N-hydroxymethyl-3-methylindole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-hydroxymethyl-3-methylindole
• 英文别名: (3-methyl-1H-indol-1-yl)methanol；(3-methyl-1H-indole-1-yl)methanol；(3-methyl-indol-1-yl)-methanol；(3-Methylindol-1-yl)methanol
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: OKZYAMWPICJPKL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-hydroxymethyl-3-methylindole 、 甘氨酸甲酯盐酸盐 以 四氢呋喃 为溶剂， 以79 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吲哚稠合杂环模块化组装的多组分反应

  摘要：

  吲哚是天然产物和药物发现中的特殊化学实体。吲哚稠合杂环，特别是七元杂环，由于其独特的化学特性和广泛的生物活性而受到越来越多的关注。然而，这些化合物的合成途径非常有限。在此，我们报告了一种独特的多组分反应（MCR），用于吲哚稠合七元杂环的模块化组装。在此过程中，吲哚、甲醛和氨基盐酸盐可以快速组装生成吲哚稠合的恶二氮卓类药物，再添加硫代硫酸钠将得到吲哚稠合的硫二氮卓类药物。生物学评价揭示了这些化合物具有良好的抗癌活性。此外，该MCR可应用于肽的后期和选择性修饰。因此，这项工作为吲哚功能化提供了强大的策略，并为构建七元杂环提供了宝贵的工具。

  DOI：

  10.1039/d4sc00522h
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-indole-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到N-hydroxymethyl-3-methylindole
  参考文献：
  名称：

  将1-吡咯基和1-吲哚基氨基甲酸酯还原为半胱氨酸

  摘要：

  氢化铝和1-吡咯基和1-吲哚基氨基甲酸酯的锂铝氢化物制备了吡咯和吲哚的缩醛，收率很好（67-82％）。在LAH还原下，这些氨基甲酸酯比脂族酰胺和氨基甲酸酯具有更高的反应性，但与酯相比则具有较低的反应性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.10.025

文献信息

• Mild Synthetic Approach to Novel Indole-1-Carbinols and Preliminary Evaluation of Their Cytotoxicity in Hepatocarcinoma Cells
  作者：Gloria Zedda、Gabriella Simbula、Michela Begala、Monica Pibiri、Costantino Floris、Mariano Casu、Laura Casu、Graziella Tocco

  DOI：10.1002/ardp.201100104

  日期：2012.3

  A mild and versatile method for the synthesis of some novel indole‐1‐carbinols has been developed via one‐pot reaction of indoles and paraformaldehyde in the presence of an excess of CaO, MgO, ZnO or TiO2. The solvent‐free reaction provided all the indole derivatives in moderate to good yields and short reaction times. Moreover, the effect of some selected indole‐1‐carbinols on cell proliferation of

  在过量的 CaO、MgO、ZnO 或 TiO2 存在下，通过吲哚和多聚甲醛的一锅反应，开发了一种温和且通用的合成一些新型吲哚-1-甲醇的方法。无溶剂反应以中等至良好的产率和较短的反应时间提供了所有吲哚衍生物。此外，还评估了一些选定的 indole-1-carbinols 对肝癌细胞系 FaO 细胞增殖的影响。
• K2CO3-Promoted Highly Selective N-Hydroxymethylation of Indoles Under Metal- and Lewis Acid-Free Conditions
  作者：Xiao-Yu Zhou、Xia Chen

  DOI：10.2174/1570178617999200728214752

  日期：2021.2