[4,5,6,7-2H4]1-methoxyindole-3-methanamide | 927182-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [4,5,6,7-2H4]1-methoxyindole-3-methanamide
• 英文别名: (4,5,6,7-Tetradeuterio-1-methoxyindol-3-yl)methanamine
• CAS: 927182-44-3
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 180.186
• InChiKey: GAHLHXRCZDVQSW-QFFDRWTDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4,5,6,7-2H4]1-methoxyindole-3-methanamide 、 二硫化碳 、 氘代碘甲烷 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 反应 2.5h， 以52.7 mg的产率得到[3,3,3,4',5',6',7'-2H]1-methoxybrassinin
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of perdeuterated indoles and derivatives as probes for the biosyntheses of crucifer phytoalexins

  摘要：

  开发了一种简单的两步制备[2H4]吲哚的方法，这是合成各种十字花科代谢物所必需的起始材料，起始于容易获得的1H NMR溶剂[2H5]硝基苯（99%氘代）。然后使用在指定位置上99%氘代的[4,5,6,7-2H4]吲哚来合成[4′,5′,6′,7′-2H4]吲哚-3-乙酰肟、[4′,5′,6′,7′-2H4]1-甲氧基吲哚-3-乙酰肟、[1″,1″,1″,4′,5′,6′,7′-2H7]1-甲氧基吲哚-3-乙酰肟、[4′,5′,6′,7′-2H4]1-甲氧基油菜素内酯和[3,3,3,4′,5′,6′,7′-2H7]1-甲氧基油菜素内酯。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1028
• 作为产物：
  描述：

  [4,5,6,7-2H4]1-methoxyindole-3-carboxaldehyde oxime 在 sodium hydroxide 、 titanium(III) chloride 盐酸 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [4,5,6,7-2H4]1-methoxyindole-3-methanamide
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of perdeuterated indoles and derivatives as probes for the biosyntheses of crucifer phytoalexins

  摘要：

  开发了一种简单的两步制备[2H4]吲哚的方法，这是合成各种十字花科代谢物所必需的起始材料，起始于容易获得的1H NMR溶剂[2H5]硝基苯（99%氘代）。然后使用在指定位置上99%氘代的[4,5,6,7-2H4]吲哚来合成[4′,5′,6′,7′-2H4]吲哚-3-乙酰肟、[4′,5′,6′,7′-2H4]1-甲氧基吲哚-3-乙酰肟、[1″,1″,1″,4′,5′,6′,7′-2H7]1-甲氧基吲哚-3-乙酰肟、[4′,5′,6′,7′-2H4]1-甲氧基油菜素内酯和[3,3,3,4′,5′,6′,7′-2H7]1-甲氧基油菜素内酯。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1028

文献信息

• Syntheses of perdeuterated indoles and derivatives as probes for the biosyntheses of crucifer phytoalexins
  作者：M. Soledade C. Pedras、Denis P. O. Okinyo

  DOI：10.1002/jlcr.1028

  日期：2006.1

  A simple two-step preparation of [2H4]indole, a starting material necessary for the synthesis of various crucifer metabolites, starting with readily available 1H NMR solvent [2H5]nitrobenzene (99% deuterated) was developed. [4,5,6,7-2H4]Indole 99% deuterated at the specified positions was then used to synthesize [4′,5′,6′,7′-2H4]indolyl-3-acetaldoxime, [4′,5′,6′,7′-2H4]1-methoxyindolyl-3-acetaldoxime, [1″,1″,1″,4′,5′,6′,7′-2H7]1-methoxyindolyl-3-acetaldoxime, [4′,5′,6′,7′-2H4]1-methoxybrassinin, and [3,3,3,4′,5′,6′,7′-2H7]1-methoxybrassinin. Copyright © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.

  开发了一种简单的两步制备[2H4]吲哚的方法，这是合成各种十字花科代谢物所必需的起始材料，起始于容易获得的1H NMR溶剂[2H5]硝基苯（99%氘代）。然后使用在指定位置上99%氘代的[4,5,6,7-2H4]吲哚来合成[4′,5′,6′,7′-2H4]吲哚-3-乙酰肟、[4′,5′,6′,7′-2H4]1-甲氧基吲哚-3-乙酰肟、[1″,1″,1″,4′,5′,6′,7′-2H7]1-甲氧基吲哚-3-乙酰肟、[4′,5′,6′,7′-2H4]1-甲氧基油菜素内酯和[3,3,3,4′,5′,6′,7′-2H7]1-甲氧基油菜素内酯。版权所有 © 2005 John Wiley & Sons, Ltd.