2-methyl-3-oxo-1-butene 1-oxide sodium salt | 132247-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methyl-3-oxo-1-butene 1-oxide sodium salt
• 英文别名: sodium;(Z)-2-methyl-3-oxobut-1-en-1-olate
• CAS: 132247-74-6；143193-92-4
• 化学式: C₅H₇O₂*Na
• 分子量: 122.099
• InChiKey: VZUJKSCAQOORQX-LNKPDPKZSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.16
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-3-oxo-1-butene 1-oxide sodium salt 在 哌嗪 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 氯苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-氯-5,6-二甲基-3-硝基吡啶
  参考文献：
  名称：

  合成拉文霉素类似物的新方法。

  摘要：

  描述了从苯，吡啶和喹啉嵌段到拉维霉素骨架的三步法。它基于用于制备α-取代的β-咔啉的新的合成方法，该方法涉及诸如定向原位金属化和Heteroring交叉偶联的反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60486-0
• 作为产物：
  描述：

  丁酮 、 甲酸乙酯 在 sodium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以91%的产率得到2-methyl-3-oxo-1-butene 1-oxide sodium salt
  参考文献：
  名称：

  具有聚苯撑基的双卟啉供体-受体化合物中的电子转移显示出弱的距离依赖性

  摘要：

  已经合成了一系列亚苯基桥连的双卟啉加合物，包含一个、两个或三个苯桥。提供了完整的合成细节。为了研究光化学电子转移，加入了混合金属，锌在一个卟啉大环中，而 Fe III（双咪唑）在另一个大环中。当光激发时，一个电子从 Zn 转移到 Fe III

  DOI：

  10.1021/ja00041a047

文献信息

• Synthesis and evaluation of 2-pyridinone derivatives as HIV-1 specific reverse transcriptase inhibitors. 1. Phthalimidoalkyl and -alkylamino analogs
  作者：Jacob M. Hoffman、John S. Wai、Craig M. Thomas、Rhonda B. Levin、Julie A. O'Brien、Mark E. Goldman

  DOI：10.1021/jm00099a006

  日期：1992.10

  A potent (IC50 = 30 nM), specific nonnucleoside HIV-1 reverse transcriptase (RT) inhibitor 3-[N-(phthalimidomethyl)amino]-5-ethyl-6-methylpyridin-2(1H) -one (1), was discovered through an in vitro screening program. This compound did not inhibit (IC50 > 300 microns) other DNA and RNA polymerases, including HIV-2 RT and SIV-RT. Unfortunately, hydrolytic instability of this (aminomethyl)phthalimide precluded

  一种有效的（IC50 = 30 nM）特异性非核苷HIV-1逆转录酶（RT）抑制剂3- [N-（邻苯二甲酰亚胺甲基）氨基] -5-乙基-6-甲基吡啶-2（1H）-一（1）是通过体外筛选程序发现的。该化合物不会抑制（IC50> 300微米）其他DNA和RNA聚合酶，包括HIV-2 RT和SIV-RT。不幸的是，这种（氨基甲基）邻苯二甲酰亚胺的水解不稳定性不能用作抗病毒剂。在本系列的第一篇论文中，描述了初步开发工作，该工作生产了乙基邻苯二甲酰亚胺20，该水解稳定的化合物具有降低的HIV-1 RT抑制活性（100倍）和在H9细胞中的抗病毒活性弱（CIC95 = 40 microM）。结构活性研究表明了5-乙基的重要性，吡啶酮环上的6-甲基取代基图案以及在吡啶酮和邻苯二甲酰亚胺杂环之间需要一个灵活的两个原子的连接基。这些引线1和20为进一步开发这种抑制剂结构类型提供了基础，从中选择了几种化合物（随附报告的主题）进行临床评估。
• Synthesis of Structurally Related Purines: Benzimidazo[1,2-a]pyridines, Benzimidazo-[1,2-c]pyrimidines, and Pyrazolo-[1,5-a]pyrimidines
  作者：Galal H. Elgemeie、Nadia H. Metwally

  DOI：10.1007/s007060050025

  日期：——

  alkanones with 2-cyanomethylbenzimidazole afforded benzimidazo[1,2- a ]pyridines. Analogues reactions with 2-aminobenzimidazole and 5-aminopyrazoles afforded benzimidazo[1,2- c ]pyrimidines and pyrazolo[1,5- a ]pyrimidines.

   3-羟基亚甲基-2-链烷酮的钠盐与2-氰基甲基苯并咪唑的反应得到苯并咪唑并[1,2- a ]吡啶。与2-氨基苯并咪唑和5-氨基吡唑的 类似反应得到苯并咪唑并[1,2- c ]嘧啶和吡唑并[1,5- a ]嘧啶。
• Reactions of Sodium Salts of 3-(Hydroxymethylene)alkan-2-ones with Enamines: Synthesis of Polysubstituted Pyridines
  作者：Galal H. Elgemeie、Nadia H. Metwally

  DOI：10.1039/a803696i

  日期：——

  Reactions of sodium salts of 3-(hydroxymethylene)alkan-2-ones with enamines afford 3-cyano-2-(disubstituted-methylene)-1,2-dihydropyridines.

  3-（羟基亚甲基）烷-2-酮的钠盐与烯胺的反应得到3-氰基-2-（二取代亚甲基）-1，2-二氢吡啶。
• [EN] AROYLFURANES AND AROYLTHIOPHENES<br/>[FR] FURANES D'ARYLE ET THIOPHENES D'ARYLE
  申请人：BASILEA PHARMACEUTICA AG

  公开号：WO2005061476A3

  公开（公告）日：2006-01-26
• Synthesis of<i>N</i>-Glycosylated Pyridiines as New Antimetabolite Agents
  作者：Badria A. Hussain、Adel M. Attia、Galal E. H. Elgemeie

  DOI：10.1080/07328319908044886

  日期：1999.10

  Condensation of cyanoacetamide and cyanothioacetamide with the sodium salts of alpha-(hydroxymethylene)alkanones afforded the pyridine-2(1H)-ones and their corresponding thiones 3. Compounds 3 served as a key intermediates for the synthesis of N-glycosylated pyridines.