3,4-diaminothieno[2,3-b]thiophene-2,5-dicarbonitrile | 3954-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并噻吩类
• 英文名称: 3,4-diaminothieno[2,3-b]thiophene-2,5-dicarbonitrile
• CAS: 3954-26-5
• 化学式: C₈H₄N₄S₂
• mdl: MFCD01085842
• 分子量: 220.279
• InChiKey: KZBSENMHTIDEHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300 °C
• 沸点：
  550.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：密封、干燥、避光，温度保持在2-8°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diaminothieno[2,3-b]thiophene-2,5-dicarbonitrile 在 sodium nitrite 作用下， 以 盐酸 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4,7-dibutylamino-1,2,3-triazino[4'',5'':4',5']thieno[3',2':4,5]thieno[3,2-d]-1,2,3-triazine
  参考文献：
  名称：

  新杂芳族氮配体的合成：嘧啶基-[4″，5″：4'，5']-噻吩并[3'，2'：4,5]噻吩并[3,2- d ]嘧啶和1,2,3 -triazine [4“，5”：4'，5'] thieno [3'，2'：4,5] thieno [3,2- d ] -1,2,3-三嗪

  摘要：

  合成一个以前未报告的四环稠合嘧啶基-[4″，5″：4'，5'] thieno [3'，2'：4,5] thieno [3,2- d ]的有效一锅法嘧啶（3）和1,2,3-三嗪[4“，5”：4'，5'] thieno- [3'，2'：4,5] thieno- [3,2- d ] -1，描述了2，3-三嗪（5）杂芳族氮配体。分别从3，4-二氨基噻吩并[2，3- b ]噻吩-2，5-二甲腈和光气氯化亚胺和亚硝酸钠/ HCl获得标题化合物3和5。取代的稠合噻吩并[2,3- b ]噻吩衍生物4和6通过亲氯衍生物3和5的合成。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430435
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-alpha-氰基乙酸乙酯 、 potassium 1,1-dicyanoethylene-2,2-ditholate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以1.5 g的产率得到3,4-diaminothieno[2,3-b]thiophene-2,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Carbon Disulfide with Active Methylenes: Novel Synthesis of Thiophene, Thieno[2,3-b]thiophene, Thieno[3,2-c]pyrazole and Thieno[3,2-b]pyridine Derivatives

  摘要：

  活性甲基化合物-马龙酸或4-氧代丁酸的衍生物-在含有氢氧化钾的二甲基甲酰胺中与二硫化碳反应，生成无法分离的二钾二硫化物中间体。后者被α-卤代酮环化，产生噻吩，噻吩[2,3-b]噻吩，噻吩[3,2-c]吡唑和噻吩[3,2-b]吡啶衍生物。对产物对各种试剂的反应性进行了研究。

  DOI：

  10.1135/cccc19951578

文献信息

• Synthesis of thieno[2,3-b]thiophene fused pyrimidine derivatives via sequential conversion of 3,4-diaminothieno[2,3-b]thiophene-2,5-dicarbonitrile with carbonyl compounds
  作者：Fadong Qiu、Junjuan Yang、Daxin Shi、Qi Zhang、Jiarong Li

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.01.040

  日期：2016.3

  A simple, straightforward synthesis of thienothiophene fused pyrimidine derivatives has been developed by the heterocondensation of symmetric thieno[2,3-b]thiophene o-aminonitrile with carbonyl compounds under different catalytic conditions. Furthermore, a novel unsymmetric thiophthene skeleton compound was also obtained via the intramolecular cross-conversion of the Friedländer transformation and

  通过在不同的催化条件下对称噻吩并[2,3- b ]噻吩邻氨基腈与羰基化合物的杂缩反应，已经开发出噻吩并噻吩稠合的嘧啶衍生物的简单直接合成方法。此外，在路易斯酸的催化下，通过Friedländer转化的分子内交叉转化和Friedländer的Pinner-Dimroth-in-Friedländer反应，还获得了一种新型的不对称噻吩骨架化合物。产物的结构通过IR，NMR和ESI光谱以及X射线晶体学确认。提出了一个合理的机制。
• Novel Synthesis of Condensed Pyridin-2(1H)-one and Pyrimidine Derivatives
  作者：A. M. M. Soliman、A. Khodairy、E. A. Ahmed

  DOI：10.1080/10426500307793

  日期：2003.4

  The reaction of N-chloroacetyl derivatives 6-10 with morpholine yielded N-morpholin-1-yl acetyl derivatives 11-15 , which were subjected to Thorpe-Zieler cyclization with sodium tert -butoxide to produce the corresponding condensed pyridin-2(1H)-one derivatives 16-20 . Treatment of compounds 1 , 6-10 with either malononitrile or p -chlorobenzylidinemalononitrile in presence of triethylamine, afforded

  N-氯乙酰基衍生物 6-10 与吗啉反应生成 N-morpholin-1-yl 乙酰基衍生物 11-15 ，将其与叔丁醇钠进行 Thorpe-Zieler 环化反应生成相应的缩合吡啶-2(1H) -一衍生物16-20。在三乙胺存在下用丙二腈或对氯苄基丙二腈处理化合物1、6-10，分别得到相应的嘧啶21-25、27和吡啶衍生物26。此外，用异硫氰基乙酸乙酯处理化合物1a，得到相应的哌嗪衍生物28。
• Efficient one pot preparation of variously substituted thieno [2,3-<i>b</i>] thiophene
  作者：Alain Cornel、Gilbert Kirsch

  DOI：10.1002/jhet.5570380521

  日期：2001.9

  An efficient one pot access to variously substituted thieno[2,3-b]thiophene is described. The title compounds were obtained from 1,3-dicarbonyl or equivalent compounds, carbon disulfide and halomethyl derivatives in good to high yields and fully characterized.

  描述了一种有效的一锅接触各种取代的噻吩并[2,3- b ]噻吩的方法。由1，3-二羰基或等效化合物，二硫化碳和卤代甲基衍生物以高至高收率获得并充分表征，得到标题化合物。
• Efficient Constructions of the Four Different Thienopyrimidinone Skeletons via Various Cyclocondensation of o-Aminothienonitrile with Carbonyl Compounds
  作者：Jiarong Li、Junjuan Yang、Daxin Shi、Kai Zhang、Zhangtao Zhao、Fadong Qiu、Yujiao Bi

  DOI：10.3987/com-16-13427

  日期：——

  A series of new thienopyrimidinone derivatives were synthesized via a novel, straightforward and efficient tandem cyclo condensation of o-aminothienonitrile 1 and carbonyl compounds 2 in different conditions. The synthesized four thienopyrimidinone skeletons were thieno[2,3-d]pyrimidinone 3, tert-hydroxythieno[2,3-d]pyrimidinone 4, symmetrical tetracycle thienothiophene-pyrimidone 5 and thienopyrimidine 6 respectively. Their plausible mechanisms were proposed. The properties of compound 5 were investigated.
• El-Shafei, A. K.; Abdel-Ghany, H. A.; Sultan, A. A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 73, # 1-4, p. 15 - 26
  作者：El-Shafei, A. K.、Abdel-Ghany, H. A.、Sultan, A. A.、El-Saghier, A. M. M.

  DOI：——

  日期：——

表征谱图