2-[(2,3-二氯苯基)亚甲基]-3-氧代丁酸乙酯 | 68064-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 2-[(2,3-二氯苯基)亚甲基]-3-氧代丁酸乙酯
• 英文名称: 2-<(2,3-dichlorophenyl)methylene>-3-oxobutanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-(2,3-dichlorophenylmethylene)acetoacetate；ethyl Z-2-acetyl-3-(2,3-dichlorophenyl)acrylate；2-[(2,3-dichlorophenyl)methylene]-3-oxobutanoic acid, ethyl ester；2-[(2,3-dichlorophenyl)methylene]-3-oxobutanoic acid,ethyl ester；2-[(2,3-dichlorophenyl)methylene]-3-oxobutanoic acid ethyl ester；2-[(Z)-2,3-Dichlorobenzylidene]-3-oxobutyric acid ethyl ester；ethyl (2Z)-2-[(2,3-dichlorophenyl)methylidene]-3-oxobutanoate
• CAS: 68064-64-2；94739-24-9；68064-63-1
• 化学式: C₁₃H₁₂Cl₂O₃
• 分子量: 287.142
• InChiKey: NIBDOTGDRGURII-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2,3-二氯苯基)亚甲基]-3-氧代丁酸乙酯 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(2,3-二氯苯基)-6-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  O'Reilly, Brian C.; Atwal, Karnail S., Heterocycles, 1987, vol. 26, # 5, p. 1185 - 1188

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 2,3-二氯苯甲醛 在 吗啉 、 aluminum oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-[(2,3-二氯苯基)亚甲基]-3-氧代丁酸乙酯 、 2-[(2,3-二氯苯基)亚甲基]-3-氧代丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Catalytic effect of nanosized metal oxides on the knoevenagel reaction

  摘要：

  The effect of nanosized metal oxides (Al, Mg, Cu, Ni oxides) on the synthesis of chalcones that are key intermediate in the synthesis of Nitrendipine and Felodipine drugs was examined.

  DOI：

  10.1134/s1070427212040209

文献信息

• 2-thio or oxo-4-aryl or heterocyclo-1,5(2H)-pyrimidinedicarboxylic acid
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US05202330A1

  公开（公告）日：1993-04-13

  Pyrimidine compounds of the formula ##STR1## wherein X is sulfur or oxygen, Y is R.sub.11 or --O--R.sub.1, and R.sub.4 is aryl or heterocyclo are disclosed. These compounds are useful as cardiovascular agents, particularly anti-hypertensive agents, due to their calcium entry blocking vasodilator activity.

  公开了符合以下公式的嘧啶化合物##STR1##其中X是硫或氧，Y是R.sub.11或--O--R.sub.1，R.sub.4是芳香族或杂环。这些化合物由于其钙通道阻滞血管扩张剂活性而被用作心血管药物，特别是抗高血压药物。
• Synthesis of Unsymmetrically Substituted 1,4-Dihydropyridines and Analogous Calcium Antagonists by Microwave Heating
  作者：Ramón Alajarin、Pilar Jordán、Juan J. Vaquero、Julio Alvarez-Builla

  DOI：10.1055/s-1995-3933

  日期：1995.4

  Rapid and efficient synthesis of 3,5-unsymmetrically substituted 1,4-dihydropyridines and imidazopyrimidine derivatives can be achieved under microwave irradiation using a household microwave oven.

  利用家用微波炉，在微波辐照下可快速高效地合成 3,5 不对称取代的 1,4 二氢吡啶和咪唑嘧啶衍生物。
• Regioselective synthesis of pyridines and dihydropyridines derived from β-amino acids and aminophosphonates by reaction of N-vinylic phosphazenes with α,β-unsaturated ketones
  作者：Francisco Palacios、Esther Herrán、Gloria Rubiales、Concepción Alonso

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.146

  日期：2007.6

  Reaction of N-vinylic phosphazenes with α,β-unsaturated ketones leads to the formation of pyridines derived from β-amino acids in a regioselective fashion. The use of functionalized enones derived from α-acylstyryl-carboxylates or -phosphonates affords biologically active asymmetrical and symmetrical dihydropyridines substituted with carboxylate or phosphonate groups including nitrendipine, felodipine

  的反应Ñ与α-vinylic磷腈，β不饱和酮导致吡啶的形成从β氨基酸在一个区域选择性的方式得到。使用衍生自α-酰基苯乙烯基-羧酸酯或-膦酸酯的官能化烯酮提供了被羧酸酯或膦酸酯基团取代的生物活性不对称和对称二氢吡啶，包括硝苯地平，非洛地平，MRS 1097和依诺地平类似物。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 4 -SUBSTITUTED -1, 4-DIHYDROPYRIDINES<br/>[FR] PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE 1,4-DIHYDROPYRIDINES SUBSTITUÉES EN POSITION 4
  申请人：ARCH PHARMALABS LTD

