吲哚-4,5,6,7-D4 | 73509-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 吲哚-4,5,6,7-D4
• 英文名称: [4,5,6,7-d4]-indole
• 英文别名: [4,5,6,7-²H₄]indole；1H-indole-4,5,6,7-d₄；1H-Indole-4,5,6,7-D4；4,5,6,7-tetradeuterio-1H-indole
• CAS: 73509-22-5
• 化学式: C₈H₇N
• 分子量: 121.119
• InChiKey: SIKJAQJRHWYJAI-RHQRLBAQSA-N

物化性质

• 溶解度：
  氯仿（少量溶解）、DMSO（少量溶解）、甲醇（少量溶解）、乙腈

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吲哚-4,5,6,7-D4 在 sodium hydroxide 、 titanium(III) chloride 盐酸 、 sodium tungstate 、 盐酸羟胺 、 ammonium acetate 、 双氧水 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 74.09h， 生成 [4,5,6,7-2H4]1-methoxyindole-3-methanamide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of perdeuterated indoles and derivatives as probes for the biosyntheses of crucifer phytoalexins

  摘要：

  开发了一种简单的两步制备[2H4]吲哚的方法，这是合成各种十字花科代谢物所必需的起始材料，起始于容易获得的1H NMR溶剂[2H5]硝基苯（99%氘代）。然后使用在指定位置上99%氘代的[4,5,6,7-2H4]吲哚来合成[4′,5′,6′,7′-2H4]吲哚-3-乙酰肟、[4′,5′,6′,7′-2H4]1-甲氧基吲哚-3-乙酰肟、[1″,1″,1″,4′,5′,6′,7′-2H7]1-甲氧基吲哚-3-乙酰肟、[4′,5′,6′,7′-2H4]1-甲氧基油菜素内酯和[3,3,3,4′,5′,6′,7′-2H7]1-甲氧基油菜素内酯。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1028
• 作为产物：
  描述：

  [3,4,5,6-(2)H4]-2-nitrophenylacetonitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以93%的产率得到吲哚-4,5,6,7-D4
  参考文献：
  名称：

  十字花科植物抗毒素黄铜素和环油菜素是黄铜素生物合成的中间体。

  摘要：

  在用四氘化十字花科植物抗毒素黄铜素（5b）和环花青素（6b）进行饲喂实验后，用引起细菌真菌Phoma lingam的黑腿引发了芸苔属的叶子。光谱和HPLC分析表明，在十字花科植物抗毒素黄铜素（7a）中掺入了油菜素（5a）和环油菜素（6a）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00564-2

文献信息

• Dissecting metabolic puzzles through isotope feeding: a novel amino acid in the biosynthetic pathway of the cruciferous phytoalexins rapalexin A and isocyalexin A
  作者：M. Soledade C. Pedras、Estifanos E. Yaya

  DOI：10.1039/c2ob27076e

  日期：——

  Understanding defence pathways of plants is crucial to develop disease-resistant agronomic crops, an important element of sustainable agriculture. For this reason, natural plant defenses such as phytoalexins, involved in protecting plants against microbial pathogens, have enormous biotechnological appeal. Crucifers are economically important plants, with worldwide impact as oilseeds, vegetables of great dietetic value and even nutraceuticals. Notably, the intermediates involved in the biosynthetic pathways of unique cruciferous phytoalexins such as rapalexin A and isocyalexin A remain unknown. Toward this end, using numerous perdeuterated compounds, we have established the potential precursors of these unique phytoalexins and propose for the first time their detailed biosynthetic pathway. This pathway involves a variety of intermediates and a novel amino acid as the central piece of this complex puzzle. This work has set the stage for the discovery of enzymes and genes of the biosynthetic pathway of cruciferous phytoalexins of unique scaffolds.

  理解植物的防御途径对于开发抗病农作物至关重要，这是可持续农业的重要组成部分。因此，天然植物防御物质，如植物抗毒素（参与保护植物免受微生物病原体侵害），具有巨大的生物技术吸引力。十字花科植物是具有重要经济价值的植物，在全球范围内作为油料、高营养价值的蔬菜甚至保健品产生影响。值得注意的是，在独特的十字花科植物抗毒素（如芸薹素A和异硫氰酸酯A）的生物合成途径中所涉及的中间体仍未知。为此，我们利用大量氘代化合物确立了这些独特植物抗毒素的可能前体，并首次提出了它们的详细生物合成途径。该途径涉及多种中间体和一种作为这一复杂拼图核心的新型氨基酸。这项工作为发现具有独特骨架的十字花科植物对抗毒素生物合成途径的酶和基因奠定了基础。
• Ruthenium(II)-Catalyzed Direct C7-Selective Amidation of Indoles with Dioxazolones at Room Temperature
  作者：Yaoguang Sheng、Jianmin Zhou、Yi Gao、Bingbing Duan、Yi Wang、Aleksandr Samorodov、Guang Liang、Qiuhua Zhao、Zengqiang Song

