2-[(2,3-二氯苯基)亚甲基]-3-氧代丁酸乙酯 | 94739-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[(2,3-二氯苯基)亚甲基]-3-氧代丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(2,3-dichlorobenzylidene)-3-oxobutanoate
• 英文别名: Ethyl 2-[(2,3-dichlorophenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 94739-24-9
• 化学式: C₁₃H₁₂Cl₂O₃
• 分子量: 287.142
• InChiKey: NIBDOTGDRGURII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2,3-二氯苯基)亚甲基]-3-氧代丁酸乙酯 在 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 168.0h， 生成 非洛地平
  参考文献：
  名称：

  AN IMPROVED SYNTHESIS OF HIGH-PURITY FELODIPINE

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00304949609355911
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2,3-二氯苯甲醛 在 哌啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(2,3-二氯苯基)亚甲基]-3-氧代丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  新型功能化吡唑衍生物的设计，合成以及光谱和晶体学表征：对其细胞毒性，血管生成和抗氧化活性的生物学评估

  摘要：

  摘要 目前的研究提出了回流条件下，通过乙酸中的2-（亚芳基）-3-氧代丁酸乙酯（ 8-13 ）与盐酸苯肼（ 14-17 ）的3 + 2环化反应，可以合成官能化的吡唑（ 18–29 ）。 条件。通过光谱和单晶X射线衍射研究表征了合成的新化合物的结构。它们的生物活性的初步评估显示，化合物 19 ， 23 和 28 具有抗癌和抗血管生成特性和化合物 20 ， 24 和 26 具有出色的二苯基吡啶甲基肼基（DPPH）自由基清除活性。详细的定量构效关系（QSAR）分析提供了对可能有助于增加抑制效力的分子特征的见解。总而言之，我们进行的一项研究成功地证明了新型吡唑类似物的合成，这些吡唑类似物具有抗癌，抗血管生成和DPPH自由基清除活性，使它们成为进一步开发的首选分子。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11164-018-3445-6

文献信息

• 一种非洛地平的制备新工艺
  申请人：江苏联环药业股份有限公司

  公开号：CN108164454A

  公开（公告）日：2018-06-15

  本发明公开了一种非洛地平的制备新工艺，包括：1）以乙酰乙酸甲酯为原料，制备出3‑氨基巴豆酸甲酯；2）以2,3‑二氯苯甲醛和乙酰乙酸乙酯为原料，制备出2,3‑二氯亚苄基乙酰乙酸乙酯；3）以2,3‑二氯亚苄基乙酰乙酸乙酯、3‑氨基巴豆酸甲酯为原料，制备出非洛地平。本发明的非洛地平的制备新工艺，制备的中间体3－氨基巴豆酸甲酯熔点为83～35℃，远高于被广泛采用的中间体3－氨基巴豆酸乙酯（33～35℃），因此稳定性得以提高，便于在更广的温度条件下生产和储存，更利于工业化的生产和应用。同时，该工艺产品得率高，纯度高，步骤简练，容易操作，具有很好的实用性。
• 1,2,4,7-tetrahydro-2-oxopyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04746656A1

  公开（公告）日：1988-05-24

  Cardiovascular activity is exhibited by compounds having the formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R.sub.1 is aryl or heterocyclo; R.sub.2 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl, --(CH.sub.2).sub.n --Y.sub.1, or halo substituted alkyl; R.sub.3 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclo, --(CH.sub.2).sub.n --Y.sub.2, --(CH.sub.2).sub.p --Y.sub.3, or halo substituted alkyl; R.sub.4 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, --(CH.sub.2).sub.n --Y.sub.2, --(CH.sub.2).sub.p --Y.sub.3, halo substituted alkyl, or ##STR2## Y.sub.1 is cycloalkyl, aryl, heterocyclo, hydroxyl, alkoxy, aryl--(CH.sub.2).sub.m --O--, mercapto, alkylthio, aryl--(CH.sub.2).sub.m --S--, amino, substituted amino, carbamoyl, ##STR3## Y.sub.2 is cycloalkyl, aryl, heterocyclo, carbamoyl, ##STR4## Y.sub.3 is hydroxyl, alkoxy, aryl--(CH.sub.2).sub.m --O--, mercapto, alkylthio, aryl--(CH.sub.2).sub.m --S--, ##STR5## amino, or substituted amino; Y.sub.4 is alkyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclo, --(CH.sub.2).sub.n --Y.sub.1 or halo substituted alkyl; m is 0 or an integer of 1 to 6; n is an integer of 1 to 6; and p is an integer of 2 to 6.