  公开号：WO2012123966A1

  公开（公告）日：2012-09-20

  4-Substituted-l,4-dihydropyridines of formula I are prepared by a cycloaddition reaction in which the cyclization is driven to completion at ambient temperature optionally in water without any catalyst. For exemplary purposes, the invention is described in particular detail with respect to the preparation of felodipine of formula II. Felodipine, a vasodilator, is prepared by a cycloaddition reaction of alkyl 3- aminocrotonate with dichlorobenzylidene under reaction conditions whereby the product crystallizes out of the reaction solution and may be directly isolated by filtration.

  通过环加成反应制备公式I的4-取代-1,4-二氢吡啶，该环化反应在室温下可在水中无需任何催化剂的情况下完全进行。为了举例说明，本发明特别详细地描述了制备公式II的非洛地平的方法。非洛地平是一种血管扩张剂，通过烷基3-氨基丙烯酸酯与二氯苯甲醛进行环加成反应制备，反应条件下产物结晶出来并可通过过滤直接分离。
• 1,2,4,7-tetrahydro-2-oxopyrazolo[1,5-a]pyrimidine derivatives
  申请人：E. R. Squibb & Sons, Inc.

  公开号：US04746656A1

  公开（公告）日：1988-05-24

  Cardiovascular activity is exhibited by compounds having the formula ##STR1## or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R.sub.1 is aryl or heterocyclo; R.sub.2 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, aryl, --(CH.sub.2).sub.n --Y.sub.1, or halo substituted alkyl; R.sub.3 is hydrogen, alkyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclo, --(CH.sub.2).sub.n --Y.sub.2, --(CH.sub.2).sub.p --Y.sub.3, or halo substituted alkyl; R.sub.4 is hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, --(CH.sub.2).sub.n --Y.sub.2, --(CH.sub.2).sub.p --Y.sub.3, halo substituted alkyl, or ##STR2## Y.sub.1 is cycloalkyl, aryl, heterocyclo, hydroxyl, alkoxy, aryl--(CH.sub.2).sub.m --O--, mercapto, alkylthio, aryl--(CH.sub.2).sub.m --S--, amino, substituted amino, carbamoyl, ##STR3## Y.sub.2 is cycloalkyl, aryl, heterocyclo, carbamoyl, ##STR4## Y.sub.3 is hydroxyl, alkoxy, aryl--(CH.sub.2).sub.m --O--, mercapto, alkylthio, aryl--(CH.sub.2).sub.m --S--, ##STR5## amino, or substituted amino; Y.sub.4 is alkyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclo, --(CH.sub.2).sub.n --Y.sub.1 or halo substituted alkyl; m is 0 or an integer of 1 to 6; n is an integer of 1 to 6; and p is an integer of 2 to 6.

  具有以下公式## STR1##或其药学上可接受的盐的化合物表现出心血管活性，其中R.sub.1是芳基或杂环基; R.sub.2是氢，烷基，烯基，炔基，环烷基，芳基，--（CH.sub.2）.sub.n--Y.sub.1或卤代烷基; R.sub.3是氢，烷基，环烷基，芳基，杂环基，--（CH.sub.2）.sub.n--Y.sub.2，--（CH.sub.2）.sub.p--Y.sub.3或卤代烷基; R.sub.4是氢，烷基，烯基，炔基，--（CH.sub.2）.sub.n--Y.sub.2，--（CH.sub.2）.sub.p--Y.sub.3，卤代烷基或##STR2##; Y.sub.1是环烷基，芳基，杂环基，羟基，烷氧基，芳基--（CH.sub.2）.sub.m--O--，硫醇基，烷基硫基，芳基--（CH.sub.2）.sub.m--S--，氨基，取代氨基，氨基甲酰基，##STR3##; Y.sub.2是环烷基，芳基，杂环基，氨基甲酰基，##STR4##; Y.sub.3是羟基，烷氧基，芳基--（CH.sub.2）.sub.m--O--，硫醇基，烷基硫基，芳基--（CH.sub.2）.sub.m--S--，##STR5##，氨基或取代氨基; Y.sub.4是烷基，环烷基，芳基，杂环基，--（CH.sub.2）.sub.n--Y.sub.1或卤代烷基; m为0或1至6的整数; n为1至6的整数; p为2至6的整数。