methyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-β-D-xylo-hex-5-enoside | 1012331-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-β-D-xylo-hex-5-enoside
• 英文别名: methyl 3,4-di-O-acetyl-2-acetamido-2,6-dideoxy-β-D-xylo-hex-5-enopyranoside；[(2R,3R,4R,5S)-3-acetamido-5-acetyloxy-2-methoxy-6-methylideneoxan-4-yl] acetate
• CAS: 1012331-01-9
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₇
• 分子量: 301.296
• InChiKey: JGGMNGUXRBXZMY-FDYHWXHSSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-β-D-xylo-hex-5-enoside 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(5R,6R,7R,8S)-6-acetamido-8-acetyloxy-5-methoxy-1,4-dioxaspiro[2.5]octan-7-yl] acetate
  参考文献：
  名称：

  Iminosugar glycoconjugates

  摘要：

  本发明涉及的亚氨基糖缀合物是N-烷基化的1,5-二脱氧-1,5-亚氨基己糖醇或1,5-二脱氧-1,5-亚氨基戊糖醇衍生物。亚氨基糖部分可以是例如D-葡萄糖、L-艾杜糖、D-半乳糖、D-甘露糖、2-乙酰氨基-2-脱氧-D-葡萄糖或木糖构型。N-取代基是一种保护的L-α-氨基酸衍生物，显示出类似L-赖氨酸的结构特征。糖和肽组分之间的连接不是通过常规的糖苷位置，而是显示出非常稳定的叔胺的结构特征。因此，这种连接非常稳定。这些新化合物是通过使用催化剂催化二羰基糖与部分保护的氨基酸之间的分子内还原胺化合成的。分子内还原胺化过程本身是在常压和室温下使用Pearlman催化剂（Pd(OH)2/C）和氢气进行的。由此得到的一类亚氨基糖缀合物化合物的可及性由图4(c)所示的通用结构表示。烷基链长参数n可以从n=0开始自由选择。优选n在0到10之间，更优选n为2、3或4。残基R1可以从H、OH或NHAc中选择，其中Ac代表乙酰基。R2可以是H、OH或NHAc。R3、R4、R5、R6可以是H或OH。R7和R8可以是H、CH2OH、CH3、COQH或COOR，其中R是烷基或芳基。R9和R10可以从H、NH2、NHR中选择，其中R是一个保护基团、氨基酸、肽或蛋白质。R11可以是OH、O-烷基、O-芳基、NH2、N-烷基、N-芳基、氨基酸或肽，通过酰胺键连接。

  公开号：

  EP1903034A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside hydrochloride 在 吡啶 、 三丁基膦 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl 2-acetamido-3,4-di-O-acetyl-2,6-dideoxy-β-D-xylo-hex-5-enoside
  参考文献：
  名称：

  NagZ 选择性抑制剂的开发：增加革兰氏阴性菌对 β-内酰胺类药物的敏感性

  摘要：

  描述了基于抑制剂 2-乙酰氨基-2-脱氧野尻霉素的选择性和有效的 β-氨基葡萄糖苷酶 NagZ抑制剂的开发，该酶是 AmpC β-内酰胺酶表达中的一种重要酶。此外，NagZ-抑制剂复合物的结构提供了对这些化合物抑制的分子基础的深入了解。

  DOI：

  10.1002/cbic.201300395

文献信息

• 2-Acetamino-1,2-dideoxynojirimycin—lysine hybrids as hexosaminidase inhibitors
  作者：Andreas J. Steiner、Georg Schitter、Arnold E. Stütz、Tanja M. Wrodnigg、Chris A. Tarling、Stephen G. Withers、Don J. Mahuran、Michael B. Tropak

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.02.015

  日期：2009.5

  provided 2-acetamino-1,2-dideoxynojirimycin derivatives without any observable epimer formation at C-5. Modifications on the lysine moiety gave access to lipophilic derivatives that exhibited improved hexosaminidase inhibitory activities.

  通过 2-乙酰氨基-2-脱氧-D-xylo-hexos-5-ulose 与 N-2 保护的 L-赖氨酸衍生物双还原胺化环化提供 2-乙酰氨基-1,2-双脱氧野尻霉素衍生物，在 C 处没有任何可观察到的差向异构体形成-5. 赖氨酸部分的修饰获得了亲脂性衍生物，其表现出改善的氨基己糖苷酶抑制活性。