potassium 1,1-dicyanoethylene-2,2-ditholate | 4777-48-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: potassium 1,1-dicyanoethylene-2,2-ditholate
• 英文别名: (2,2-dicyano-1-potassiosulfanylvinyl)sulfanylpotassium；dimercaptomethylenepropanedinitrile, dipotassium salt；[(dimercaptomethylene)propanedinitrilato]dipotassium；1,1-dicyano-2,2-ethylenedithiolate dipotassium salt；(1,1-dicyanoethylene-2,2-dithiolato)dipotassium；dipotassium 2,2-dicyanoethene-1,1-bis(thiolate)
• CAS: 4777-48-4
• 化学式: C₄N₂S₂*2K
• 分子量: 218.386
• InChiKey: CSIWAZYWPZKTSK-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.66
• 重原子数：
  9.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium 1,1-dicyanoethylene-2,2-ditholate 在 双氧水 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以518 g的产率得到dipotassium salt of 3-hydroxy-5-mercapto-4-isothiazole carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  一种头孢替坦侧链的合成方法

  摘要：

  本发明涉及一种头孢替坦侧链的合成方法，以丙二腈和二硫化碳为原料，其合成路线如下：本发明的优点在于：本发明合成方法，原辅料都比较大众化，没有冷门的化工原料，且没有特殊的、危险的化学反应，反应条件也比较温和，无需高温、高压、深冷等反应条件，因为原料比较大众化，因此制备成本低，收率也处于较高的水平，收率可达83％以上，能够满足国内、外供应需求。

  公开号：

  CN108947929A
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 丙二腈 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 potassium 1,1-dicyanoethylene-2,2-ditholate
  参考文献：
  名称：

  Reaction of Carbon Disulfide with Active Methylenes: Novel Synthesis of Thiophene, Thieno[2,3-b]thiophene, Thieno[3,2-c]pyrazole and Thieno[3,2-b]pyridine Derivatives

  摘要：

  活性甲基化合物-马龙酸或4-氧代丁酸的衍生物-在含有氢氧化钾的二甲基甲酰胺中与二硫化碳反应，生成无法分离的二钾二硫化物中间体。后者被α-卤代酮环化，产生噻吩，噻吩[2,3-b]噻吩，噻吩[3,2-c]吡唑和噻吩[3,2-b]吡啶衍生物。对产物对各种试剂的反应性进行了研究。

  DOI：

  10.1135/cccc19951578

文献信息

• Palladium(II) and Platinum(II) Complexes with Bisphosphanes, [S₂C=C(CN)₂]^2-and [Se₂C=C(CN)₂]^2-as Chelating Ligands
  作者：Lothar Scheller、Helmut Werner

  DOI：10.1002/zaac.201100375

  日期：2012.1

  2-dithiolates [(L–L)MS2C=C(CN)2}] (M = Pd: L–L = dppm, dppe, dcpe, dpmb; M = Pt: dppe, dcpe, dpmb) were prepared either from[(L–L)MCl2] and K2[S2C=C(CN)2] or from [(PPh3)2MS2C=C(CN)2}] and the bisphosphane. Moreover, [(dppe)PtS2C=C(CN)2}]was obtained from [(1, 5-C8H12)PtS2C=C(CN)2}] and dppeby ligand exchange. The 1, 1-dicyanoethylene-2, 2-diselenolates[(dppe)MSe2C=C(CN)2}] (M = Pd, Pt) were prepared

  钯 (II) 和铂 (II) 1, 1-二氰基乙烯-2, 2-二硫醇 [(L–L)MS2C=C(CN)2}] (M = Pd: L–L = dppm, dppe , dcpe, dpmb; M = Pt: dppe, dcpe, dpmb) 由 [(L–L)MCl2] 和 K2[S2C=C(CN)2] 或 [(PPh3)2MS2C=C( CN)2}] 和双膦。此外，[(dppe)PtS2C=C(CN)2}]是从[(1, 5-C8H12)PtS2C=C(CN)2}]和dppeby配体交换得到的。1, 1-二氰基乙烯-2, 2-二硒化物[(dppe)MSe2C=C(CN)2}] (M = Pd, Pt) 由[(dppe)MCl2] 和 K2[Se2C=C( CN)2]。方形平面钯和铂配合物的氧化电位通过循环伏安法测定。[(dcpe)Pd(S2C=O)] 与 TCNE 的反应导致配体片段交换并产生
• Copper-Catalyzed Synthesis of 2<i>H</i>-Thiopyran Derivatives from Alkynes, Sulfonyl Azides, Carbon Disulfide, and Malononitrile
  作者：Issa Yavari、Manijeh Nematpour、Ziba Tavakoli

  DOI：10.1002/hlca.201200600

  日期：2013.11

  A one‐pot synthesis of functionalized thiopyran derivatives via a Cu‐catalyzed multicomponent reaction of sulfonyl azides, arylacetylenes and dipotassium 2,2‐dicyanoethylene‐1,1‐dithiolate, generated from malononitrile and CS2, has been developed. When alkylacetylenes were used as the terminal alkynes, N‐(alkanethioyl)‐N‐(2,2‐dicyanoethanethioyl)methanesulfonamides were obtained in good yields.