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02779

  日期：2021.2.5

  A protocol for the preparation of 7-amido indoles via regioselective C–H bond functionalization has been first accomplished under Ru(II) catalysis. Indole derivatives and 4-aryl/heteroaryl/benzyl/alkyl dioxzaolines containing various substituents were applicable for this transformation, readily providing the amidated indoles in moderate to good yields. This novel process has many advantages, including

  通过Ru（II）催化首先完成了通过区域选择性C–H键官能化制备7-氨基吲哚的方案。含有各种取代基的吲哚衍生物和4-芳基/杂芳基/苄基/烷基二恶唑啉可用于该转化，容易地以中等至良好的产率提供酰胺化的吲哚。这种新颖的方法具有许多优点，包括与各种官能团的良好相容性，广泛的底物范围和温和的反应条件。已经进行了氘代研究和对照实验以了解这种转化的机理。
• Rhodium(III)‐Catalyzed Direct C7‐Selective Alkenylation and Alkylation of Indoles with Maleimides
  作者：Yaoguang Sheng、Yi Gao、Bingbing Duan、Mengxia Lv、Yao Chen、Mengjie Yang、Jianmin Zhou、Guang Liang、Zengqiang Song

  DOI：10.1002/adsc.202101055

  日期：2022.1.18

  A versatile and efficient method for the coupling of maleimides and indoles at the C7-position has been established under Rh(III) catalysis. The present protocol was compatible with various functional groups, diverse 3-(indol-7-yl)maleimides and 3-(indol-7-yl)succinimides were obtained in moderate to excellent yields by switching reaction conditions. Moreover, this method further highlights the unique

  在 Rh(III) 催化下，建立了一种在 C7 位偶联马来酰亚胺和吲哚的通用且有效的方法。本协议与各种官能团兼容，通过切换反应条件以中等至优异的产率获得了多种 3-(indol-7-yl)maleimides 和 3-(indol-7-yl)succinimides。此外，该方法进一步突出了与药用化合物和氨基酸衍生物结合的独特实际应用。为了探索这种转化的机制，已经进行了氘化研究和对照实验。
• N-[5-(嘧啶-2-氨基)-2,4-二取代苯基]-2-氟代丙烯酰胺氘代物及应用
  申请人：天津大学

  公开号：CN108047207A

  公开（公告）日：2018-05-18

  本发明提供了一种N‑[5‑(嘧啶‑2‑氨基)‑2,4‑二取代苯基]‑2‑氟代丙烯酰胺氘代物，如式(I)所示化合物、其药学上可接受的盐或其前药。与现有技术相比，本发明以氟原子取代了丙烯酰胺基团上的氢原子，氘原子取代其它部位氢原子，化合物进入机体后不易被体内活性物质所识别；同时由于C‑F键和C‑D键稳定不易断裂，化合物氧化还原稳定性增强，使其在生物体内不易被代谢降解；此外有机分子引入含氟含氘基团，对膜和组织穿透能力提高，增强其生物利用度，因此将同时含有氟碳键与氘碳键的化合物作为EGFR调谐子用于治疗或预防癌症，在体内降解速度减慢，延长了药物的半衰期，增加了血药浓度，扩大了给药时间间隔。
• 氘代N-[5-(嘧啶-2-氨基)-2,4-二取代苯基]-反式-2,4-戊二烯酰胺
  申请人：天津大学

  公开号：CN108101889A

  公开（公告）日：2018-06-01

  本发明提供了一种氘代N‑[5‑(嘧啶‑2‑氨基)‑2,4‑二取代苯基]‑反式‑2,4‑戊二烯酰胺，如式(I)所示化合物、其药学上可接受的盐或其前药。与现有技术相比，本发明以氘原子取代了相关部位的氢原子，体积变化不明显，含氘有机化合物进入机体后不易被体内活性物质所识别，且由于碳‑氘键稳定不易断裂，含氘有机化合物氧化还原性增强，使其在体内不易被代谢降解，阻碍其正常代谢循环，同时其脂肪链长脂溶性高，从而增强了式(I)所示的氘代物的生物利用度，因此将其用于治疗或预防癌症，在体内降解速度减慢，延长了药物的半衰期，增加了血药浓度，扩大了给药时间间隔，最终减小了医疗剂量，降低了其毒副作用。