甲基 6-甲氧基-2-萘乙酸酯 | 23981-48-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 甲基 6-甲氧基-2-萘乙酸酯
• 中文别名: 6-甲氧基-2-萘乙酸甲酯；甲基6-甲氧基-2-萘乙酸酯
• 英文名称: methyl 6-methoxy-2-naphthylacetate
• 英文别名: methyl 2-(6'-methoxy-2'-naphthyl)-acetate；6-methoxy-2-naphthylacetic acid methyl ester；methyl 2-(2-methoxynaphthalen-6-yl)acetate；methyl 6-methoxy-2-naphthaleneacetate；methyl (6-methoxy-2-naphthyl)acetate；(6-methoxy-naphthyl-(2))-acetic acid methyl ester；Methyl 6-methoxynaphthalene-2-acetate；methyl 2-(6-methoxynaphthalen-2-yl)acetate
• CAS: 23981-48-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: NWIMPGMAVYLECN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-68°C
• 沸点：
  192-193 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.149
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基 6-甲氧基-2-萘乙酸酯 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.25h， 以2%的产率得到6-甲氧基-2-萘甲醛
  参考文献：
  名称：

  光毒性非甾体抗炎药萘丁美酮的主要代谢物 6-甲氧基-2-萘基乙酸的光物理和光化学研究

  摘要：

  摘要 萘丁美酮是一种光毒性非甾体抗炎药，用于治疗骨关节炎。然而，萘丁酮被认为是一种前药，其代谢物 6-甲氧基-2-萘乙酸是活性形式。已经对该代谢物进行了光物理和光化学研究。它在充气的水性和有机溶剂中进行光脱羧。除了相关分子公认的光降解途径外，还证明了一种新机制，即在脱羧过程之前从激发的单线态中生成萘自由基阳离子并加入 O2。已通过稳态和时间分辨荧光实验获得了激发单线态参与该机制的证据。O2 引起的荧光猝灭和充气溶剂中较短的单线态寿命支持这种分配。激光闪光光解也通过显示三重态不参与萘自由基阳离子的形成来支持这种机制。最后，众所周知的电子受体 CCl4 作为一种有效的单线态猝灭剂，增强了通向自由基阳离子的路线，防止系统间穿过三线态，从而导致 6-甲氧基-2-萘醛的产率急剧增加，主要的氧化脱羧产物；这构成了支持新机制建议的明确证据。众所周知的电子受体 CCl4 作为一种有效的单线态猝灭剂，增强了

  DOI：

  10.1562/0031-8655(2000)071<0173:apapso>2.0.co;2
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-萘甲醛 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 甲基 6-甲氧基-2-萘乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  降血脂药的研究。I.1，3-二氧戊环和1，3-二氧六环的合成。

  摘要：

  2-芳基取代的3a, 4, 5, 9b-四氢萘并[1, 2-d]-1, 3-二氧杂环戊烷（4）、5-苯基衍生物（6）、5-（1, 2, 3, 4-四氢-2-萘基）衍生物（7）和5-（2-萘基）-1, 3-二氧杂环戊烷（8）以及3-芳基取代的1H-萘并[2, 1-d][1, 3]二氧辛英（5）被合成。其中，1, 3-二氧杂环戊烷（6-8）各自以反式和顺式异构体的混合物形式获得。两种立体异构体的2-（3-吡啶基）取代衍生物（6c和7c）以及其它1, 3-二氧杂环戊烷（6-8）的反式异构体被分离出来，并讨论了它们的立体结构。大多数6-8的反式异构体表现出强大的降血脂活性，而顺式异构体则无活性。活性最高的化合物是7c的反式异构体。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.428

文献信息

• Iridium-Catalyzed α-Methylation of α-Aryl Esters Using Methanol as the C1 Source
  作者：Yuya Tsukamoto、Satoshi Itoh、Masaki Kobayashi、Yasushi Obora

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01025

  日期：2019.5.3

  IrCl(cod)2]/dppe-catalyzed α-methylation of aryl esters using methanol as the C1 source was developed. This methylation process is useful in several fields including organic chemistry, biochemistry, and medicinal chemistry. Readily available methanol as methylation reagent was successfully adapted. The reaction processed high atom economy and efficient. By applying the reaction system, the synthesis method of naproxen

  开发了使用甲醇作为C1源的IrCl（cod）2 ] / dppe催化的芳基酯的α-甲基化反应。该甲基化过程可用于多个领域，包括有机化学，生物化学和药物化学。现已成功地使用了现成的甲醇作为甲基化试剂。该反应处理高原子经济性和效率。通过应用该反应体系，提供了萘普生的合成方法。
• Unraveling two pathways for NHPI-mediated electrocatalytic oxidation reaction
  作者：Leitao Xu、Yangjie Yi、Sideng Hu、Jiao Ye、Aixi Hu

  DOI：10.1016/j.electacta.2021.139533

  日期：2022.1

  Two pathways for N-hydroxyphthalimide (NHPI)-mediated electrocatalytic oxidation using phenylacetate derivatives as template substrates were first reported for benzylic C−H oxidation to oxygenated and non-oxygenated products. DFT calculation indicates that the hydrogen-atom transfer (HAT) process between phthalimido-N-oxyl (PINO) and substrate is a rate-determined step. Aromatic α-keto esters and 2-((1

