1-溴-3,4-二甲基-环己-3-烯羧酸 | 1032602-56-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1-溴-3,4-二甲基-环己-3-烯羧酸
• 英文名称: 1-bromo-3,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
• 英文别名: 1-bromo-3,4-dimethyl-cyclohex-3-enecarboxylic acid
• CAS: 1032602-56-4
• 化学式: C₉H₁₃BrO₂
• 分子量: 233.105
• InChiKey: FFRMIZCPGYNYSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-溴-3,4-二甲基-环己-3-烯羧酸 、 7-甲氧基-2-萘 在 potassium phosphate 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 三环己基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以20%的产率得到1-((7-methoxynaphthalen-2-yl)oxy)-3,4-dimethylcyclohex-3-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  铜催化 α-溴代羰基化合物合成受阻醚

  摘要：

  报道了一种使用廉价的 Cu(I) 催化体系从 α-溴代羰基化合物和相应的亲核试剂合成位阻醚和硫醚的催化方法。这种转变在环境温度下发生，不需要排除空气或湿气；因此，它非常适合复杂有机分子的功能化和衍生化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02371
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烯酸 、 2,3-二甲基-1,3-丁二烯 在 phenylboronic acid immobilized in polymer microgels prepared from (3,5-diacrylamidophenyl)boronic acid and N,N'-(anthracene-9,10-diylbis(methylene))diacrylamide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 1-溴-3,4-二甲基-环己-3-烯羧酸
  参考文献：
  名称：

  通过原位可逆结构变化调节微凝胶中硼酸的催化作用

  摘要：

  固定在聚合物微凝胶中的硼酸的催化作用可以通过用 N 2 /CO 2气体鼓泡来调节，在某些情况下还可以通过添加葡萄糖来调节，使其催化活性与均匀分散的相应游离硼酸单体的催化活性相当甚至更好。解决方案，更重要的是，使这些含硼酸的聚合物微凝胶能够催化可能扩展用途的替代反应。这些含硼酸的微凝胶作为有机硼酸催化剂的这种增强的催化功能似乎是通过原位实现的可逆的结构变化。为了更好地理解催化过程，已经对模型硼酸催化的aza-Michael加成、醛醇、酰胺化和[4 + 2]环加成反应进行了动力学研究。

  DOI：

  10.1039/c9ra10541g

文献信息

• Direct and Waste-Free Amidations and Cycloadditions by Organocatalytic Activation of Carboxylic Acids at Room Temperature
  作者：Raed M. Al-Zoubi、Olivier Marion、Dennis G. Hall

  DOI：10.1002/anie.200705468

  日期：2008.3.31
• Copper-Catalyzed Synthesis of Hindered Ethers from α-Bromo Carbonyl Compounds
  作者：Zhe Zhou、Nicole Erin Behnke、László Kürti

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02371

  日期：2018.9.7

  A catalytic method for the synthesis of sterically hindered ethers and thioethers from α-bromo carbonyl compounds and the corresponding nucleophiles using an inexpensive Cu(I) catalytic system is reported. This facile transformation takes place at ambient temperature and does not require the exclusion of air or moisture; thus, it is well-suited for the functionalization and derivatization of complex

  报道了一种使用廉价的 Cu(I) 催化体系从 α-溴代羰基化合物和相应的亲核试剂合成位阻醚和硫醚的催化方法。这种转变在环境温度下发生，不需要排除空气或湿气；因此，它非常适合复杂有机分子的功能化和衍生化。
• Tuning catalysis of boronic acids in microgels by <i>in situ</i> reversible structural variations
  作者：Zhenghao Zhai、Xue Du、Qingshi Wu、Lin Zhu、Zahoor H. Farooqi、Jin Li、Ruyue Lan、Yusong Wang、Weitai Wu

  DOI：10.1039/c9ra10541g

  日期：——

  their catalytic activity comparable or even superior to that of the corresponding free boronic acid monomers homogeneously dispersed in solutions and, more importantly, making these boronic-acid-containing polymer microgels able to catalyze alternate reactions that may extend the usefulness. This enhanced catalytic function of these boronic-acid-containing microgels as organoboron acid catalysts is plausibly

  固定在聚合物微凝胶中的硼酸的催化作用可以通过用 N 2 /CO 2气体鼓泡来调节，在某些情况下还可以通过添加葡萄糖来调节，使其催化活性与均匀分散的相应游离硼酸单体的催化活性相当甚至更好。解决方案，更重要的是，使这些含硼酸的聚合物微凝胶能够催化可能扩展用途的替代反应。这些含硼酸的微凝胶作为有机硼酸催化剂的这种增强的催化功能似乎是通过原位实现的可逆的结构变化。为了更好地理解催化过程，已经对模型硼酸催化的aza-Michael加成、醛醇、酰胺化和[4 + 2]环加成反应进行了动力学研究。