ethyl 6-methoxy-2-naphthoate | 6297-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 6-methoxy-2-naphthoate
• 英文别名: ethyl 6-methoxynaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 6297-10-5
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: VSRGZETWBNHFSB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.4±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 6-methoxy-2-naphthoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以86%的产率得到(6-甲氧基萘-2-基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of 3-aminomethyl-1,2-dihydronaphthalene derivatives.

  摘要：

  一系列3-氨基甲基-1,2-二氢萘衍生物（6-22）通过三步反应从相应的3,4-二氢-1(2H)-萘酚酮衍生物（24a-q）制备得到，这三步反应分别是曼尼希反应、用硼氢化钠还原羰基和用乙醇氢氯酸脱水。化合物6-22及其相关类似物（23, 27-30）被测试了血管舒张和抗高血压活性。1-二苯甲基-4-(7-二取代氨基-1,2-二氢-3-萘基)甲基哌嗪（16,18和19）展现了强大的脑部血管舒张和抗高血压活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2006
• 作为产物：
  描述：

  7-methoxy-1,2-dihydro-3-naphthoic acid 在 盐酸 、 sulfur 作用下， 反应 6.5h， 生成 ethyl 6-methoxy-2-naphthoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activities of 3-aminomethyl-1,2-dihydronaphthalene derivatives.

  摘要：

  一系列3-氨基甲基-1,2-二氢萘衍生物（6-22）通过三步反应从相应的3,4-二氢-1(2H)-萘酚酮衍生物（24a-q）制备得到，这三步反应分别是曼尼希反应、用硼氢化钠还原羰基和用乙醇氢氯酸脱水。化合物6-22及其相关类似物（23, 27-30）被测试了血管舒张和抗高血压活性。1-二苯甲基-4-(7-二取代氨基-1,2-二氢-3-萘基)甲基哌嗪（16,18和19）展现了强大的脑部血管舒张和抗高血压活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2006

文献信息

• Direct Conversion of Aromatic Ketones to Arenecarboxylic Esters via Carbon–Carbon Bond-Cleavage Reactions
  作者：Guodong Yin、Meng Gao、Zihua Wang、Yandong Wu、Anxin Wu

  DOI：10.1246/bcsj.81.369

  日期：2008.3.15

  Aromatic methyl ketones, β-keto esters, and trifluoromethyl-1,3-diketones can be directly converted to arenecarboxylic esters via carbon–carbon bond cleavage of pyridinium iodide intermediates in t...

  芳香族甲基酮、β-酮酯和三氟甲基-1,3-二酮可以通过碘化吡啶中间体的碳-碳键断裂直接转化为芳烃羧酸酯...
• A novel series of 4-methyl substituted pyrazole derivatives as potent glucagon receptor antagonists: Design, synthesis and evaluation of biological activities
  作者：Shuangjie Shu、Antao Dai、Jiang Wang、Bin Wang、Yang Feng、Jia Li、Xiaoqing Cai、Dehua Yang、Dakota Ma、Ming-Wei Wang、Hong Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.02.036

  日期：2018.5

  A novel series of 4-methyl substituted pyrazole derivatives were designed, synthesized and biologically evaluated as potent glucagon receptor (GCGR) antagonists. In this study, compounds 9q, 9r, 19d and 19e showed high GCGR binding (IC50 = 0.09 μM, 0.06 μM, 0.07 μM and 0.08 μM, respectively) and cyclic-adenosine monophosphate (cAMP) activities (IC50 = 0.22 μM, 0.26 μM, 0.44 μM and 0.46 μM, respectively)

  设计，合成和生物学评估了一系列新型的4-甲基取代的吡唑衍生物，作为有效的胰高血糖素受体（GCGR）拮抗剂。在这项研究中，化合物9q，9r，19d和19e显示出高GCGR结合力（IC 50分别 为0.09μM ，0.06μM，0.07μM和0.08μM ）和环状磷酸腺苷（cAMP）活性（IC 50  = 0.22μM，在基于细胞的测定中分别为0.26μM，0.44μM和0.46μM）。最重要的是，对接实验表明，化合物9r与受体结合袋形成了广泛的疏水性相互作用，因此有理由进一步研究成为GCGR拮抗剂的潜力。
• Solvolyses of naphthoyl chlorides. Solvent effect and Grunwald-Winstein correlation analyses withYxBnCl scales
  作者：Kwang-Ting Liu、Patty Y.-H. Hwang、Hun-I Chen

