7-(4-{4-[(R)-5-((S)-2-amino-propionyloxymethyl)-2-oxo-oxazolidin-3yl]-2-fluoro-phenoxymethyl}-4-hydroxy-piperidin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid hydrochloride | 1025097-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-(4-{4-[(R)-5-((S)-2-amino-propionyloxymethyl)-2-oxo-oxazolidin-3yl]-2-fluoro-phenoxymethyl}-4-hydroxy-piperidin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid hydrochloride
• 英文别名: 7-[4-[[4-[(5R)-5-[[(2S)-2-aminopropanoyl]oxymethyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-2-fluorophenoxy]methyl]-4-hydroxypiperidin-1-yl]-1-cyclopropyl-6-fluoro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid;hydrochloride
• CAS: 1025097-79-3
• 化学式: C₃₂H₃₄F₂N₄O₉*ClH
• 分子量: 693.101
• InChiKey: SBBFFHQIUJAFGO-YFUYRHFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.36
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-[fluoro-4-(4-hydroxy-piperidin-4-ylmethoxy)-phenyl]-5-hydroxymethyl-oxazolidin-2-one 在 palladium 10% on activated carbon 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 7-(4-{4-[(R)-5-((S)-2-amino-propionyloxymethyl)-2-oxo-oxazolidin-3yl]-2-fluoro-phenoxymethyl}-4-hydroxy-piperidin-1-yl)-1-cyclopropyl-6-fluoro-4oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  5-HYDROXYMETHYL-OXAZOLIDIN-2-ONE-DERIVATIVES AND THEIR USES AS ANTIBACTERIALS

  摘要：

  该发明涉及公式I的新型嵌合抗生素，其中R1代表OH、OPO3H2或OCOR5；R2代表H、OH或OPO3H2；A代表N或CR6；R3代表H或氟；R4是H、(C1-C3)烷基或环烷基；R5是天然氨基酸、天然氨基酸的对映体或二甲氨基甘氨酸的残基；R6代表H、烷氧基或卤素；n为0或1；以及公式I化合物的盐（特别是药学上可接受的盐）。这些嵌合化合物在制造用于治疗感染（例如细菌感染）的药物时很有用。

  公开号：

  US20090247578A1

文献信息

• WO2008/56335
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• 5-HYDROXYMETHYL-OXAZOLIDIN-2-ONE DERIVATIVES
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP2086968A1

  公开（公告）日：2009-08-12
• US8124623B2
  申请人：——

  公开号：US8124623B2

  公开（公告）日：2012-02-28
• [EN] 5-HYDROXYMETHYL-OXAZOLIDIN-2-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-HYDROXYMÉTHYL-OXAZOLIDIN-2-ONE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2008056335A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  [EN] The invention relates to novel chimeric antibiotics of formula (I) wherein R¹ represents OH, OPO₃H₂ or OCOR⁵; R² represents H, OH or OPO₃H₂; A represents N or CR⁶; R³ represents H or fluorine; R⁴ is H, (C₁-C₃) alkyl, or cycloalkyl; R⁵ is the residue of a naturally occurring amino acid, of the enantiomer of a naturally occurring amino acid or of dimethylaminoglycine; R⁶ represents H, alkoxy or halogen; and n is O or 1; and to salts (in particular pharmaceutically acceptable salts) of compounds of formula (I). These chimeric compounds are useful in the manufacture of medicaments for the treatment of infections (e.g. bacterial infections).
  [FR] L'invention porte sur de nouveaux antibiotiques chimériques de formule I, dans laquelle R¹ représente OH, OPO₃H₂ ou OCOR⁵; R² représente H, OH ou OPO₃H₂; A représente N ou CR⁶; R³représente H ou fluor; R⁴ représente H, alkyle C₁-C₃ ou cycloalkyle; R⁵ est le reste d'un acide aminé se trouvant dans la nature, de l'énantiomère d'un acide aminé se trouvant dans la nature ou de diméthylaminoglycine; R⁶ représente H, alcoxy ou halogène; et n est 0 ou 1; et sur les sels (en particulier les sels pharmaceutiquement acceptables) des composés de formule I. Ces composés chimériques sont utiles dans la fabrication de médicaments destinés au traitement d'infections (par exemple d'infections bactériennes).