N-(1-羟基-2-(羟基甲基)-4-(4-辛基苯基)-2-丁基)乙酰胺 | 249289-10-9

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(1-羟基-2-(羟基甲基)-4-(4-辛基苯基)-2-丁基)乙酰胺
• 中文别名: N-(1,1-双(羟甲基)-3-(4-辛基苯基)丙基)乙酰胺；N-(1-羟基-2-(羟甲基)-4-(4-辛基苯基)丁-2-基)乙酰胺；N-(1-羟基-2-(羟甲基-4-(4-辛基苯基)丁-2-基)乙酰胺
• 英文名称: N-(1-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-(4-octylphenyl)butan-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-(1,1-bishydroxymethyl-3-(4-octylphenyl)propyl)acetamide；N-[1-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-4-(4-octylphenyl)butan-2-yl]acetamide
• CAS: 249289-10-9
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₃
• 分子量: 349.514
• InChiKey: XDKYDMHKJNIXAT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-87°C
• 沸点：
  567.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.035
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密闭

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-羟基-2-(羟基甲基)-4-(4-辛基苯基)-2-丁基)乙酰胺 在 吡啶 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-氨基-2-[2-(4-辛基苯基)乙基]-1,3-丙二醇
  参考文献：
  名称：

  2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇和2-氨基乙醇的合成和免疫抑制活性。

  摘要：

  合成了一系列2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇，并评估了它们对大鼠皮肤同种异体移植细胞的淋巴细胞减少作用和免疫抑制作用。通过化合物2，苯环被引入到先导化合物3的烷基链中，该化合物是一种从十四烷（1，ISP-1）结构上简化的免疫抑制剂。各种化合物的效价取决于苯环的位置在烷基侧链内。季碳原子和苯环之间的最合适的长度是两个碳原子。连续合成2-取代的2-氨基乙醇，并用a淋巴结增加试验评估大鼠的T细胞减少作用和免疫抑制作用。季碳的绝对构型影响活性，化合物6的（pro-S）-羟甲基对于有效的免疫抑制活性至关重要。6的（原-R）-羟甲基的有利取代基是羟烷基（羟乙基和羟丙基）或低级烷基（甲基和乙基）。发现2-氨基-2- [2-（2-（4-辛基苯基）乙基]丙烷-1,3-二醇盐酸盐（6，FTY720）具有相当大的活​​性，并有望用作器官移植的免疫抑制药物。

  DOI：

  10.1021/jm000173z
• 作为产物：
  描述：

  乙酸苯酯 在 三乙基硅烷 、 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 N-(1-羟基-2-(羟基甲基)-4-(4-辛基苯基)-2-丁基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  PREPARATION OF FINGOLIMOD AND ITS SALTS

  摘要：

  本申请提供了制备非格列酮及其药用可接受盐的过程，非格列酮盐酸盐的纯化过程以及非晶态非格列酮盐酸盐的制备过程。

  公开号：

  US20140235895A1
• 作为试剂：
  描述：

  二乙基2-乙酰胺基-2-(4-辛基苯乙基)丙二酸酯 、 硼氢化钠 、 盐酸 、 水 在 四丁基溴化铵 乙酸乙酯 、 水 、 Sodium sulfate-III 、 N-(1-羟基-2-(羟基甲基)-4-(4-辛基苯基)-2-丁基)乙酰胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以to get the title compound of Formula 5 (27 g)的产率得到N-(1-羟基-2-(羟基甲基)-4-(4-辛基苯基)-2-丁基)乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  A PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-AMINO-1,3-PROPANE DIOL COMPOUNDS AND SALTS THEREOF

  摘要：

  本公开涉及制备2-氨基-1,3-丙二醇化合物及其盐酸盐的工艺。特别地，本公开涉及合成2-氨基-2-(2-(4-辛基苯基)乙基)-1,3-丙二醇及其盐酸盐2-氨基-2-(2-(4-辛基苯基)乙基)-1,3-丙二醇盐酸盐的工艺。该工艺安全，商业可行，适用于大规模合成，并具有改进的功效和许多其他优点。本公开还涉及2-氨基-1,3-丙二醇化合物及其盐酸盐的新型多晶形式，其中2-氨基-1,3-丙二醇化合物是2-氨基-2-(2-(4-辛基苯基)乙基)-1,3-丙二醇，其盐酸盐是2-氨基-2-(2-(4-辛基苯基)乙基)-1,3-丙二醇盐酸盐。

  公开号：

  US20160009634A1

文献信息

• 2-amino-1,3-propanediol compound and immunosuppressant
  申请人：Yoshitomi Pharmaceutical Industries, Ltd.

  公开号：US05604229A1

  公开（公告）日：1997-02-18

  2-Amino-1,3-propanediol compounds of the formula (I) ##STR1## wherein R is an optionally substituted straight- or branched carbon chain, an optionally substituted aryl, an optionally substituted cycloalkyl or the like, and R.sup.2, R.sup.3, R.sup.4 and R.sup.5 are the same or different and each is a hydrogen, an alkyl, an aralkyl, an acyl or an alkoxycarbonyl, pharmaceutically acceptable salts thereof and immunosuppressants comprising these compounds as active ingredients. The 2-amino-1,3-propanediol compounds of the present invention show immunosuppressive action and are useful for suppressing rejection in organ or bone marrow tranplantation, prevention and treatment of autoimmune diseases or as reagents for use in medicinal and pharmaceutical fields.

