1-phenylsulfonyl-2-cyano-3-methylindole | 838874-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylsulfonyl-2-cyano-3-methylindole
• 英文别名: 1-(Benzenesulfonyl)-3-methylindole-2-carbonitrile；1-(benzenesulfonyl)-3-methylindole-2-carbonitrile
• CAS: 838874-62-7
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₂S
• 分子量: 296.349
• InChiKey: IRZUXHTWFYOKBM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  182-184 °C
• 沸点：
  531.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylsulfonyl-2-cyano-3-methylindole 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以92%的产率得到1-phenylsulfonyl-3-bromomethyl-2-cyanoindole
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 1-Phenylsulfonyl-3-substituted-2-cyanoindoles, 1-Phenylsulfonyl-2-methyl-3-cyanoindoles, and Bifunctional 1-Phenyl­sulfonylindoles

  摘要：

  已经开发出一种简便的“一锅法”，通过使用无水氯化铝和叠氮化钠，将氰基引入吲哚的2/3位点，原料为相应的醛。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942449
• 作为产物：
  描述：

  1-(苯磺酰基)-3-甲基吲哚-2-甲醛 在 三氯化铝 、 sodium azide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以68%的产率得到1-phenylsulfonyl-2-cyano-3-methylindole
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of 1-Phenylsulfonyl-3-substituted-2-cyanoindoles, 1-Phenylsulfonyl-2-methyl-3-cyanoindoles, and Bifunctional 1-Phenyl­sulfonylindoles

  摘要：

  已经开发出一种简便的“一锅法”，通过使用无水氯化铝和叠氮化钠，将氰基引入吲哚的2/3位点，原料为相应的醛。

  DOI：

  10.1055/s-2006-942449

文献信息

• A Convenient Synthesis of 2-Cyano-3-Substituted Indoles
  作者：Stephen Hilton、Sophie Denison

  DOI：10.1055/s-2004-835627

  日期：——

  A new and mild method for the synthesis of 2-cyano-3-substituted indoles is described which is effective on N-unsubstituted indoles.

  一种合成2-氰基-3-取代吲哚的温和新方法被描述，该方法对于N-未取代的吲哚是有效的。