  首次报道了使用苯乙酸衍生物作为模板底物的N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHPI) 介导的电催化氧化的两种途径，用于将苄基 CH 氧化为氧化和非氧化产物。DFT 计算表明邻苯二甲酰亚胺-N-氧基（PINO）和底物之间的氢原子转移（HAT）过程是一个速率决定步骤。通过控制PINO自由基的浓度，可以选择性地合成苄基自由基与PINO交叉偶联得到的芳香α-酮酯和2-((1,3-二氧异吲哚啉-2-基)氧基)-2-芳基乙酸酯。该方法为使用 NHPI 作为氧化还原介质的选择性弱 C-H 氧化提供了深刻的理解。
• [EN] N-{[2-(PIPERIDIN-1-YL)PHENYL](PHENYL)METHYL}-2-(3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXA ZIN-7-YL)ACETAMIDE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS ROR-GAMMA MODULATORS FOR TREATING AUTOIMMUNE DISEASES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-{[2-(PIPÉRIDIN-1-YL)PHÉNYL](PHÉNYL)MÉTHYL}-2-(3-OXO-3,4-DIHYDRO-2H-1,4-BENZOXA ZIN-7-YL)ACÉTAMIDE ET COMPOSÉS APPARENTÉS UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DE ROR-GAMMA POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES
  申请人：GENFIT

  公开号：WO2018138362A1

  公开（公告）日：2018-08-02

  The present invention provides e.g. N-[2-(piperidin-1-yl)phenyl] (phenyl)methyl}-2-(3-oxo-3,4-dihydro-2H-1,4-benzoxazin-7-yl)acetamide derivatives and related compounds as ROR-gamma modulators for treating e.g. autoimmune diseases, autoimmune-related diseases, inflammatory diseases, metabolic diseases, fibrotic diseases or cholestatic diseases, such as e.g. arthitis and asthma.

  本发明提供了例如N-[2-(哌啶-1-基)苯基](苯基)甲基}-2-(3-氧代-3,4-二氢-2H-1,4-苯并噁嗪-7-基)乙酰胺衍生物和相关化合物，作为ROR-gamma调节剂，用于治疗例如自身免疫疾病、自身免疫相关疾病、炎症性疾病、代谢性疾病、纤维化疾病或胆汁淤积性疾病，例如关节炎和哮喘。
• A Practical New Chiral Controller for Asymmetric Diels−Alder and Alkylation Reactions
  作者：Georgios Sarakinos、E. J. Corey

  DOI：10.1021/ol991007s

  日期：1999.12.1

  prepared from 1,2-epoxycyclohexane by a simple and practical procedure. The acrylate esters of these alcohols undergo BCl3-catalyzed Diels-Alder reactions with a variety of dienes at -78 to -55 degrees C in CH2Cl2 or C7H8 with high dienophile face selectivity (Table 1). The chiral esters so formed are readily cleaved with recovery of the controllers (+)- or (-)-2. Esters of (+)- and (-)-2 can be converted

  通过简单实用的方法由1，2-环氧环己烷制备对映体纯的羟基砜（+）-和（-）-2。这些醇的丙烯酸酯在CH2Cl2或C7H8中于-78至-55摄氏度下，具有多种二烯，经BCl3催化的Diels-Alder反应，具有各种不同的二烯，具有高的亲二烯体选择性（表1）。如此形成的手性酯很容易裂解，并得到控制剂（+）-或（-）-2。（+）-和（-）-2的酯可以转化为Z-钾烯醇盐并以高表面选择性被烷基化。
• Synthesis and Evaluation of Some Gastrointestinal Sparing Anti-Inflammatory Aminoethyl Ester Derivatives of Naphthalene-Based NSAIDs
  作者：Parmeshwari K. Halen、Manisha K. Raval、Kewal K. Chagti、Rajani Giridhar、Mange R. Yadav

  DOI：10.1002/ardp.200600159

  日期：2007.2

  NSAIDs bearing structural resemblance to the aminoalcohol ester class of anticholinergics were specially designed and synthesized. Besides blocking the acidic carboxyl group to overcome the local gastric irritation, the anticholinergic activity was incorporated with the expected advantage of reducing the gastric toxicity by decreasing gastric acid secretions and motility. Derivatives of naproxen and

  为了克服与使用普通非甾体抗炎药 (NSAIDs) 相关的局部胃部毒性，专门设计和合成了一些结构与氨基醇酯类抗胆碱能药相似的 NSAIDs 氨基醇酯。除了阻断酸性羧基以克服局部胃刺激外，抗胆碱能活性还具有通过减少胃酸分泌和运动来降低胃毒性的预期优势。合成了萘普生和6-甲氧基-2-萘乙酸（6-MNA）的衍生物。在缓冲液中的水解研究表明，大多数化合物在 80% 的人血清中足够稳定，具有高酶敏感性。大多数衍生物对乙酰胆碱表现出相当好的抗胆碱能作用，显着降低溃疡形成，同时保留母体药物的抗炎效力。抗炎和抗胆碱能活性的结合，同时降低酸性特征，可能会导致开发出比母体 NSAID 更好的化合物，用于长期口服抗炎治疗。