3-methyl-2-(phenylsulfonyl)-1H-indole | 108665-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-methyl-2-(phenylsulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 3-methyl-2-(phenylsulfonyl)indole；2-(benzenesulfonyl)-3-methyl-1H-indole
• CAS: 108665-95-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₂S
• 分子量: 271.34
• InChiKey: JVPWRYGAIHPYCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2-(phenylsulfonyl)-1H-indole 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到3-甲基吲哚
  参考文献：
  名称：

  2-硝基-1-（苯磺酰基）吲哚的亲核加成反应。3-取代-2-硝基吲哚的新合成

  摘要：

  2-硝基-1-（苯基磺酰基）吲哚（1）与丙二酸二乙酯和环己酮的烯醇化物，二甲基cup酸锂和吲哚阴离子进行亲核加成反应，得到相应的3-取代的-2-硝基吲哚（4-6、8， 9）从低到高的产量。1-（苯基磺酰基）-2-（三烷基锡烷基）吲哚13和14与四硝基甲烷的反应通过1,3-偶极环加成反应与原位生成的硝基甲腈氧化物（19）得到新型异恶唑并[5,4- b ]吲哚15）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01557-9
• 作为产物：
  描述：

  N-苯磺酸吲哚 在 lithium dimethylcuprate 、 间氯过氧苯甲酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 3-methyl-2-(phenylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  1,2-双（苯磺酰基）吲哚作为有机铜亲核试剂的受体

  摘要：

  双（苯基磺酰基）-1H-吲哚是缺电子吲哚的一个新例子，它在 C-3 处发生亲核攻击。尽管各种其他有机金属亲核试剂无法产生亲核取代，但有机铜酸盐会产生 3-取代的 2-（苯磺酰基）- 1H-吲哚。这些反应导致吲哚核亲核加成的例子越来越多。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.406

文献信息

• Synthesis of 2-nitroindoles via the Sundberg indole synthesis
  作者：Erin T. Pelkey、Gordon W. Gribble

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)01272-0

  日期：1997.8

  A three-step sequence has been developed for converting o-nitrobenzaldehydes into 2-nitroindoles. The key step involves the thermolysis of 2-(o-azidophenyl)nitroethylene (10) in xylenes which gives 2-nitroindole (4) in 54% yield, akin to the classic Sundberg indole synthesis. This procedure has also been utilized to synthesize 5,6-dimethoxy-2-nitroindole (14).

  已经开发了三步序列，用于将邻硝基苯甲醛转化为2-硝基吲哚。关键步骤涉及在二甲苯中对2-（邻叠氮基苯基）硝基乙烯（10）进行热解，从而以54％的收率得到2-硝基吲哚（4），类似于经典的Sundberg吲哚合成。该程序也已经用于合成5，6-二甲氧基-2-硝基吲哚（14）。
• A Sulfonylation Reaction: Direct Synthesis of 2-Sulfonylindoles from Sulfonyl Hydrazides and Indoles
  作者：Pranjit Barman、Rajjakfur Rahaman

  DOI：10.1055/s-0036-1588398

  日期：——

  novel TBHP/I2-mediated coupling of C3/unsubstituted indoles with sulfonyl hydrazides. The reaction utilizes readily available starting materials under mild reaction conditions, providing an alternative and attractive approach to 2-sulfonylindoles with high yields. The developed synthetic procedure is suitable for both N-protected or unprotected indoles.

  通过 TBHP/I2 介导的 C3/未取代吲哚与磺酰肼的新型偶联，开发了 2-磺酰吲哚衍生物的无金属合成。该反应在温和的反应条件下使用容易获得的原料，为高产率的 2-磺酰吲哚提供了一种替代且有吸引力的方法。开发的合成程序适用于 N 保护或未保护的吲哚。
• Electrooxidative Metal-Free Dehydrogenative α-Sulfonylation of 1<i>H</i>-Indole with Sodium Sulfinates
  作者：Mei-Lin Feng、Long-Yi Xi、Shan-Yong Chen、Xiao-Qi Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201700269

  日期：2017.5.18

  underwent this sulfonylation smoothly at room temperature under metal-free and chemical-oxidant-free conditions to afford indolyl aryl sulfones in good to high yields. This reaction was found to tolerate a variety of functional groups, including halides and cyclopropyl, ether, ester, and aldehyde groups. It was applied to the synthesis of biologically active 5-HT6 modulators.

  开发了一种用芳烃亚磺酸盐电化学α-磺酰化1H-吲哚的方法。多种吲哚在室温下在无金属和无化学氧化剂的条件下顺利进行这种磺酰化，以良好或高产率得到吲哚芳基砜。发现该反应耐受多种官能团，包括卤化物和环丙基、醚、酯和醛基团。它被应用于具有生物活性的 5-HT6 调节剂的合成。
• Iodine-Catalyzed Regioselective 2-Sulfonylation of Indoles with Sodium Sulfinates
  作者：Fuhong Xiao、Hui Chen、Hao Xie、Shuqing Chen、Luo Yang、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1021/ol402987u

  日期：2014.1.3

  Iodine-catalyzed selective 2-arylsulfonyl indole formation from indoles and sodium sulfinates is disclosed. Various substituted 2-arylsulfonyl indoles were obtained in one pot in the absence of metal catalyst at room temperature under air.

  公开了由吲哚和亚磺酸钠形成碘催化的选择性2-芳基磺酰基吲哚。在不存在金属催化剂的情况下，在空气中于室温下在一个罐中获得各种取代的2-芳基磺酰基吲哚。
• Convenient KI-catalyzed regioselective synthesis of 2-sulfonylindoles using water as solvent
  作者：Hongjie Li、Xiaolong Wang、Jie Yan

  DOI：10.1039/c7nj00474e

  日期：——

  A convenient procedure is developed for the preparation of 2-sulfonylindoles from indoles and sodium sulfinates catalyzed by KI in water. This environmentally benign 2-sulfonylation of indoles proceeds efficiently under mild conditions, affording the products with high regioselectivity and in moderate to good yields.

  开发了一种方便的方法，用于从吲哚和KI在水中催化的亚磺酸钠制备2-磺酰吲哚。在温和的条件下，吲哚的这种对环境无害的2-磺酰化反应有效地进行，从而提供具有高区域选择性和中等至良好产率的产物。

表征谱图