(dichloromethylene)cyclohexane | 1122-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (dichloromethylene)cyclohexane
• 英文别名: dichloromethylenecyclohexane；α,α-Dichlormethylen-cyclohexan；(Dichlormethylen)-cyclohexan；Dichlormethylen-cyclohexan；Dichlormethylencyclohexan；Dichlormethylen-c-hexan；Cyclohexane, (dichloromethylene)-；dichloromethylidenecyclohexane
• CAS: 1122-55-0
• 化学式: C₇H₁₀Cl₂
• 分子量: 165.062
• InChiKey: BMIIITKVMXQIGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (dichloromethylene)cyclohexane 在 sodium 作用下， 反应 0.42h， 以14%的产率得到dicyclohexylideneethane
  参考文献：
  名称：

  Xu, Linxiao; Lin, Guoying; Tao, Fenggang, Acta Chemica Scandinavica, 1992, vol. 46, # 7, p. 650 - 653

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-dichloromethyl-1-cyclohexanol 在 吡啶 、 正丁基锂 、 二异丙胺 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (dichloromethylene)cyclohexane
  参考文献：
  名称：

  Barluenga, Jose; Fernandez-Simon, Jose L.; Concellon, Jose M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 691 - 694

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemistry of alkyl halides. 10. Vinyl halides and vinylidene dihalides
  作者：Paul J. Kropp、Steven A. McNeely、Robert Drummond Davis

  DOI：10.1021/ja00361a028

  日期：1983.11

  Proprietes photochimiques du dimethyl-2,4 iodo-3 pentene-2, des iodo-1 cycloalcenes, des (halogenomethylene) cycloalcanes et des (dihalogenomethylene) cyclohexanes. Formation de produits radicalaires et ioniques. Mecanismes. Donnees spectrales UV, IR, RMN 1 H

  Proprietes photochimiques du dimethyl-2,4 iodo-3 pentene-2, des iodo-1 cycloalcenes, des (halogenomethylene) cycloalcanes et des (dihalogenomethylene) cyclohexes。形成 de produits 激进分子和 ioniques。机制。Donnees 光谱 UV、IR、RMN 1 H
• Studies in phosphinemethylene chemistry
  作者：Dietmar Seyferth、James K. Heeren、Gurdial Singh、Samuel O. Grim、William B. Hughes

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80365-4

  日期：1966.3

  The action of phenyllithium on (bromomethyl)triphenylphosphonium bromide results in a nearly equimolar mixture of triphenylphosphinebromomethylene (formal H÷ abstraction) and triphenylphosphinemethylene (formal Br÷ abstraction). With (iodomethyl)triphenylphosphonium iodide a mixture of triphenylphosphineiodomethylene and triphenylphosphinemethylene is formed in which the latter is favored by a factor

  苯基锂对溴化（溴甲基）三苯基action的作用导致三苯基膦溴亚甲基（形式H ÷提取）和三苯基膦亚甲基（形式Br ÷提取）几乎等摩尔的混合物。与碘化（碘甲基）三苯基phosph形成三苯基膦碘亚甲基和三苯基膦亚甲基的混合物，其中后者的含量约为三倍。
• Organometalliques portant une fonction eliminable en β
  作者：Jean Villieras、Cathy Bacquet、Jean F. Normant

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89303-1

  日期：1975.9

  warming, either by α-elimination of ClLi or β-elimination of ROLi. β-Elimination is generally observed and leads to the formation of a dichloroalkene which reacts with excess of butyllithium (or lithium dialkylamide) to give the corresponding mono-substituted alkyne (or chloroalkyne) with good yields. α-Elimination is followed by the migration of a group from the alcoholic carbon to the carbenoid center;

  在低温（-100°C）下稳定的β-烷氧基和-甲硅烷氧基α，α-二氯卡宾类化合物在升温时会通过α-消除ClLi或β-消除ROLi迅速分解。通常观察到β-消除，并导致形成二氯烯烃，其与过量的丁基锂（或二烷基酰胺锂）反应，以良好的收率得到相应的单取代炔烃（或氯炔烃）。α-消除后，一个基团从醇碳迁移到类胡萝卜素中心。由此形成烷基（或三甲基甲硅烷基）α-氯乙烯基醚。甲硅烷基衍生物进一步被过量的金属化剂裂解成醛或酮的碱金属α-氯烯酸酯。当空间位阻阻止任何合成或合成时，总是观察到LiCl的α消除参与β消除的两组（Ro-Li）的抗构象。因此，当庞大的三甲基甲硅烷氧基导致α-消除时，其被甲氧基取代得到β-消除的产物。
• A Facile Method for the Preparation of 1,1-Dichloroolefins Using Benzenesulfonyl Chloride as a Chlorenium Ion Source
  作者：Kilsung Lee、Won Suk Shin、Dong Young Oh

  DOI：10.1080/00397919108021066

  日期：1991.8

  Abstract Reaction of the lithio anion derived from diethyl methylphosphonate with benzenesulfonyl chloride gives directly the (diethylphosphoryl)dichloromethyllithium. In situ reaction with aldehydes or ketones gives in high yields of 1,1-dichloroolefins in a convenient one-pot procedure.

  摘要 甲基膦酸二乙酯衍生的锂阴离子与苯磺酰氯反应直接生成（二乙基磷酰基）二氯甲基锂。与醛或酮的原位反应以方便的一锅法得到高产率的 1,1-二氯烯烃。
• Formation of conjugated dienes by the reaction of titanocene alkenylidene complexes with alkynes
  作者：Tomohiro Shono、Yuki Hayata、Akira Tsubouchi、Takeshi Takeda

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.12.070

  日期：2006.2

  Titanocene alkenylidene complexes, generated by the reductive metallation of 1,1-dichloro-1-alkenes with the titanocene(II) species Cp2Ti[P(OEt)3]2, reacted with alkynes to produce conjugated dienes.

  通过将1,1-二氯-1-烯烃与钛茂（II）物种Cp 2 Ti [P（OEt）3 ] 2还原金属化生成的钛茂烯烯基络合物与炔烃反应生成共轭二烯。