3-(p-Acetanilidooxy)butanon | 31707-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(p-Acetanilidooxy)butanon
• 英文别名: N-[4-(3-oxobutan-2-yloxy)phenyl]acetamide
• CAS: 31707-99-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• mdl: MFCD16151266
• 分子量: 221.256
• InChiKey: WMZXSZQAZCYQMI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-Acetanilidooxy)butanon 、 氨基硫脲 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到N-(4-((3-(thiosemicarbazide)butan-2-ylidene)oxy)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  构象限制的芳基硫代半氨基甲酮会产生有效的和选择性的抗锥虫锥虫化合物，从而诱导凋亡性寄生虫死亡。

  摘要：

  克鲁格氏锥虫引起的恰加斯病是威胁生命的感染，每年导致约12,000人死亡。T. cruzi对硫代半脲类药物很敏感，这使得这类化合物对药物开发具有吸引力。以前，与不带间隔基的芳基硫代半碳氮烷相比，芳基硫代半碳巴唑酮的同系物导致抗克鲁维酵母活性增加。在这里，我们报告了新的芳基硫代半碳杂唑酮（9a – x），被设计为受更多构象限制的化合物。与未取代的衍生物相比，通过改变连接在苯环上的取代基，观察到取代基保留，增强或大大增加了抗克氏锥虫的活性。在大多数情况下，疏水和庞大的取代基（例如溴，联苯和苯氧基）极大地提高了抗寄生虫活性。具体而言，已鉴定出硫半脲酮类化合物，它们抑制了近鞭毛体增殖，并且对锥鞭毛体有毒，而不会影响小鼠脾细胞的生存能力。评估了最有效的抗克鲁维氏锥虫硫半脲酮对克鲁萨因的抗性。但是，未观察到对该酶的抑制，表明该化合物通过另一种机理起作用。另外，检查克鲁维氏梭菌细胞死亡表明，这些硫代半脲

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.02.001
• 作为产物：
  描述：

  对乙酰氨基酚 、 3-氯-2-丁酮 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-(p-Acetanilidooxy)butanon
  参考文献：
  名称：

  构象限制的芳基硫代半氨基甲酮会产生有效的和选择性的抗锥虫锥虫化合物，从而诱导凋亡性寄生虫死亡。

  摘要：

  克鲁格氏锥虫引起的恰加斯病是威胁生命的感染，每年导致约12,000人死亡。T. cruzi对硫代半脲类药物很敏感，这使得这类化合物对药物开发具有吸引力。以前，与不带间隔基的芳基硫代半碳氮烷相比，芳基硫代半碳巴唑酮的同系物导致抗克鲁维酵母活性增加。在这里，我们报告了新的芳基硫代半碳杂唑酮（9a – x），被设计为受更多构象限制的化合物。与未取代的衍生物相比，通过改变连接在苯环上的取代基，观察到取代基保留，增强或大大增加了抗克氏锥虫的活性。在大多数情况下，疏水和庞大的取代基（例如溴，联苯和苯氧基）极大地提高了抗寄生虫活性。具体而言，已鉴定出硫半脲酮类化合物，它们抑制了近鞭毛体增殖，并且对锥鞭毛体有毒，而不会影响小鼠脾细胞的生存能力。评估了最有效的抗克鲁维氏锥虫硫半脲酮对克鲁萨因的抗性。但是，未观察到对该酶的抑制，表明该化合物通过另一种机理起作用。另外，检查克鲁维氏梭菌细胞死亡表明，这些硫代半脲

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.02.001

文献信息

• The Synthesis of Nitro, Amino, and Acetamino Derivatives of 2,3-Dimethylbenzofuran
  作者：Yoshiyuki Kawase、Setsuko Takata、Etsuko Hikishima

  DOI：10.1246/bcsj.44.749

  日期：1971.3

  Another route to the synthesis of nitro, amino, and acetamino derivatives of 2,3-dimethylbenzofuran was explored. The cyclo-dehydration of 3-(m- and p-nitrophenoxy)butanones by means of polyphosphoric acid or sulfuric acid afforded 2,3-dimethyl-4- and -5-nitrobenzofurans, which were then converted by reduction to the corresponding 4- and 5-aminobenzofurans. The 4-, 5-, 6-, and 7-aminobenzofurans were

  探索了另一种合成 2,3-二甲基苯并呋喃的硝基、氨基和乙酰氨基衍生物的途径。3-（间-和对-硝基苯氧基）丁酮通过多磷酸或硫酸环脱水得到 2,3-二甲基-4-和-5-硝基苯并呋喃，然后通过还原转化为相应的 4-和 5-氨基苯并呋喃。4-、5-、6-和7-氨基苯并呋喃是通过相应羧酸酰胺的霍夫曼反应制备的。如此获得的胺通过乙酰化作用转化为4-、5-和6-乙酰氨基苯并呋喃。5-、6- 和 7-乙酰氨基苯并呋喃也可通过 3-（对-、间-和邻-乙酰氨基苯氧基）丁酮的环化反应制备。7-硝基苯并呋喃是通过7-氨基苯并呋喃的Sandmeyer反应制备的。四种芳氧基丁酮、2,3-二甲基-4-和-7-硝基苯并呋喃、4-氨基-2、