  已开发了一种通过铜催化的磺酰叠氮化物，芳基乙炔和由丙二腈和CS 2生成的2,2-二氰基亚乙基-1,1-二硫代二钾二钾的Cu催化多组分反应的一锅法合成的官能化吡喃衍生物。当使用烷基乙炔作为末端炔烃时，N-（烷硫基）-N-（2,2-二氰基乙硫基）甲烷磺酰胺的收率很高。
• Syntheses and rearrangements of ketene mercaptals derived from some active methylene compounds and carbon disulphide
  作者：L. Dalgaard、H. Kolind-Andersen、S.-O. Lawesson

  DOI：10.1016/0040-4020(73)80147-4

  日期：1973.1

  ketene mercaptals. Ketene methyl allyl mercaptals derived from diethyl malonate or methyl cyanoacetate rearranged at room temp to dithioesters by S → C allyl migration. The corresponding methyl crotyl derivatives gave equilibrium mixtures of the ketene mercaptals and the dithioesters, each of which were shown to undergo S → C and C → S rearrangements, respectively, with inversion of the crotyl group

  通过使用离子对萃取技术，将丙二酸二乙酯，氰基乙酸甲酯或丙二腈的四丁基铵盐与二硫化碳反应，生成二硫代酸（或互变异构的宝石-巯基硫醇盐）和乙烯酮硫醇盐。丙二酸二乙酯或氰基乙酸甲酯衍生的丁烯丙基甲基烯丙基硫醇在室温下通过S→C烯丙基迁移而重排为二硫酯。相应的甲基巴豆基衍生物给出了烯酮硫醇和二硫代酯的平衡混合物，它们各自显示出在巴豆基反转的情况下分别经历了S→C和C→S重排。与此相反，在蒸馏过程中（约150°），烯酮二轮基巯基重排，并保留了巴豆基。甲基[（甲硫基，巴豆硫基] [亚甲基]氰基乙酸酯在170°裂解为MeSSMe，MeScrotyl，MeS（1-甲基烯丙基）和“地沙林”：2,4-双-（羰基甲氧基-氰基亚甲基）-1,3-二硫代环丁烷。类似地，双（烯丙基硫代）亚甲基丙二腈产生二烯丙基硫化物。
• Facile Method for the Synthesis of Pyrazolo[3,4-b]-pyrido[4,3-d]-pyrimidine-4-ones via a Tandem Aza-Wittig Reaction
  作者：Tao Wang、Cai Hua Zheng、Shu Liu、Hong Wu He

  DOI：10.1080/00397910902730895

  日期：2009.9.8

  Abstract Fifteen novel pyrazolo[3,4-b]-pyrido[4,3-d]-pyrimidine-4-ones (7a–o) were designed and have been successfully synthesized via tandem aza-Wittig and annulation reactions of the corresponding iminophosphorances 5, phenylisocyanate, and substituted phenols in 60–77% isolated yields. Their structures were clearly verified by infrared (IR), 1H NMR, electron impact–mass spectrometry (EI-MS), and

  摘要 设计了 ​​15 种新型吡唑并[3,4-b]-吡啶并[4,3-d]-嘧啶-4-酮（7a-o），并通过串联氮杂-Wittig 和相应亚氨基磷的环化反应成功合成5、异氰酸苯酯和取代酚的分离产率为 60-77%。它们的结构通过红外 (IR)、1H NMR、电子冲击质谱 (EI-MS) 和元素分析得到了明确验证。初步生物测定结果表明，一些化合物在 100 mg/L 和 10 mg/L 的剂量下对欧洲油菜（油菜）和稗子（稗草）的根具有抑制活性。
• Synthesis of 2,5-Asymmetrically Substituted 3,4-Diaminothieno[2,3-<i>b</i>]thiophenes by Domino Reaction
  作者：Andrey A. Zubarev、Natalia A. Larionova、Lyudmila A. Rodinovskaya、Valery Yu. Mortikov、Anatoliy M. Shestopalov

  DOI：10.1021/co400069v

  日期：2013.10.14

  A convenient one pot synthesis of 2,5-asymmetrically substituted thieno[2,3-b]thiophenes is developed. The method is based on consecutive domino reactions (SN2 reaction → Thorpe–Ziegler reaction) using malononitrile and carbon disulfide as starting materials with the generation of potassium 2,2-dicyanoethene-1,1-bis(thiolate) in a solution. The high yield of the target thienothiophenes was achieved

  开发了一种方便的一锅合成2,5-不对称取代的噻吩并[2,3- b ]噻吩的方法。该方法是基于连续多米诺反应（S Ñ使用丙二腈和二硫化碳与在溶液中的钾2,2-二氰基-1,1-双（硫醇盐）的产生的起始材料2反应→索普-齐格勒反应）。使用齐格勒稀释效应可实现目标噻吩并噻吩的高收率。