[4',5',6',7'-²H₄]indole-3'-carboxaldehyde | 1005351-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: [4',5',6',7'-²H₄]indole-3'-carboxaldehyde
• 英文别名: [4',5',6',7'-(2)H4]-indole-3-carboxaldehyde；[4,5,6,7-D4]-indole-3-carboxaldehyde；4,5,6,7-tetradeuterio-1H-indole-3-carbaldehyde
• CAS: 1005351-41-6
• 化学式: C₉H₇NO
• 分子量: 149.129
• InChiKey: OLNJUISKUQQNIM-RHQRLBAQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [4',5',6',7'-²H₄]indole-3'-carboxaldehyde 在 盐酸 、 copper-zinc-aluminum 、 羟胺 、 三乙胺 作用下， 生成 [4',5',6',7'-²H₄]brassinin
  参考文献：
  名称：

  十字花科植物抗毒素黄铜素和环油菜素是黄铜素生物合成的中间体。

  摘要：

  在用四氘化十字花科植物抗毒素黄铜素（5b）和环花青素（6b）进行饲喂实验后，用引起细菌真菌Phoma lingam的黑腿引发了芸苔属的叶子。光谱和HPLC分析表明，在十字花科植物抗毒素黄铜素（7a）中掺入了油菜素（5a）和环油菜素（6a）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00564-2
• 作为产物：
  描述：

  [3,4,5,6-(2)H4]-2-nitrophenylacetonitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氯氧磷 作用下， 生成 [4',5',6',7'-²H₄]indole-3'-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  十字花科植物抗毒素黄铜素和环油菜素是黄铜素生物合成的中间体。

  摘要：

  在用四氘化十字花科植物抗毒素黄铜素（5b）和环花青素（6b）进行饲喂实验后，用引起细菌真菌Phoma lingam的黑腿引发了芸苔属的叶子。光谱和HPLC分析表明，在十字花科植物抗毒素黄铜素（7a）中掺入了油菜素（5a）和环油菜素（6a）。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00564-2

文献信息

• Dissecting metabolic puzzles through isotope feeding: a novel amino acid in the biosynthetic pathway of the cruciferous phytoalexins rapalexin A and isocyalexin A
  作者：M. Soledade C. Pedras、Estifanos E. Yaya

  DOI：10.1039/c2ob27076e

  日期：——

  Understanding defence pathways of plants is crucial to develop disease-resistant agronomic crops, an important element of sustainable agriculture. For this reason, natural plant defenses such as phytoalexins, involved in protecting plants against microbial pathogens, have enormous biotechnological appeal. Crucifers are economically important plants, with worldwide impact as oilseeds, vegetables of great dietetic value and even nutraceuticals. Notably, the intermediates involved in the biosynthetic pathways of unique cruciferous phytoalexins such as rapalexin A and isocyalexin A remain unknown. Toward this end, using numerous perdeuterated compounds, we have established the potential precursors of these unique phytoalexins and propose for the first time their detailed biosynthetic pathway. This pathway involves a variety of intermediates and a novel amino acid as the central piece of this complex puzzle. This work has set the stage for the discovery of enzymes and genes of the biosynthetic pathway of cruciferous phytoalexins of unique scaffolds.

  理解植物的防御途径对于开发抗病农作物至关重要，这是可持续农业的重要组成部分。因此，天然植物防御物质，如植物抗毒素（参与保护植物免受微生物病原体侵害），具有巨大的生物技术吸引力。十字花科植物是具有重要经济价值的植物，在全球范围内作为油料、高营养价值的蔬菜甚至保健品产生影响。值得注意的是，在独特的十字花科植物抗毒素（如芸薹素A和异硫氰酸酯A）的生物合成途径中所涉及的中间体仍未知。为此，我们利用大量氘代化合物确立了这些独特植物抗毒素的可能前体，并首次提出了它们的详细生物合成途径。该途径涉及多种中间体和一种作为这一复杂拼图核心的新型氨基酸。这项工作为发现具有独特骨架的十字花科植物对抗毒素生物合成途径的酶和基因奠定了基础。
• Remarkable incorporation of the first sulfur containing indole derivative: another piece in the biosynthetic puzzle of crucifer phytoalexins,
  作者：M. Soledade C. Pedras、Denis P. O. Okinyo

  DOI：10.1039/b714743k

  日期：——

  The first sulfur labelled compound, [2H4,34S]indolyl-3-acetothiohydroxamic acid, is incorporated into the phytoalexins cyclobrassinin and spirobrassinin and the indole glucosinolate glucobrassicin, indicating that both biosynthetic pathways are closely related.

  第一个硫标记化合物--[2H4,34S]吲哚基-3-乙酰硫代羟肟酸--被整合到植物茎叶素环黄铜甙和螺黄铜甙以及吲哚葡萄糖苷酸葡萄糖黄铜甙中，表明这两种生物合成途径密切相关。
• Chemical defenses of crucifers: elicitation and metabolism of phytoalexins and indole-3-acetonitrile in brown mustard and turnip
  作者：M.Soledade C Pedras、Corwin M Nycholat、Sabine Montaut、Yiming Xu、Abdul Q Khan

  DOI：10.1016/s0031-9422(02)00026-2

  日期：2002.3

  to that followed by the "blackleg" fungus (Phoma lingam/Leptosphaeria maculans). In addition, it was established that tetradeuterated brassinin was incorporated into the phytoalexin brassilexin in B. juncea and B. rapa. On the other hand, the tetradeuterated indole glucosinolate glucobrassicin was not incorporated into brassinin, although the chemical structures of brassinins and indole glucosinolates

  十字花科植物抗毒素芸苔素和环芸苔素以及相关化合物 indole-3-carboxaldehyde、glucobrassicin 和 indole-3-acetaldoxime 的代谢在芥菜和 B. rapa 的各种植物组织中进行了研究。用芸苔素进行的代谢研究表明，芥菜的茎通过 indole-3-carboxaldehyde 将放射性标记的芸苔素代谢为 indole-3-乙酸，这是一种类似于“黑腿病”真菌（Phoma lingam/Leptosphaeria maculans）的解毒途径。此外，已确定四氘化芸苔素被掺入芥菜和油菜中的植物抗毒素芸苔素中。另一方面，四氘代吲哚芥子油苷葡糖苷未掺入芸苔素中，尽管芸苔素和吲哚硫代葡萄糖苷的化学结构表明相互关联的生物发生。重要的是，四氘代吲哚-3-乙醛肟是植物抗毒素芸苔素、芸苔素和螺芸苔素的有效前体。在芥菜和芥菜组织中的诱导实验表明，indole-3-acetonitrile
• The cruciferous phytoalexins brassinin and cyclobrassinin are intermediates in the biosynthesis of brassilexin
  作者：M. Soledade、C. Pedras、Ali Loukaci、Francis I. Okanga

  DOI：10.1016/s0960-894x(98)00564-2

  日期：1998.11

  feeding experiments with the tetradeuterated cruciferous phytoalexins brassinin (5b) and cyclobrassinin (6b), leaves of Brassica carinata were elicited with the blackleg causing fungus Phoma lingam and incubated. Spectroscopic and HPLC analyses indicated that both brassinin (5a) and cyclobrassinin (6a) were incorporated into the cruciferous phytoalexin brassilexin (7a).

  在用四氘化十字花科植物抗毒素黄铜素（5b）和环花青素（6b）进行饲喂实验后，用引起细菌真菌Phoma lingam的黑腿引发了芸苔属的叶子。光谱和HPLC分析表明，在十字花科植物抗毒素黄铜素（7a）中掺入了油菜素（5a）和环油菜素（6a）。