3-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole | 1072812-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole
• CAS: 1072812-35-1
• 化学式: C₁₅H₂₀BNO₂
• 分子量: 257.14
• InChiKey: PLPGPYRYHXEZGN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.1±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.78
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

SDS

MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole 在 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5-(1-butyl-3-methyl-1H-indol-2-yl)picolinic acid trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Picolinic acids as β-exosite inhibitors of botulinum neurotoxin A light chain

  摘要：

  一系列新型取代吡啶甲酸在β-外位点表现出对肉毒杆菌A型神经毒素轻链的低微摩尔抑制作用。

  DOI：

  10.1039/c6cc06749b
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吲哚 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 3-methyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  吲哚在空间拥挤的 C2 位置上的无金属定向 C–H 硼化

  摘要：

  在过去的几十年里，过渡金属催化的C-H硼化反应是合成化学领域最引人注目的进展之一，并被广泛应用于有机硼试剂的制备。出于经济和重金属残留的考虑，人们对开发模仿金属系统的无金属工艺产生了浓厚的兴趣。在这里，我们公开了一种高效的无金属方法，使用廉价的硼试剂 BBr 3 在空间拥挤的 C2 位上对 C3 取代的吲哚进行定向 C-H 硼基化。与使用过渡金属的传统方法相比，该实用方案提供了获得大量 C2-硼化吲哚的理想途径。通过 (-)-goniomitine 和 bazedoxifene 关键中间体的构建以及药物氟伐他汀的全合成，也显示了复杂分子合成的好处及其在药物化学中的适用性。机理实验证明了这种 C-H 硼化过程的位点选择性。

  DOI：

  10.1055/a-2126-1750

文献信息

• Iridium(I)‐Catalyzed C−H Borylation in Air by Using Mechanochemistry
  作者：Yadong Pang、Tatsuo Ishiyama、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1002/chem.201900685

  日期：2019.3.27

  the first time to an iridium(I)‐catalyzed C−H borylation reaction. By using either none or just a catalytic amount of a liquid, the mechanochemical C−H borylation of a series of heteroaromatic compounds proceeded in air to afford the corresponding arylboronates in good‐to‐excellent yields. A one‐pot mechanochemical C−H borylation/Suzuki–Miyaura cross‐coupling sequence for the direct synthesis of 2‐aryl

  机械化学已首次应用于铱（I）催化的CH硼酸酯化反应。通过不使用或仅使用催化量的液体，一系列杂芳族化合物的机械化学CH硼化在空气中进行，从而以优异的产率获得了相应的芳基硼酸酯。还描述了直接合成2-芳基吲哚衍生物的一锅机械化学CH硼化/ Suzuki-Miyaura交叉偶联序列。这项研究是发展工业上有吸引力的无溶剂CH键在空气中的功能化过程的重要里程碑。
• Fused bicyclic mTOR inhibitors
  申请人：Chen Xin

  公开号：US20070112005A1

  公开（公告）日：2007-05-17

  Compounds represented by Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are inhibitors of mTOR and useful in the treatment of cancer.

  公式(I)所代表的化合物或其药学上可接受的盐，是mTOR的抑制剂，可用于癌症的治疗。
• Combined treatment with an EGFR kinase inhibitor and an agent that sensitizes tumor cells to the effects of EGFR kinase inhibitors
  申请人：Buck A. Elizabeth

  公开号：US20070280928A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  The present invention provides a method for treating NSCL, pancreatic, colon or breast cancer tumors or tumor metastases in a patient, comprising administering to the patient simultaneously or sequentially a therapeutically effective amount of a combination of an EGFR kinase inhibitor and an agent that sensitizes tumor cells to the effects of EGFR kinase inhibitors, wherein the agent is an mTOR inhibitor, with or without additional agents or treatments, such as other anti-cancer drugs or radiation therapy. The present invention also provides a method for treating tumors or tumor metastases in a patient, comprising administering to said patient simultaneously or sequentially a therapeutically effective amount of a combination of an EGFR kinase inhibitor and an agent that sensitizes tumor cells to the effects of EGFR kinase inhibitors, wherein said agent is an mTOR inhibitor that binds to and directly inhibits both mTORC1 and mTORC2 kinases. The present invention also provides a pharmaceutical composition comprising an EGFR kinase inhibitor and an mTOR inhibitor that binds to and directly inhibits both mTORC1 and mTORC2 kinases, in a pharmaceutically acceptable carrier. A preferred example of an EGFR kinase inhibitor that can be used in practicing the methods of this invention is the compound erlotinib HCl (also known as TARCEVA®).

