1,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-3-C-methyl-D-ribo-hexulose | 81997-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-3-C-methyl-D-ribo-hexulose
• 英文别名: (3R,4S)-4-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-hydroxy-3-methylbutan-2-one
• CAS: 81997-77-5
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: VTHASBHOATUTQK-ZQARSLAVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 1,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-3-C-methyl-D-ribo-hexulose 在 吡啶 作用下， 以90%的产率得到4-O-acetyl 1,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-3-C-methyl-D-ribo-hexulose
  参考文献：
  名称：

  3,4-脱水-1-脱氧-3-C-甲基-d-己糖衍生物的合成

  摘要：

  摘要碱性过氧化氢将（E）-1,3,4-三甲氧基-5,6-O-异亚丙基-3-C-甲基-d-甘油-己-3-烯醛环氧化得到3,4-混合物脱水-1​​-脱氧-5,6O-异亚丙基-3-C-甲基-d-阿拉伯糖-（2）和-d-木糖己糖（3），其通过色谱法拆分。从2与3-氯过苯甲酸的反应中，Baeyer-Villiger重排产物（2R）-2-O-乙酰基-2,3-脱水-1-脱氧-4,5-O-异亚丙基-d-乙基-戊糖分离出水合物。以上产品的结构和构型是根据化学转化以及分析和光谱数据建立的。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90023-5
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-((S)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-methyl-but-3-en-2-ol 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 、 ammonium chloride 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 锌 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 1,3-dideoxy-5,6-O-isopropylidene-3-C-methyl-D-ribo-hexulose
  参考文献：
  名称：

  3,4-脱水-1-脱氧-3-C-甲基-d-己糖衍生物的合成

  摘要：

  摘要碱性过氧化氢将（E）-1,3,4-三甲氧基-5,6-O-异亚丙基-3-C-甲基-d-甘油-己-3-烯醛环氧化得到3,4-混合物脱水-1​​-脱氧-5,6O-异亚丙基-3-C-甲基-d-阿拉伯糖-（2）和-d-木糖己糖（3），其通过色谱法拆分。从2与3-氯过苯甲酸的反应中，Baeyer-Villiger重排产物（2R）-2-O-乙酰基-2,3-脱水-1-脱氧-4,5-O-异亚丙基-d-乙基-戊糖分离出水合物。以上产品的结构和构型是根据化学转化以及分析和光谱数据建立的。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90023-5

文献信息

• Samarium Ion-Promoted Cross-Aldol Reactions and Tandem Aldol/Evans−Tishchenko Reactions
  作者：Ling Lu、Hung-Yu Chang、Jim-Min Fang

  DOI：10.1021/jo981675b

  日期：1999.2.1

  effective Lewis acids to catalyze tandem aldol/Evans-Tishchenko reactions. The aldol/Evans-Tishchenko reactions of methyl ketones with aldehydes occurred at 0 degrees C to give alpha,gamma-anti diol monoesters 53a-59a. When the reactions were conducted at room temperature, a certain degree of transesterification took place. The aldol/Evans-Tishchenko reactions of ethyl or benzyl ketones with aldehydes

  通过在环境温度下SmI（2）或SmI（3）以及分子筛的催化，可以实现羰基化合物的跨醇醛反应。在与供体底物如丙酮，环戊酮和环己酮的交叉醇醛缩合反应中，可以将1，3-二氯丙酮和1-氯丙酮用作受体底物。与（R）-甘油醛丙酮化物的交叉醛醇缩合反应产生光学纯的化合物25-32，其立体化学与偶极模式的椅子状螯合物过渡态一致。SmI（2）分子筛或SmI（3）分子筛也可作为有效的路易斯酸来催化串联羟醛/埃文斯-季申科反应。甲基酮与醛的aldol / Evans-Tishchenko反应在0℃下发生，得到α，γ-抗二醇单酯53a-59a。当反应在室温下进行时，发生了一定程度的酯交换反应。乙基或苄基酮与醛的aldol / Evans-Tishchenko反应生成α，β-抗-α，γ-抗二醇单酯60a-65a。然而，环状酮与苯甲醛的醛醇/埃文斯-季申科反应以不同的立体选择性发生，得到α，β-syn-α，γ-抗二醇
• The Knoevenagel-Doebner reaction in the synthesis of branched-chain sugarderivatives
  作者：Fidel J. Lopez Aparicio、Isidoro Izquierdo Cubero、Maria D. Portal Olea

  DOI：10.1016/s0008-6215(82)80018-9

  日期：1982.5