N-((E)-1,3-diphenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide | 143121-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-((E)-1,3-diphenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(E)-1,3-diphenylprop-2-enylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 143121-73-7
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₂S
• 分子量: 361.464
• InChiKey: ZSOXMYJDWFVMFD-UVHKNVMFSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.1±53.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((E)-1,3-diphenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide 在 (+)-1,2-双((2S,5S)-2,5-二苯基膦)乙烷 、 氢气 、 nickel diacetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以90%的产率得到(R,E)-N-(1,3-diphenylallyl)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的α，β-不饱和酮亚胺的化学选择性不对称加氢：手性烯丙基胺的一种有效方法。

  摘要：

  镍/（S，S）-Ph-BPE络合物催化α，β-不饱和酮亚胺的化学选择性不对称氢化反应已开发出一种有效的合成手性烯丙基胺的途径。在此转化过程中，各种α，β-不饱和酮亚胺都具有良好的耐受性，可以提供高收率和出色的ee值（高达99％的收率，高达99％的ee）的手性烯丙基胺。还实现了催化剂负载为0.2摩尔％的克级反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03365
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 氯化亚砜 、 乙醇 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 N-((E)-1,3-diphenylallylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  镍催化的α，β-不饱和酮亚胺的化学选择性不对称加氢：手性烯丙基胺的一种有效方法。

  摘要：

  镍/（S，S）-Ph-BPE络合物催化α，β-不饱和酮亚胺的化学选择性不对称氢化反应已开发出一种有效的合成手性烯丙基胺的途径。在此转化过程中，各种α，β-不饱和酮亚胺都具有良好的耐受性，可以提供高收率和出色的ee值（高达99％的收率，高达99％的ee）的手性烯丙基胺。还实现了催化剂负载为0.2摩尔％的克级反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03365

文献信息

• Asymmetric Cyanation of Aldehydes, Ketones, Aldimines, and Ketimines Catalyzed by a Versatile Catalyst Generated from Cinchona Alkaloid, Achiral Substituted 2,2′-Biphenol and Tetraisopropyl Titanate
  作者：Jun Wang、Wentao Wang、Wei Li、Xiaolei Hu、Ke Shen、Cheng Tan、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200900936

  日期：2009.11.2

  Full investigation of cyanation of aldehydes, ketones, aldimines and ketimines with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) or ethyl cyanoformate (CNCOOEt) as the cyanide source has been accomplished by employing an in situ generated catalyst from cinchona alkaloid, tetraisopropyl titanate [Ti(OiPr)4] and an achiral modified biphenol. With TMSCN as the cyanide source, good to excellent results have been achieved

  通过使用由金鸡纳生物碱，钛酸四异丙酯[Ti（O i Pr ）4 ]和非手性改性双酚。使用TMSCN作为氰化物源，N -Ts（Ts =对甲苯磺酰基）的亚胺和酮亚胺（产率> 99％和ee > 99％）的Strecker反应取得了良好或优异的结果。酮氰化（产率高达99％，ee高达98％））。通过使用CNCOOEt作为替代氰化物源，完成了醛的氰化反应，制备了各种对映体富集的氰醇碳酸盐，收率高达99％，ee高达96％。值得注意的是，CNCOOOET首次成功地用于醛亚胺和酮亚胺的不对称Strecker反应中，从而提供了各种具有优异收率和ee值（高达> 99％收率和> 99％ee的α-氨基腈））。当前方案的优点包括容易获得的配体组分，操作简便和反应条件温和，这使得制备合成上重要的手性氰醇和α-氨基腈变得很方便。此外，进行了对照实验和NMR分析以阐明催化剂的结构。结果表明，金鸡纳生物碱和双酚中的所有羟基均与Ti
• A simple, efficient Pd-catalyzed synthesis of N-sulfonylimines from organoboronic acids and tosylbenzimidoyl chlorides
  作者：Li-Yan Fan、Fei-Feng Gao、Wei-Hua Jiang、Min-Zhi Deng、Chang-Tao Qian

  DOI：10.1039/b802867b

  日期：——

  A simple and efficient synthesis of N-sulfonyl ketimines through a Pd-catalyzed cross-coupling reaction between organoboronic acids and tosylbenzimidoyl chlorides under mild conditions has been developed.

  通过温和的条件下有机硼酸和甲苯磺酰苯甲酰氯之间的钯催化交叉偶联反应，可以简单有效地合成N-磺酰基酮亚胺。
• Thermal Ring Expansion of 2-Sulfonylimidoyl-1-phthalimidoaziridines into <i>N</i> -Sulfonylimidazoles
  作者：Aleksandr Stukalov、Vitalii V. Suslonov、Mikhail A. Kuznetsov

  DOI：10.1002/ejoc.201701806

  日期：2018.4.17

  Di‐, tri‐substituted, and spiro‐fused 2‐sulfonylimidoyl‐1‐phthalimidoaziridines are transformed to di‐, tri‐substituted, and condensed N‐sulfonylimidazoles upon thermolysis. This ring expansion is accompanied by an intramolecular 1,3‐sulfonyl shift.

  在热解后，二，三取代和螺旋稠合的2-磺酰亚胺基1-1-邻苯二甲酰亚胺基氮杂环丁烷转化为二，三取代和缩合的N-磺酰亚胺基咪唑。这种环的扩张伴随着分子内的1,3-磺酰基转移。
• Construction of Tetrasubstituted Carbon by an Organocatalyst: Cyanation Reaction of Ketones and Ketimines Catalyzed by a Nucleophilic N-Heterocyclic Carbene
  作者：Kazuhiro Kondo、Toyohiko Aoyama、Yoshimasa Fukuda

  DOI：10.1055/s-2006-942483

  日期：2006.8

  cyanation reaction of ketones and ketimines having lower reactivity than aldehydes and aldimines with TMSCN in the presence of N-heterocyclic carbene prepared from 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazolium chloride and potassium tert-butoxide, as a nucleophilic organocatalyst, is described. These cyanations of ketones and ketimines afford the corresponding products in good yields under mild reaction conditions

  一种在由1,3-双(2,4,6-三甲基苯基)咪唑氯化物和叔丁醇钾制备的N-杂环卡宾存在下使反应性低于醛和醛亚胺的酮和酮亚胺与TMSCN进行氰化反应的方法，描述了作为亲核有机催化剂。酮和酮亚胺的这些氰化反应在温和的反应条件下以良好的收率提供相应的产物。
• Asymmetric Conjugate Addition of Malonate Esters to α,β-Unsaturated<i>N</i>-Sulfonyl Imines: An Expeditious Route to Chiral δ-Aminoesters and Piperidones
  作者：Miguel Espinosa、Gonzalo Blay、Luz Cardona、José R. Pedro

  DOI：10.1002/chem.201302687

  日期：2013.10.25

  The asymmetric conjugate addition of malonate esters to α,β‐unsaturated N‐sulfonyl imines is catalyzed by PyBOX/La(OTf)3 complexes in the presence of 4 Å MS. The reaction gives the corresponding E enamines bearing a stereogenic center at the allylic position with good yields and enantiomeric ratios up to 97:3. This reaction provides a synthetic entry to chiral δ‐aminoesters and piperidones.

  在4ÅMS的存在下，PyBOX / La（OTf）3络合物催化向α，β-不饱和N-磺酰基亚胺的丙二酸酯的不对称共轭加成反应。反应得到相应的E烯胺，其在烯丙基位置带有立体异构中心，具有良好的收率和高达97：3的对映体比例。该反应提供了手性δ-氨基酯和哌啶酮的合成入口。