  本发明提供了一种治疗患有非小细胞肺癌、胰腺癌、结肠癌或乳腺癌肿瘤或转移瘤的患者的方法，包括同时或顺序给患者施用治疗有效量的EGFR激酶抑制剂和一种使肿瘤细胞对EGFR激酶抑制剂产生敏感作用的药物，其中该药物为mTOR抑制剂，可以加入其他抗癌药物或放疗等额外的药物或治疗方法。本发明还提供了一种治疗患者肿瘤或转移瘤的方法，包括同时或顺序给患者施用治疗有效量的EGFR激酶抑制剂和一种使肿瘤细胞对EGFR激酶抑制剂产生敏感作用的药物，其中该药物为一种mTOR抑制剂，可结合并直接抑制mTORC1和mTORC2激酶。本发明还提供了一种制药组合物，包括一种EGFR激酶抑制剂和一种可结合并直接抑制mTORC1和mTORC2激酶的mTOR抑制剂，以及药学上可接受的载体。本发明中可用于实施方法的EGFR激酶抑制剂的首选示例是化合物依洛替尼盐酸盐（也称为TARCEVA®）。
• Combination anti-cancer therapy
  申请人：Bhagwat Shripad

  公开号：US20090274698A1

  公开（公告）日：2009-11-05

  The present invention provides a method for treating tumors or tumor metastases in a patient, comprising administering to said patient simultaneously or sequentially a therapeutically effective amount of a combination of an anti-cancer agent or treatment that elevates pAkt levels in tumor cells and an mTOR inhibitor that binds to and directly inhibits both mTORC1 and mTORC2 kinases. Examples of such anti-cancer agents or treatments include doxorubicin, cisplatin, or ionizing radiation. The present invention also provides a pharmaceutical composition comprising an anti-cancer agent or treatment that elevates pAkt levels in tumor cells and an mTOR inhibitor that binds to and directly inhibits both mTORC1 and mTORC2 kinases, in a pharmaceutically acceptable carrier. The present invention also provides a method for treating tumors or tumor metastases in a patient, comprising administering to said patient simultaneously or sequentially a therapeutically effective amount of a combination of the anti-cancer agent melphalan or 5-FU, and an mTOR inhibitor that binds to and directly inhibits both mTORC1 and mTORC2 kinases.

  本发明提供了一种治疗患者肿瘤或肿瘤转移的方法，包括同时或顺序给患者施用抗癌药物或提高肿瘤细胞pAkt水平的治疗剂量和结合并直接抑制mTORC1和mTORC2激酶的mTOR抑制剂。这样的抗癌药物或治疗剂包括多柔比星、顺铂或电离辐射。本发明还提供了一种药物组合，包括抗癌药物或提高肿瘤细胞pAkt水平的治疗剂量和结合并直接抑制mTORC1和mTORC2激酶的mTOR抑制剂，以及药学上可接受的载体。本发明还提供了一种治疗患者肿瘤或肿瘤转移的方法，包括同时或顺序给患者施用治疗剂量的抗癌药物美法仑或5-FU和结合并直接抑制mTORC1和mTORC2激酶的mTOR抑制剂。
• FUSED BICYCLIC mTOR INHIBITORS
  申请人：Chen Xin

  公开号：US20100099679A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  Compounds represented by Formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, are inhibitors of mTOR and useful in the treatment of cancer.

  公式（I）所代表的化合物或其药学上可接受的盐，是mTOR的抑制剂，可用于癌症的治疗。