1-cinnamyl-3-methylindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-cinnamyl-3-methylindole
• 英文别名: N-cinnamyl-3-methylindole
• 化学式: C₁₈H₁₇N
• 分子量: 247.34
• InChiKey: IYSSNUFXPQBOHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.66
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  4.93
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-cinnamyl-3-methylindole 在 palladium on activated charcoal 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 9-dimethyl-α-phenyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-2-methanol
  参考文献：
  名称：

  Nitrones and Oxaziridines. XLV. Formation of Pyrrolo[1,2-a]indoles by Intramolecular Nitrone Cycloaddition

  摘要：

  N- 烯丙基吲哚-2-羰基醛 (5)-(8) 和相关的甲基酮 (9)-(12) 与 N-甲基羟胺发生反应，分别生成环加合物 (14)-(17) 和 (19)-(22)。这些加合物含有与吡咯并[1,2-a]吲哚系统融合的异噁唑烷环。N- 丙炔基吲哚衍生物 (24) 和 (25) 无法进行相应的环加成反应，而腈酮 (24) 和 (25) 则无法进行环加成反应。 分离出了腈酮（26）。加合物 (14)-(17) 的异噁唑烷 N-O 键发生氢解，生成氨基醇 (27)-(30) 以及痕量醇 (31)-(34)。本文提供了环加成物 (15) 和 (16b) 的 X 射线晶体学数据。

  DOI：

  10.1071/ch9930603
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 、 肉桂基溴 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以93 %的产率得到1-cinnamyl-3-methylindole
  参考文献：
  名称：

  通过贝克曼消除和亲核试剂截获的贝克曼断裂合成功能化六氢咔唑

  摘要：

  从区域异构二氢吲哚基双环酮开始，肟的贝克曼消除和亲核体截留的贝克曼断裂（NuBFr）产生的产物经过进一步的合成操作，最终导致密集官能化的六氢咔唑的立体有择形成。关键的烯基溴中间体与各种硼酸在 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中产生芳基化产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03434

文献信息

• Regioselective N-allylation and N-cinnamylation of indoles using CuI-exchanged hierarchical nanoporous material
  作者：S. Senthilkumar、M. Kumarraja

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.07.022

  日期：2015.10

  Regioselective N-allylation and N-cinnamylation of indoles are achieved using a novel catalyst of Cu-I-exchanged hierarchically architectured nanoporous material (MMZ(Cu)(Y)(I)). The catalyst was characterized by electron microscopy and X-ray methods. Other advantages like functional tolerance, easy separation and reusability of the catalyst are also highlighted. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Nitrones and Oxaziridines. XLV. Formation of Pyrrolo[1,2-a]indoles by Intramolecular Nitrone Cycloaddition
  作者：DS Black、DC Craig、RB Debdas、N Kumar

  DOI：10.1071/ch9930603

  日期：——

  The N-allylindole-2-carbaldehydes (5)-(8) and related methyl ketones (9)-(12) undergo reaction with N- methylhydroxylamine to give the cycloadducts (14)-(17) and (19)-(22), respectively. These adducts contain isoxazolidine rings fused to pyrrolo [1,2-a] indole systems. Corresponding cycloaddition of the N- propargylindole derivatives (24) and (25) could not be effected and the nitrone (26) was isolated. The adducts (14)-(17) underwent hydrogenolysis of the isoxazolidine N-O bond to give the amino alcohols (27)-(30), together with traces of the alcohols (31)-(34). X-Ray crystallographic data for the cycloadducts (15) and (16b) are presented.

  N- 烯丙基吲哚-2-羰基醛 (5)-(8) 和相关的甲基酮 (9)-(12) 与 N-甲基羟胺发生反应，分别生成环加合物 (14)-(17) 和 (19)-(22)。这些加合物含有与吡咯并[1,2-a]吲哚系统融合的异噁唑烷环。N- 丙炔基吲哚衍生物 (24) 和 (25) 无法进行相应的环加成反应，而腈酮 (24) 和 (25) 则无法进行环加成反应。 分离出了腈酮（26）。加合物 (14)-(17) 的异噁唑烷 N-O 键发生氢解，生成氨基醇 (27)-(30) 以及痕量醇 (31)-(34)。本文提供了环加成物 (15) 和 (16b) 的 X 射线晶体学数据。
• Synthesis of Functionalized Hexahydrocarbazoles by Beckmann Elimination and Nucleophile-Intercepted Beckmann Fragmentation
  作者：Dhiman Saha、Zachary Protich、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03434

  日期：2024.1.12

  fragmentation (NuBFr) of oximes starting from regioisomeric indolinyl bicyclic ketones lead to products that are subjected to further synthetic manipulations and ultimately result in the stereospecific formation of densely functionalized hexahydrocarbazoles. The Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of a key alkenyl bromide intermediate with various boronic acids gives arylated products.

  从区域异构二氢吲哚基双环酮开始，肟的贝克曼消除和亲核体截留的贝克曼断裂（NuBFr）产生的产物经过进一步的合成操作，最终导致密集官能化的六氢咔唑的立体有择形成。关键的烯基溴中间体与各种硼酸在 Pd 催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应中产生芳基化产物。