  2-氨基-1,3-丙二醇化合物的化学式（I）##STR1##其中R是一个可选择取代的直链或支链碳链，一个可选择取代的芳基，一个可选择取代的环烷基或类似物，而R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5相同或不同，每个都是氢、烷基、芳基烷基、酰基或烷氧羰基，其药学上可接受的盐以及包含这些化合物作为活性成分的免疫抑制剂。本发明的2-氨基-1,3-丙二醇化合物显示免疫抑制作用，并可用于抑制器官或骨髓移植的排斥、预防和治疗自身免疫疾病，或作为药用和制药领域的试剂。
• [EN] NEW LIGANDS FOR TARGETING OF S1P RECEPTORS FOR IN VIVO IMAGING AND TREATMENT OF DISEASES<br/>[FR] NOUVEAUX LIGANDS POUR LE CIBLAGE DE RÉCEPTEURS DE S1P, UTILISÉS DANS L'IMAGERIE IN VIVO ET LE TRAITEMENT DE MALADIES
  申请人：UNIV MUENSTER WILHELMS

  公开号：WO2013026765A1

  公开（公告）日：2013-02-28

  The present invention relates to novel compounds of formulae (I) and (II) which are useful in the prevention, treatment and diagnosis, in vivo diagnosis of diseases or disorders related to S1P receptors, in particular, in diseases which are connected to the regulatory function of sphingosine-1-phosphate (S1P) and its analogues, such as inflammation, pain, autoimmune diseases and cardiovascular diseases.

  本发明涉及具有以下式（I）和（II）的新化合物，其在与S1P受体相关的疾病或紊乱的预防、治疗和体内诊断方面具有用途，特别是在与神经酰胺-1-磷酸鞘氨醇（S1P）及其类似物的调节功能相关的疾病中，如炎症、疼痛、自身免疫疾病和心血管疾病。
• NEW LIGANDS FOR TARGETING OF S1P RECEPTORS FOR IN VIVO IMAGING AND TREATMENT OF DISEASES
  申请人：Haufe Guenter

  公开号：US20140170067A1

  公开（公告）日：2014-06-19

  The present invention relates to novel compounds of formulae (I) and (II) which are useful in the prevention, treatment and diagnosis, in vivo diagnosis of diseases or disorders related to S1P receptors, in particular, in diseases which are connected to the regulatory function of sphingosine-1-phosphate (S1P) and its analogues, such as inflammation, pain, autoimmune diseases and cardiovascular diseases.

  本发明涉及具有以下化学式(I)和(II)的新化合物，其在预防、治疗和诊断与S1P受体相关的疾病或疾病的体内诊断中有用，特别是在与鞘氨醇-1-磷酸酯（S1P）及其类似物的调节功能相关的疾病中，如炎症、疼痛、自身免疫疾病和心血管疾病。
• [EN] INTERMEDIATES AND PROCESS FOR THE PREPARATION OF HIGH PURITY FINGOLIMOD HYDROCHLORIDE<br/>[FR] INTERMÉDIAIRES ET PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE CHLORHYDRATE DE FINGOLIMOD EXTRA PUR
  申请人：NATCO PHARMA LTD

  公开号：WO2014111949A1

  公开（公告）日：2014-07-24

  The present invention relates to a simple and commercially feasible preparation of Fingolimod hydrochloride with high purity of greater than 99.9%. The.present invention also provides novel intermediates for the preparation of Fingolimod Hydrochloride of Formula 1.

  本发明涉及一种简单且商业可行的制备Fingolimod盐酸盐的方法，其纯度高于99.9%。本发明还提供了用于制备Formula 1中Fingolimod盐酸盐的新型中间体。
• Asymmetric synthesis and biological evaluation of the enantiomeric isomers of the immunosuppressive FTY720-phosphate
  作者：Masatoshi Kiuchi、Kunitomo Adachi、Ayumi Tomatsu、Masao Chino、Shuzo Takeda、Yoshihito Tanaka、Yasuhiro Maeda、Noriko Sato、Naoko Mitsutomi、Kunio Sugahara、Kenji Chiba

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.10.008

  日期：2005.1

  A practical asymmetric synthesis of both enantiomers of the immunosuppressive FTY720-phosphate (2) was accomplished, and the enantiomers were pharmacologically evaluated. Several lipases showed considerable activity and enantioselectivity for O-acylation of N-acetyl FTY720 (3) or N-benzyloxycarbonyl FTY720 (7) in combination with vinyl acetate or benzyl vinyl carbonate as the acyl donors. The synthesis

  完成了对免疫抑制性FTY720-磷酸酯（2）的两种对映异构体的实际不对称合成，并通过药理学评估了该对映异构体。几种脂肪酶与N-乙酰基FTY720（3）或N-苄氧基羰基FTY720（7）结合乙酸乙烯酯或碳酸苄基乙烯基酯作为酰基供体，对O-酰化显示出显着的活性和对映选择性。使用脂肪酶催化的酰化作用作为关键步骤的合成产生了对映体纯的（> 99.5％ee）对映体，数量为2克。（2）的（S）-异构体比（R）-2具有更强的与S1P（1,3,4,5）的结合亲和力和对淋巴细胞向S1P迁移的抑制活性，这表明2的（S）-异构体对给药1后的免疫抑制活性。