3-((4-methoxyphenylamino)methyl)quinolin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-((4-methoxyphenylamino)methyl)quinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-[(4-methoxyanilino)methyl]quinolin-2-ol
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD03767856
• 分子量: 280.326
• InChiKey: IMNVQHKWVRAIIQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-乙烯基吡咯烷酮 、 聚合甲醛 、 3-((4-methoxyphenylamino)methyl)quinolin-2(1H)-one 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到(±)-3-((3,4-dihydro-6-methoxy-4-(2-oxopyrrolidin-1-yl)quinolin-1(2H)-yl)methyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  无催化剂的Domino Mannich / Friedel-Crafts烷基化反应在合成具有潜在抗肿瘤活性的新型四氢喹啉中的应用

  摘要：

  通过无催化剂的多米诺·曼尼希（Domino Mannich）和N-芳基胺与多聚甲醛和富电子的分子内Friedel-Crafts烷基化反应，已开发出一种有用且有效的方法，以良好的优良率构建各种取代的1,2,3,4-四氢喹啉。烯烃通过形成ñ -芳基- ñ -alkylmethyleneiminium离子作为关键中间体，得到目标产物。在美国国家癌症研究所（NCI）中评估了九种新化合物，其中化合物5f（R1 = 6-MeO，R2 =  p -ClC6H4和X =吡咯烷-2-烯丙基）对57种癌细胞系表现出显着活性，最重要的GI50值范围为1.46至8.28μM体外测定。在HCT116结肠癌细胞上对活性化合物5f进行的进一步研究表明，其对细胞死亡的作用是通过细胞周期停滞（S期）以剂量依赖性方式发挥的，以及对细胞增殖过程的抑制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.049
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二氢-2-氧代喹啉-3-甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 3-((4-methoxyphenylamino)methyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  无催化剂的Domino Mannich / Friedel-Crafts烷基化反应在合成具有潜在抗肿瘤活性的新型四氢喹啉中的应用

  摘要：

  通过无催化剂的多米诺·曼尼希（Domino Mannich）和N-芳基胺与多聚甲醛和富电子的分子内Friedel-Crafts烷基化反应，已开发出一种有用且有效的方法，以良好的优良率构建各种取代的1,2,3,4-四氢喹啉。烯烃通过形成ñ -芳基- ñ -alkylmethyleneiminium离子作为关键中间体，得到目标产物。在美国国家癌症研究所（NCI）中评估了九种新化合物，其中化合物5f（R1 = 6-MeO，R2 =  p -ClC6H4和X =吡咯烷-2-烯丙基）对57种癌细胞系表现出显着活性，最重要的GI50值范围为1.46至8.28μM体外测定。在HCT116结肠癌细胞上对活性化合物5f进行的进一步研究表明，其对细胞死亡的作用是通过细胞周期停滞（S期）以剂量依赖性方式发挥的，以及对细胞增殖过程的抑制。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.049

文献信息

• Application of a catalyst-free Domino Mannich/Friedel-Crafts alkylation reaction for the synthesis of novel tetrahydroquinolines of potential antitumor activity
  作者：Juan-Carlos Castillo、Elizabeth Jiménez、Jaime Portilla、Braulio Insuasty、Jairo Quiroga、Rodolfo Moreno-Fuquen、Alan R. Kennedy、Rodrigo Abonia

  DOI：10.1016/j.tet.2017.12.049

  日期：2018.3

  efficient method to construct diversely substituted 1,2,3,4-tetrahydroquinolines in good to excellent yields has been developed through a catalyst-free Domino Mannich and intramolecular Friedel-Crafts alkylation reactions of N-arylamines with paraformaldehyde and electron-rich olefins via the formation of N-aryl-N-alkylmethyleneiminium ions as the key intermediates to afford the target products. Nine of

  通过无催化剂的多米诺·曼尼希（Domino Mannich）和N-芳基胺与多聚甲醛和富电子的分子内Friedel-Crafts烷基化反应，已开发出一种有用且有效的方法，以良好的优良率构建各种取代的1,2,3,4-四氢喹啉。烯烃通过形成ñ -芳基- ñ -alkylmethyleneiminium离子作为关键中间体，得到目标产物。在美国国家癌症研究所（NCI）中评估了九种新化合物，其中化合物5f（R1 = 6-MeO，R2 =  p -ClC6H4和X =吡咯烷-2-烯丙基）对57种癌细胞系表现出显着活性，最重要的GI50值范围为1.46至8.28μM体外测定。在HCT116结肠癌细胞上对活性化合物5f进行的进一步研究表明，其对细胞死亡的作用是通过细胞周期停滞（S期）以剂量依赖性方式发挥的，以及对细胞增殖过程的抑制。