不饱和烯酮和酯的立体化学结果。通过X射线和NMR分析，将主要的非对映异构体指定为顺式衍生物。新型对映体纯的亚硝胺被包括在研究中，但对环加成反应的立体化学过程没有明显影响。
• Combined Experimental and Computational Studies of Heterobimetallic Bi−Rh Paddlewheel Carboxylates as Catalysts for Metal Carbenoid Transformations
  作者：Jo̷rn Hansen、Bo Li、Evgeny Dikarev、Jochen Autschbach、Huw M. L. Davies

  DOI：10.1021/jo900998s

  日期：2009.9.4

  The catalytic activity of heterobimetallic Bi−Rh paddlewheel carboxylate complexes has been evaluated for the first time in the context of metal carbenoid chemistry. The Bi−Rh carboxylate complexes were found to effectively catalyze both cyclopropanation reactions and C−H insertions as well as reactions involving ylide intermediates with similar selectivity profiles to analogous dirhodium complexes

  异双金属Bi-Rh桨轮羧酸盐配合物的催化活性已在金属类化合物化学的背景下进行了首次评估。发现Bi-Rh羧酸盐络合物可以有效催化环丙烷化反应和CH插入以及涉及叶立德中间体的反应，而这些中间体具有与类似的dirhodium络合物相似的选择性。发现杂金属配合物BiRh（O 2 CCF 3）3（O 2 CCH 3）的反应活性比同金属类似物Rh 2（O 2 CCF 3）3（O 2 CCH 3）低1600倍。）分解为苯基重氮乙酸甲酯。所观察到的反应性差异与计算模型系统高度吻合，在该计算模型系统中，对于铑催化剂，考虑了与第二铑活性位点的轴向配位。
• Lipophilic 4-imidazoly-1,4-dihydropyridines: synthesis, calcium channel antagonist activity and protection against pentylenetetrazole-induced seizure
  作者：Latifeh Navidpour、Hamed Shafaroodi、Ramin Miri、Ahmad Reza Dehpour、Abbas Shafiee

  DOI：10.1016/j.farmac.2003.11.013

  日期：2004.4

  assessed. The results for symmetrical esters showed that lengthening of the methylene chain in C3 and C5 ester substituents increased activity. When increasing of the length is accompanied by increasing the hindrance, the activity decreased. In contrast to symmetrical derivatives, comparison of the activities of asymmetrical esters showed that increasing the length of the methylene chain was accompanied

  合成了硝苯地平的一组烷基，环烷基和芳基酯类似物，其中第4位的邻硝基苯基被2-苯基-4（5）-咪唑基取代基取代，并使用高评估豚鼠回肠纵向平滑肌的K +收缩，以及5a-d，8b和8f对抗戊四唑（PTZ）诱发的癫痫发作的活性。对称酯的结果表明，延长C3和C5酯取代基中亚甲基链的活性。当增加长度伴随增加障碍时，活性降低。与对称衍生物相反，不对称酯活性的比较表明，亚甲基链长度的增加伴随着它们活性的降低。结果表明8a活性更高，而5c和8f的作用与参考药物硝苯地平相似。评估了所述化合物对PTZ诱导的癫痫发作阈值的抗惊厥作用的时程，并表明增加亲脂性减少了达到最大作用所需的时间。与对照组相比，腹膜内注射25 mg / kg的这些衍生物治疗的小鼠均表现出增加的癫痫发作阈值。