  具有以下公式##STR1##或其药学上可接受的盐，其中R.sub.1是芳基或杂环基; R.sub.2是氢，烷基，烯基，炔基，环烷基，芳基，--(CH.sub.2).sub.n --Y.sub.1，或卤代烷基; R.sub.3是氢，烷基，环烷基，芳基，杂环基，--(CH.sub.2).sub.n --Y.sub.2，--(CH.sub.2).sub.p --Y.sub.3，或卤代烷基; R.sub.4是氢，烷基，烯基，炔基，--(CH.sub.2).sub.n --Y.sub.2，--(CH.sub.2).sub.p --Y.sub.3，卤代烷基，或##STR2##Y.sub.1是环烷基，芳基，杂环基，羟基，烷氧基，芳基--(CH.sub.2).sub.m --O--，巯基，烷硫基，芳基--(CH.sub.2).sub.m --S--，氨基，取代氨基，氨基甲酰基，##STR3##Y.sub.2是环烷基，芳基，杂环基，氨基甲酰基，##STR4##Y.sub.3是羟基，烷氧基，芳基--(CH.sub.2).sub.m --O--，巯基，烷硫基，芳基--(CH.sub.2).sub.m --S--，##STR5##氨基或取代氨基; Y.sub.4是烷基，环烷基，芳基，杂环基，--(CH.sub.2).sub.n --Y.sub.1或卤代烷基; m为0或1至6的整数; n为1至6的整数; p为2至6的整数。
• Combinatorial Synthesis of Functionalized 1,3-Thiazine Libraries Using a Combined Polymer-Supported Reagent/Catch-and-Release Strategy
  作者：Gernot A. Strohmeier、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1002/anie.200352731

  日期：2004.1.23
• Design, synthesis and spectroscopic and crystallographic characterisation of novel functionalized pyrazole derivatives: biological evaluation for their cytotoxic, angiogenic and antioxidant activities
  作者：Achutha Dileep Kumar、Srinivasan Bharath、Rekha N. Dharmappa、Shivalingegowda Naveen、Neratur Krishnappagowda Lokanath、Kariyappa Ajay Kumar

  DOI：10.1007/s11164-018-3445-6

  日期：2018.9

  presents the synthesis of functionalized pyrazoles ( 18–29 ) through 3 + 2 annulation reaction of ethyl 2-(arylidene)-3-oxobutanoates ( 8–13 ) with phenylhydrazine hydrochlorides ( 14–17 ) in acetic acid under reflux conditions. Structures of the synthesized new compounds were characterized by spectral and single-crystal X-ray diffraction studies. Preliminary assessment on their biological activities

  摘要 目前的研究提出了回流条件下，通过乙酸中的2-（亚芳基）-3-氧代丁酸乙酯（ 8-13 ）与盐酸苯肼（ 14-17 ）的3 + 2环化反应，可以合成官能化的吡唑（ 18–29 ）。 条件。通过光谱和单晶X射线衍射研究表征了合成的新化合物的结构。它们的生物活性的初步评估显示，化合物 19 ， 23 和 28 具有抗癌和抗血管生成特性和化合物 20 ， 24 和 26 具有出色的二苯基吡啶甲基肼基（DPPH）自由基清除活性。详细的定量构效关系（QSAR）分析提供了对可能有助于增加抑制效力的分子特征的见解。总而言之，我们进行的一项研究成功地证明了新型吡唑类似物的合成，这些吡唑类似物具有抗癌，抗血管生成和DPPH自由基清除活性，使它们成为进一步开发的首选分子。 图形概要
• AN IMPROVED SYNTHESIS OF HIGH-PURITY FELODIPINE
  作者：Sai-Hay Yiu、Edward E. Knaus

  DOI：10.1080/00304949609355911

  日期：1996.2