(E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-4-methylphenol | 1309453-01-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-4-methylphenol
• 英文别名: (E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dienyl)-4-methylphenol；2-geranyl-4-methylphenol；2-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-4-methylphenol
• CAS: 1309453-01-7
• 化学式: C₁₇H₂₄O
• 分子量: 244.377
• InChiKey: HEGFVTXKRHQGEX-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-4-methylphenol 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  CARDILLO G.; ORENA M.; PORZI G.; SANDRI S., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 19, 836-837

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  香叶基对甲苯基醚 在 nitrosonium tetrafluoroborate 作用下， 以 环丁砜 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以25%的产率得到(E)-2-(3,7-dimethylocta-2,6-dien-1-yl)-4-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  无金属的C-O键功能化：芳烃的催化分子内和分子间苯甲酰化。

  摘要：

  描述了使用硝鎓盐作为催化剂的苄基苯基醚的无金属催化的分子内重排。优化的反应条件使苄基醇能够进行无金属催化的Friedel-Crafts烷基化反应，从而产生水作为化学计量副产物。展示了方法和在药物合成中的应用的综合范围（> 50个示例）。机理研究表明，路易斯酸基机理可用于无金属的Friedel-Crafts反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b01495

文献信息

• Enantioselective, Lewis Base-Catalyzed Sulfenocyclization of Polyenes
  作者：Zhonglin Tao、Kevin A. Robb、Kuo Zhao、Scott E. Denmark

  DOI：10.1021/jacs.8b01660

  日期：2018.3.14

  Homogeranylarenes and ortho-geranylphenols undergo polycyclization in good yield, diastereoselectivity, and enantioselectivity. The stereodetermining step is the generation of an enantiomerically enriched thiiranium ion from a terminal alkene and a sulfenylating agent in the presence of a chiral Lewis basic catalyst. The use of hexafluoroisopropyl alcohol as the solvent is crucial to obtain good yields

  描述了硫鎓离子引发的催化对映选择性多烯环化。同香叶基芳烃和邻香叶基酚以良好的收率、非对映选择性和对映选择性进行多环化。立体决定步骤是在手性路易斯碱性催化剂存在下，由末端烯烃和磺化剂生成对映体富集的噻喃离子。使用六氟异丙醇作为溶剂对于获得良好的产率至关重要。反应产生的硫醚部分随后可以在环化后转化为不同的氧和碳官能团。 (+)-ferruginol 和 (+)-hinokiol 的对映选择性合成证明了该方法的实用性。
• Chiral Lewis Base-Assisted Brønsted Acid (LBBA)-Catalyzed Enantioselective Cyclization of 2-Geranylphenols
  作者：Akira Sakakura、Masayuki Sakuma、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/ol201032t

  日期：2011.6.17

  Brønsted acids (Chiral LBBAs) have been designed as new organocatalysts for biomimetic enantioselective cyclization. A salt of a chiral phosphonous acid diester with FSO3H catalyzes the enantioselective cyclization of 2-geranylphenols to give the desired trans-fused cyclized products with high diastereo- and enantioselectivities (up to 98:2 dr and 93% ee).

  手性Lewis碱辅助的布朗斯台德酸（手性LBBA）已被设计为仿生对映选择性环化的新型有机催化剂。与FSO手性亚膦酸二酯的盐3 ħ催化2- geranylphenols对映选择性环化，得到所需的反式稠合环化产品具有高diastereo-和对映选择性（高达98：2博士和93％ee）的。
• Selective Bromocyclization of 2-Geranylphenols Promoted by Phosphite-Urea Cooperative Catalysts
  作者：Yasuhiro Sawamura、Hidefumi Nakatsuji、Matsujiro Akakura、Akira Sakakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/chir.22297

  日期：2014.7

  Nucleophilic phosphite–urea cooperative catalysts are highly efficient for the bromonium‐induced cyclization of 2‐geranylphenols. Phosphite–N,N’‐dimethylurea catalysts also show moderate activity, probably due to the steric effect of their bent conformation. Chirality 26:355–359, 2014. © 2014 Wiley Periodicals, Inc.

  亲核性亚磷酸酯-尿素协同催化剂对于溴诱导的2-香叶基苯酚的环化反应非常有效。亚磷酸-N，N'-二甲基脲催化剂也显示出中等活性，这可能是由于其弯曲构象的空间效应所致。手征性：2014年，26：355–359。©2014 Wiley Periodicals，Inc.
• Enantioselective bromocyclization of 2-geranylphenols induced by chiral phosphite–urea bifunctional catalysts
  作者：Yasuhiro Sawamura、Yoshihiro Ogura、Hidefumi Nakatsuji、Akira Sakakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1039/c6cc00229c

  日期：——

  Chiral phosphite-urea bifunctional catalysts have been developed for the enantioselective bromocyclization of 2-geranylphenols with N-bromophthalimide (NBP) for the first time.

  首次开发了手性亚磷酸酯-脲双功能催化剂，用于用N-溴邻苯二甲酰亚胺（NBP）对2-香叶基苯酚进行对映选择性溴环化。
• Catalytic Asymmetric Bromocyclization of Polyenes
  作者：Ramesh C. Samanta、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1021/jacs.6b13193

  日期：2017.2.1

  The first catalytic asymmetric bromonium ion-induced polyene cyclization has been achieved by using a chiral BINOL-derived thiophosphoramide catalyst and 1,3-dibromo-5,5-dimethylhydantoin as an electrophilic bromine source. Bromocyclization products are obtained in high yields, with good enantiomeric ratios and high diastereoselectivity, and are abundantly found as scaffolds in natural products.

  通过使用手性 BINOL 衍生的硫代磷酰胺催化剂和 1,3-二溴-5,5-二甲基乙内酰脲作为亲电溴源，实现了第一个催化不对称溴离子诱导的多烯环化。溴环化产物以高产率获得，具有良好的对映体比例和高非对映选择性，并且在天然产物中作为支架被大量发现。