(E)-3-(dibutylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one | 56570-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(dibutylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 56570-57-1
• 化学式: C₁₇H₂₅NO
• 分子量: 259.392
• InChiKey: GVIMBZVRAGZNTR-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(dibutylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 溶剂黄146 作用下， 以109.5 mg的产率得到3-(dibutylamino)-1-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Transformation of α-Substituted Propanols into γ-Amino Alcohols through Nickel-Catalyzed Amination on the Terminal γ-Carbon of Propanols

  摘要：

  研究发现，镍膦络合物可作为催化剂，有效地将醇转化为δ-烯丙酮，再通过传统还原剂将δ-烯丙酮连续转化为δ-氨基醇。这种连续转化相当于在饱和醇的δ³位形成碳氮键。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260536
• 作为产物：
  描述：

  二正丁胺 、 苯丙酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 potassium phosphate 、 氯苯 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 40.0h， 以77%的产率得到(E)-3-(dibutylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ueno, Satoshi; Shimizu, Ryosuke; Kuwano, Ryoichi, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4543 - 4545

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nuclear magnetic resonance spectral study of β-aminoenones
  作者：Choji Kashima、Hiromu Aoyama、Yasuhiro Yamamoto、Takehiko Nishio、Kazutoshi Yamada

  DOI：10.1039/p29750000665

  日期：——

  The n.m.r. spectra of the four geometrical isomers of β-aminoenones, trans-s-trans, trans-s-cis, cis-s-trans, and cis-s-cis, are discussed. It was found that the chemical shift of the α-proton of β-aminoenones depends on both anisotropic effects and the electron density: δ=δ0–Δδstruc=ΔδAr+K(q–q0). Thus the conformation of non-rigid β-aminoenones can be determined from the observed and the calculated

  β-aminoenones的四个几何异构体的NMR谱，反式-小号-反式，反式-小号-顺式，顺式-小号-反式，以及顺式-小号-顺式，进行了讨论。据发现，β-aminoenones的α质子的化学位移取决于两个各向异性效应和电子密度：δ=δ 0 -Δδ STRUC =Δδ的Ar + ķ（q - q 0）。因此，可以根据观察到的和计算出的α-质子的化学位移来确定非刚性β-氨基烯酮的构象。
• Synthetic Route to Enaminones via Metal-Free Four-Component Sequential Reactions of Aryl Olefins with CHCl₃, Et₃N, and TBHP
  作者：Jiantao Zhang、Peng Zhou、Aiguo Yin、Shuhua Zhang、Weibing Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00823

  日期：2021.7.2

  An efficient and modular strategy was used to obtain enaminones with a wide range of functional groups via a four-component sequential reaction. This reaction proceeded under mild conditions without a catalyst in one pot. Furthermore, the products could be transformed into thiadiazoles.

  一种高效的模块化策略用于通过四组分顺序反应获得具有广泛官能团的烯胺酮。该反应在温和的条件下进行，无需一锅催化剂。此外，产物可以转化为噻二唑。
• AOYAMA H.; NISHIO T.; HIRABAYASHI Y.; HASEGAWA T.; NODA H.; SUGIYAMA N., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. <JCPK-BH>, 1975, PART 1, NO 3, 298-301
  作者：AOYAMA H.、 NISHIO T.、 HIRABAYASHI Y.、 HASEGAWA T.、 NODA H.、 SUGIYAMA N.

  DOI：——

  日期：——
• Ueno, Satoshi; Shimizu, Ryosuke; Kuwano, Ryoichi, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 4543 - 4545
  作者：Ueno, Satoshi、Shimizu, Ryosuke、Kuwano, Ryoichi

  DOI：——

  日期：——
• Transformation of α-Substituted Propanols into γ-Amino Alcohols through Nickel-Catalyzed Amination on the Terminal γ-Carbon of Propanols
  作者：Satoshi Ueno、Ryoichi Kuwano、Kazumi Usui

  DOI：10.1055/s-0030-1260536

  日期：2011.6

  A nickel-phosphine complex was found to be effective as the catalyst for the transformation of alcohols into β-enaminones, which was successively converted into γ-amino alcohols by a conventional reductant. The sequential transformation is equivalent to the carbon-nitrogen bond formation at the γ-position of saturated alcohols.

  研究发现，镍膦络合物可作为催化剂，有效地将醇转化为δ-烯丙酮，再通过传统还原剂将δ-烯丙酮连续转化为δ-氨基醇。这种连续转化相当于在饱和醇的δ³位形成碳氮键。