9H-pyrimido[4,5-b]indol-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 9H-pyrimido[4,5-b]indol-4-amine
• 化学式: C₁₀H₈N₄
• 分子量: 184.2
• InChiKey: SNZYKNKURRKPSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9H-pyrimido[4,5-b]indol-4-amine 在 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 (1R,3S,5R)-2-(2-(4-amino-9H-pyrimido[4,5-b]indol-9-yl)acetyl)-N-(6-bromopyridin-2-yl)-5-methyl-2-azabicyclo[3.1.0]hexane-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLOPYRIMIDINE AMINES AS COMPLEMENT INHIBITORS
  [FR] PYRROLOPYRIMIDINE AMINES EN TANT QU'INHIBITEURS DU COMPLÉMENT

  摘要：

  本文披露了式（I）的化合物及其药用盐，这些化合物是裂解系统的抑制剂。还提供了包含这种化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗或预防由异常裂解系统活动特征的疾病或状况的方法。

  公开号：

  WO2021202977A1
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-胺盐酸盐 在 硫酸 、 水 、 硝酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 9H-pyrimido[4,5-b]indol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  4-乙胺(2-羧基)-9H-嘧啶并[4,5-b]吲哚及其 制备方法

  摘要：

  本发明涉及有机合成技术领域，具体涉及一种4‑乙胺(2‑羧基)‑9H‑嘧啶并[4,5‑b]吲哚及其制备方法，本发明以4,6‑三乙氧羰基‑1,3,5‑三嗪与2‑氨基吲哚为原料，发生反电子环加成反应得到中间产物，再经过酯基水解选择性脱羧、酰胺缩合反应制得目标产物，工艺简单、目标产物收率高，适合工业化生产，本发明所制备的4‑乙胺(2‑羧基)‑9H‑嘧啶并[4,5‑b]吲哚在治疗心血管疾病、肾病及糖尿病具有潜在的应用。

  公开号：

  CN107353288B

文献信息

• Exploring Kinase Inhibition Properties of 9H-pyrimido[5,4-b]- and [4,5-b]indol-4-amine Derivatives
  作者：Yvonnick Loidreau、Carole Dubouilh-Benard、Marie-Renée Nourrisson、Nadège Loaëc、Laurent Meijer、Thierry Besson、Pascal Marchand

  DOI：10.3390/ph13050089

  日期：——

  We previously highlighted the interest in 6,5,6-fused tricyclic analogues of 4-aminoquinazolines as kinase inhibitors in the micromolar to the nanomolar range of IC50 values. For the generation of chemical libraries, the formamide-mediated cyclization of the cyanoamidine precursors was carried out under microwave irradiation in an eco-friendly approach. In order to explore more in-depth the pharmacological interest in such tricyclic skeletons, the central five member ring, i.e., thiophène or furan, was replaced by a pyrrole to afford 9H-pyrimido[5,4-b]- and [4,5-b]indol-4-amine derivatives inspired from harmine. The inhibitory potency of the final products was determined against four protein kinases (CDK5/p25, CK1δ/ε, GSK3α/β, and DYRK1A). As a result, we have identified promising compounds targeting CK1δ/ε and DYRK1A and displaying micromolar and submicromolar IC50 values.

  我们先前强调了6,5,6-融合三环类4-氨基喹唑啉作为激酶抑制剂在微摩尔到纳摩尔范围内的IC50值的兴趣。为了生成化学库，使用甲酰胺介导的氰基胺前体的环化反应在微波辐射下进行，采用环保的方法。为了更深入地探索这种三环骨架的药理学兴趣，中心的五元环，即噻吩或呋喃，被替换为吡咯，以制备受到harmine启发的9H-嘧啶并[5,4-b]-和[4,5-b]吲哚-4-胺衍生物。最终产品的抑制效力被测定对四种蛋白激酶（CDK5/p25、CK1δ/ε、GSK3α/β和DYRK1A）。结果，我们已经确定了有前途的化合物，靶向CK1δ/ε和DYRK1A，显示微摩尔和亚微摩尔的IC50值。
• METHODS FOR SEPARATING CARBON NANOTUBES
  申请人：Papadimitrakopoulos Fotios

  公开号：US20100044230A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Disclosed herein too is a method that includes dispersing nanotubes in media that comprises flavin moieties substituted with solubilizing side chains, and/or non-flavin containing molecular species; self-assembling the flavin moieties and other non-flavin containing molecular species in a pattern that is orderly wrapped around the nanotubes to form a composite; introducing desired amounts of an optional reagent that competes with self-assembly in order to disturb the wrapping around nanotubes with moderate order; and centrifuging the mass of the nanotubes and the composites to extract the composite from other nanotubes that are not in composite form.

  本文还公开了一种方法，其中包括将纳米管分散在介质中，该介质包含用可溶性侧链取代的黄酮衍生物和/或非黄酮含量的分子物种；自组装黄酮衍生物和其他非黄酮含量的分子物种，以有序地缠绕在纳米管周围形成复合物；引入所需量的可选试剂，该试剂与自组装竞争，以扰乱中度有序的纳米管周围的缠绕；并离心纳米管和复合物的质量，以从未形成复合物的其他纳米管中提取复合物。
• [EN] FUSED BICYCLIC COMPOUND CONTAINING PYRROLINONE<br/>[FR] COMPOSÉ BICYCLIQUE FUSIONNÉ CONTENANT DE LA PYRROLINONE<br/>[ZH] 含有吡咯啉酮的稠合双环化合物
  申请人：[en]CHIA TAI TIANQING PHARMACEUTICAL GROUP CO., LTD.;[zh]正大天晴药业集团股份有限公司

  公开号：WO2023160577A1

  公开（公告）日：2023-08-31

  本申请属于药物化学领域，涉及含有吡咯啉酮的稠合双环化合物，具体涉及式(II)所示化合物、其立体异构体或其药学上可接受的盐、其制备方法、含有该化合物的药物组合物以及其在治疗疾病（例如癌症）中的用途。
• 9H-PYRIMIDO[4,5-B]INDOLES AND RELATED ANALOGS AS BET BROMODOMAIN INHIBITORS
  申请人：The Regents of The University of Michigan

  公开号：EP3110818A1

  公开（公告）日：2017-01-04
• US8193430B2
  申请人：——

  公开号：US8193430B2

  公开（公告）日：2012-06-05