N-[2-(1-羟乙基)苯基]甲酰胺 | 106795-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[2-(1-羟乙基)苯基]甲酰胺
• 英文名称: 1-(2-formamidophenyl)ethanol
• 英文别名: N-[2-(1-hydroxyethyl)phenyl]formamide
• CAS: 106795-49-7
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: QLWWFKDXFNKDKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1-羟乙基)苯基]甲酰胺 在 sodium azide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-甲基-2-苯基喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  Mn（III）介导的1-（叠氮甲基）-2-异氰基芳烃与有机硼酸的级联环化：喹唑啉衍生物的构建

  摘要：

  新型和有效的锰（III）介导的1-（叠氮甲基）-2-异氰基芳烃与有机硼酸的氧化自由基级联反应。在弱氧化剂Mn（OAc）3 ·2H 2 O的存在下，市售有机硼酸的单电子氧化导致相应喹唑啉衍生物的产率适中。

  DOI：

  10.1039/d1nj01115d
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-乙酰基苯基)甲酰胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以76%的产率得到N-[2-(1-羟乙基)苯基]甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  NaH处理2-（1-氮杂烷基）苯基异氰酸酯生成的1-（2-异氰基苯基）亚烷基亚胺环化合成喹唑啉的新方法

  摘要：

  已经开发了一种新的合成喹唑啉的有效方法。因此，将N- [2-（1-（叠氮基烷基）苯基]甲酰胺1与POCl 3脱水，得到相应的2-（1-叠氮基烷基）苯基异氰酸酯2，然后将其在DMF中于0H下用NaH处理，得到喹唑啉。6通过环化1-（2-异氰基苯基）亚烷基亚胺中间体4得到满意的收率。该方法可用于喹唑啉的7-氮杂类似物的合成，即吡啶并[3,4- d ]嘧啶9。

  DOI：

  10.1002/hlca.201300431

文献信息

• Fleming, Ian; Loreto, Maria Antonietta; Wallace, Ian H.M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1986, p. 349 - 360
  作者：Fleming, Ian、Loreto, Maria Antonietta、Wallace, Ian H.M.、Michael, Joseph P.

  DOI：——

  日期：——
• FLEMING, I.;LORETO, M. A.;WALLACE, I. H. M.;MICHAEL, J. P., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1986, N 2, 349-359
  作者：FLEMING, I.、LORETO, M. A.、WALLACE, I. H. M.、MICHAEL, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Mn(<scp>iii</scp>)-mediated cascade cyclization of 1-(azidomethyl)-2-isocyanoarenes with organoboronic acids: construction of quinazoline derivatives
  作者：Gujjenahalli Ramalingaiah Yogesh Kumar、Noor Shahina Begum

  DOI：10.1039/d1nj01115d

  日期：——

  efficient Mn(III)-mediated oxidative radical cascade reaction of 1-(azidomethyl)-2-isocyanoarenes with organoboronic acids is reported. The single electron oxidation of a commercially available organo boronic acid in the presence of a mild oxidant, Mn(OAc)3·2H2O, resulted in moderate yields of the corresponding quinazoline derivatives.

  新型和有效的锰（III）介导的1-（叠氮甲基）-2-异氰基芳烃与有机硼酸的氧化自由基级联反应。在弱氧化剂Mn（OAc）3 ·2H 2 O的存在下，市售有机硼酸的单电子氧化导致相应喹唑啉衍生物的产率适中。
• A Novel Synthesis of Quinazolines by Cyclization of 1-(2-Isocyanophenyl)alkylideneamines Generated by the Treatment of 2-(1-Azidoalkyl)phenyl Isocyanides with NaH
  作者：Kosuke Ezaki、Kazuhiro Kobayashi

  DOI：10.1002/hlca.201300431

  日期：2014.6

  the synthesis of quinazolines has been developed. Thus, N‐[2‐(1‐azidoalkyl)phenyl]formamides 1 are dehydrated with POCl3 to give the corresponding 2‐(1‐azidoalkyl)phenyl isocyanides 2, which are then treated with NaH in DMF at 0° to give quinazolines 6 in satisfactory yields via cyclization of 1‐(2‐isocyanophenyl)alkylideneamine intermediates 4. This methodology can be applied to the synthesis of the

  已经开发了一种新的合成喹唑啉的有效方法。因此，将N- [2-（1-（叠氮基烷基）苯基]甲酰胺1与POCl 3脱水，得到相应的2-（1-叠氮基烷基）苯基异氰酸酯2，然后将其在DMF中于0H下用NaH处理，得到喹唑啉。6通过环化1-（2-异氰基苯基）亚烷基亚胺中间体4得到满意的收率。该方法可用于喹唑啉的7-氮杂类似物的合成，即吡啶并[3,4- d ]嘧啶9。