(1S,3R,4S,5R,6R,7R,4'R,5'R)-1-[4'-acetoxy-5'-methyl-6'-phenylhex-1'-yl]--6,7-bis(benzoyloxy)-3,4,5-tris(benzyloxymethyl)-4-hydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane | 208338-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,3R,4S,5R,6R,7R,4'R,5'R)-1-[4'-acetoxy-5'-methyl-6'-phenylhex-1'-yl]--6,7-bis(benzoyloxy)-3,4,5-tris(benzyloxymethyl)-4-hydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• 英文别名: (1S,3R,4S,5R,6R,7R,4'R,5'R)-1-[4'-acetoxy-5'-methyl-6'-phenylhex-1'-yl]-6,7-bis(benzoyloxy)-3,4,5-tris(benzyloxymethyl)-4-hydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
• CAS: 208338-43-6
• 化学式: C₅₉H₆₂O₁₂
• 分子量: 963.134
• InChiKey: SRIQCWFLAWXGGL-IAMSDIHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.66
• 重原子数：
  71.0
• 可旋转键数：
  24.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  145.28
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,4S,5R,6R,7R,4'R,5'R)-1-[4'-acetoxy-5'-methyl-6'-phenylhex-1'-yl]--6,7-bis(benzoyloxy)-3,4,5-tris(benzyloxymethyl)-4-hydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 草酰氯 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 6.25h， 生成 (1S,3S,4S,5R,6R,7R)-1-((4R,5R)-4-acetoxy-5-methyl-6-phenylhexyl)-3,4,5-triformyl-4-hydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane-6,7-diyl dibenzoate
  参考文献：
  名称：

  （+）-杜鹃花酸C的全合成

  摘要：

  描述了（+）-泽拉果酸C的全合成。合成的关键特征是使用二烯6的双重Sharpless不对称二羟基化反应来控制从C3到C6的四个连续的立体中心的立体化学。通过衍生自二噻吩二亚砜27的阴离子与核心醛12之间的反应引入C 1侧链；一种高产的，酸介导的同时进行的丙酮化物脱保护-二硫乙烷去除-缩酮化方法，仅产生2，8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷核心34; 以及新颖的三氧化过程，可以安装三羧酸。

  DOI：

  10.1021/jo000700m
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 (1S,3R,4S,5R,6R,7R,4'R,5'R)-1-[4'-acetoxy-5'-methyl-6'-phenylhex-1'-yl]-3,4,5-tris(benzyloxymethyl)-4,6,7-trihydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以97%的产率得到(1S,3R,4S,5R,6R,7R,4'R,5'R)-1-[4'-acetoxy-5'-methyl-6'-phenylhex-1'-yl]--6,7-bis(benzoyloxy)-3,4,5-tris(benzyloxymethyl)-4-hydroxy-2,8-dioxabicyclo[3.2.1]octane
  参考文献：
  名称：

  （+）-杜鹃花酸C的全合成

  摘要：

  描述了（+）-杜鹃花酸C的全合成。关键步骤是酸介导的脱保护丙酮二噻烷去除-缩酮化过程中，有选择地提供的2,8-二氧杂双环[3.2.1]天然产物的辛烷核心，和同时引入C3的，C4和C5的羧酸通过三重氧化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00485-7