(1R,2S,5S,6S)-3-iodo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-diol | 1190605-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (1R,2S,5S,6S)-3-iodo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-diol
• CAS: 1190605-30-1
• 化学式: C₆H₇IO₃
• 分子量: 254.024
• InChiKey: TWLVPKJVUQIORN-BGPJRJDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5S,6S)-3-iodo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-diol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 [(1S,2R,6S)-4-iodo-5-oxo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  推定的生物发生前体对胆红素B，C，D和E的合成和反应性

  摘要：

  将假定的生物遗传前体6进行化学酶法合成，成为环氧喹啉类天然产物三胆囊菌素B，C，D和E（分别为2 – 5）。然而，治疗化合物的6在各种条件下未能使其转化成任何天然产物的2 - 5。相反，简单模型系统22在化学计量的Ti（OPr -1）4的存在下与乙酸反应，得到二乙酸酯23。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.139
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4S)-3-bromo-6-iodocyclohex-5-ene-1,2,4-triol 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到(1R,2S,5S,6S)-3-iodo-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-ene-2,5-diol
  参考文献：
  名称：

  结构和立体化学形式的C 7 N氨基环醇衍生物的酶衍生和同手性顺式-1，2-二氢邻苯二酚的合成。

  摘要：

  的结构和立体异构变化Ç 7 Ñ氨基环醇衍生物2 - 4已被制备，其中使用一种通用和协议的灵活范围，从顺式-1,2- dihydrocatechols 5和6从的全细胞生物转化得到，纯手性代谢物相应的卤代苯。还已经建立了能够合成这些衍生物的对映体形式的反应序列。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03149

文献信息

• Rapid, Chemoenzymatic Syntheses of the Epoxyquinols ( - )-Bromoxone Acetate and ( - )-Tricholomenyn A
  作者：David M. Pinkerton、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1071/ch09469

  日期：——

  The epoxyquinol derivatives (–)-bromoxone acetate (ent-1) and (–)-tricholomenyn A (2) have been prepared from the cis-1,2-dihydrocatechols 3 and 4, respectively. Compounds 3 and 4 are themselves obtained in enantiomerically pure form through the whole-cell biotransformation of the corresponding halobenzene.

  我们分别从顺式-1,2-二氢邻苯二酚 3 和 4 中制备出了环氧喹啉衍生物 (-)-Bromoxone acetate (ent-1) 和 (-)-tricholomenyn A (2)。化合物 3 和 4 是通过相应卤苯的全细胞生物转化以对映体纯形式获得的。
• Chemoenzymatic Access to Versatile Epoxyquinol Synthons
  作者：David M. Pinkerton、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/ol9016657

  日期：2009.10.1

  The enantiomerically pure and readily available metabolites 10-12 have been converted over four simple steps into the epoxyquinol derivatives 22-24, respectively. Compounds 23 and 24 or their immediate precursors have been exploited in efficient total syntheses of (-)-bromoxone (ent-1), (-)-epiepoformin (ent-2), (-)-harveynone (4), (+)-panepophenanthrin (6), and (+)-hexacyclinol (9).