4,6-二硝基吲哚 | 245524-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 4,6-二硝基吲哚
• 中文别名: 4,6-二硝基-吲哚
• 英文名称: 4,6-Dinitroindole
• 英文别名: 4,6-dinitro-1H-indole
• CAS: 245524-93-0
• 化学式: C₈H₅N₃O₄
• mdl: MFCD01819903
• 分子量: 207.145
• InChiKey: ZDIBNKJWLUKNHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  434.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.649±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-二硝基吲哚 在 sodium hydride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-Benzenesulfonyl-1H-indole-4,6-diamine
  参考文献：
  名称：

  Binding of amine-substituted N1-benzenesulfonylindoles at human 5-HT6 serotonin receptors

  摘要：

  An examination of several amine-substituted analogs of N-1-benzenesulfonylindoles reveals that although they bind at human 5-HT6 serotonin receptors with high affinity, they are likely to bind in a dissimilar manner. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.059
• 作为产物：
  描述：

  β-(2,4,6-trinitrophenyl)ethanol 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 三氯化铁 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 异丙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4,6-二硝基吲哚
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF 4,6-DINITROINDOLE FROM 2,4,6-TRINITROTOLUENE

  摘要：

  1-R-4,6-Dinitroindoles 4-6 (R=H, Me, Ts) could be obtained from 2-picrylethanol 1 (readily available from TNT) via selective reduction of or ortho-nitro group by N2H4/FeCl3 and subsequent treatment with TsCl, to yield a key intermediate 3. This intermediate was converted to the above mentioned indoles.

  DOI：

  10.1081/scc-100104054

文献信息

• The Synthesis of Vinylogous Amidine Heterocycles
  作者：Daniel V. LaBarbera、Edward B. Skibo

  DOI：10.1021/jo401927n

  日期：2013.12.6

  We report herein a convenient synthetic methodology for the conversion of meta-dinitro heterocyclic rings to iminoquinones with vinylogous amidine functionality. These structures are found in nature, particularly in marine organisms, and may be important for the pigments and biological activity observed with such marine secondary metabolites. Using benzimidazole and indole ring systems we show the

  我们在这里报告了一种方便的综合方法，用于转换元-二硝基杂环成具有乙烯基am官能团的亚氨基醌。这些结构是在自然界中发现的，尤其是在海洋生物中，对于这些海洋次级代谢产物观察到的色素和生物活性可能很重要。使用苯并咪唑和吲哚环系统，我们展示了这些乙烯基ous的有机合成的通用性，包括以下内容：与几乎任何伯胺的氨基转移反应，对乙烯基am之间取代基的取代进行区域控制以及可控制的水解性能或根据所选环网系统的属性进行优化。在一起
• Conversion of trinitrotoluene into high value compounds
  申请人：The United States of America as represented by the Secretary of the Army

  公开号：US05969155A1

  公开（公告）日：1999-10-19

  The present invention is directed to the synthesis of useful products from the explosive trinitrotoluene. This substance has a limited shelf life as a reliable explosive and large quantities of it have and will become surplus. Ecologically safe, and preferably commercially useful ways of disposing of it are therefore much to be desired. In the present invention the end products are nitroindoles of the general formula 4-Z.sup.1,6-Z.sup.2 indole wherein Z.sup.1 and Z.sup.2 are the same or different and are halo or nitro provided at least one of said groups is nitro.

  本发明旨在从爆炸性三硝基甲苯合成有用的产品。这种物质作为可靠的爆炸物具有有限的保质期，大量的三硝基甲苯已经存在并将继续过剩。因此，对其进行生态安全且最好是商业上有用的处理方法是非常值得期待的。在本发明中，最终产物是一般式4-Z.sup.1,6-Z.sup.2吲哚的硝基吲哚，其中Z.sup.1和Z.sup.2相同或不同，是卤素或硝基，前提是至少其中一个是硝基。
• SYNTHESIS OF 4,6-DINITROINDOLE
  作者：Vladimir V. Rozhkov、Alexander M. Kuvshinov、Svyatoslav A. Shevelev

  DOI：10.1080/00304940009356754

  日期：2000.2
• US5969155A
  申请人：——

  公开号：US5969155A

  公开（公告）日：1999-10-19