<3-methyl-1-(phenylsulfonyl)indol-2-yl>phenylmethanol | 143774-66-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <3-methyl-1-(phenylsulfonyl)indol-2-yl>phenylmethanol
• 英文别名: [1-(Benzenesulfonyl)-3-methylindol-2-yl]-phenylmethanol
• CAS: 143774-66-7
• 化学式: C₂₂H₁₉NO₃S
• 分子量: 377.464
• InChiKey: XAFNKXWHIQVIIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  607.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <3-methyl-1-(phenylsulfonyl)indol-2-yl>phenylmethanol 在 manganese(IV) oxide 、 aluminum oxide 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 18-冠醚-6 、 potassium formate 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 65.5h， 生成 2-benzoyl-3-(hydroxymethyl)-1-(phenylsulfonyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Diels-Alder cycloaddition reactions of 4H-furo[3,4-b]indoles. A regiospecific Diels-Alder synthesis of ellipticine

  摘要：

  Seven examples of the novel 4H-furo[3,4-b]indole ring system (3-9)-a stable, synthetic analogue of indole-2,3-quinodimethane-have been synthesized in 6-8 steps from simple indoles in overall yields of 21-28%. These 4H-furo[3,4-b]indoles undergo Diels-Alder reactions with several dienophiles (dimethyl acetylenedicarboxylate, N-phenylmaleimide, benzyne), including ethyl acrylate, which reacts regiospecifically with furoindole 4 to afford a single carbazole ester (59). This result, predicted by molecular orbital calculations, was used to design and execute a regiospecific Diels-Alder synthesis of the antitumor alkaloid ellipticine (63). Thus, the trimethylsilyl triflate-induced reaction between furoindole 4 and dihydropyridone 68b is greater-than-or-equal-to 99% regioselective and affords lactam 70b in 89% yield. Further manipulation gives ellipticine (63) with no detectable (<1%) isoellipticine (64) in the crude product.

  DOI：

  10.1021/jo00048a021
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 1-(苯磺酰基)-3-甲基吲哚-2-甲醛 在 碘 、 magnesium 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到<3-methyl-1-(phenylsulfonyl)indol-2-yl>phenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  Cu（OTf）2催化的[6 + 2]环加成反应，用于合成高度取代的吡咯并[1,2-a]吲哚：快速构建尤里明胺核。

  摘要：

  路易斯酸催化的[6 + 2]环加成反应用于合成吡咯并[1,2-a]吲哚，以高度区域和非对映选择性的方式产生三个连续的立体中心，并已进一步用于构建完全功能化的三环核的尤里明。

  DOI：

  10.1039/c3cc40617b

文献信息

• Magnesiation of indoles with magnesium amide bases
  作者：Yoshinori Kondo、Akihiro Yoshida、Takao Sakamoto

  DOI：10.1039/p19960002331

  日期：——

  1-Substituted indole derivatives are deprotonated with Hauser bases (R2NMgBr) or magnesium diamide [(R2N)2Mg] to give magnesioindoles which are then reacted with electrophiles.

  用Hauser碱（R 2 NMgBr）或二酰胺镁[（R 2 N）2 Mg]对1-取代的吲哚衍生物进行质子化处理，得到镁吲哚，然后使其与亲电试剂反应。
• A DIRECT LITHIATION ROUTE TO 2-ACYL-1-(PHENYLSULFONYL)INDOLES
  作者：Jun Jiang、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1081/scc-120004854

  日期：2002.1

  2-Acyl-1-(phenylsulfonyl)indoles (3, 7-9) are prepared in 75-84% yield from 1-(phenylsulfonyl)indoles (1, 5) in one operation by treatment of the latter with s-butyllithium followed by inverse quenching of the C-2 lithioindoles with carboxylic acid anhydrides (6).