  DOI：10.1002/poc.549

  日期：2002.11

  decreasing extent of nucleophilic solvent participation was found in the solvolysis of 2 and 4. 2-Naphthoyl chloride is likely to have a mechanism at the borderline of SN1-like dissociation and an addition–elimination process. 6-Methoxy-2-naphthoyl chloride shows more SN1-like character than 3 and is associated with nucleophilic solvent intervention more pronounced than that for 2 and 4. The applicability

  研究了1-萘甲酰基（2），2-萘甲酰基（3），4-甲基-1-萘甲酰基（4）和6-甲氧基-2-萘甲酰基（5）氯化物在各种溶剂中的溶剂解，并进行了相关分析通过使用单参数和双参数Grunwald-Winstein方程进行了检验。观察到4的极好的线性关系（R  = 0.995），log（k / k 0）= 0.733 Y xBnCl  + 0.269 N OTs。一个小号Ñ 1状随亲核溶剂参与的程度机制中的溶剂分解，发现2和4。2-萘甲酰氯可能在S N 1样解离和加成-消除过程的边界处具有某种机制。6-甲氧基-2-萘甲酰氯显示出比S 3更像S N 1的特征，并且与亲核溶剂干预有关，比对2和4更为明显。讨论了使用Y xBnCl标尺在不同类型的基材上的适用性和优点。版权所有©2002 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Synthesis of Some New 2-(6-Methoxy-2-Naphthyl)- 5-Aryl-1,3,4-Oxadiazoles as Possible Non-steroidal Anti-inflammatory and Analgesic Agents
  作者：Badiadka Narayana、Kuniyil Kulangara Vijaya Raj、Badiadka Valamale Ashalatha、Nalilu Suchetha Kumari

  DOI：10.1002/ardp.200500974

  日期：2005.8

  The synthesis of some new 2‐(6‐methoxy‐2‐naphthyl)‐5‐aryl‐1,3,4‐oxadiazoles (4a–k) has been described. Ethyl‐6‐methoxy‐2‐naphthoate (1) yielded on treatment with hydrazine hydrate to 6‐methoxy‐2‐naphthoic acid hydrazide (2). Compound 2 reacted with substituted aromatic carboxylic acids (3a–k) in phosphorus oxychloride yielded 2‐(6‐methoxy‐2‐naphthyl)‐5‐aryl‐1,3,4‐oxadiazoles (4a–k). Newly synthesized

  一些新的2-(6-甲氧基-2-萘基)-5-芳基-1,3,4-恶二唑(4a-k)的合成已有描述。用水合肼处理生成 6-甲氧基-2-萘甲酸酰肼 (2) 后得到 6-甲氧基-2-萘甲酸乙酯 (1)。化合物 2 在磷酰氯中与取代的芳族羧酸 (3a – k) 反应生成 2- (6-甲氧基 - 2-萘基) -5- 芳基 - 1,3,4-恶二唑 (4a – k)。新合成的化合物通过 IR、1H NMR 和质谱数据进行表征。筛选所有化合物的抗炎和镇痛活性。化合物4j表现出有希望的抗炎和镇痛活性。
• Fast and Scalable Route to Aryl Polyallyl Dendrons and Dendrimers
  作者：Sylvain Nlate、Lauriane Plault、François-Xavier Felpin、Didier Astruc

  DOI：10.1002/adsc.200800163

  日期：2008.6.9

  quest for general and efficient synthetic procedures for dendrons and dendrimers, allylphenol, allylnaphthol and 6-bromonaphthalene AB3 dendrons have been successfully prepared on a large-scale by a rapid and clean route starting from commercially available esters and allyl bromide. In contrast to the known organoiron strategy, the above-mentioned methodology enables the large-scale synthesis of AB3 dendrons

  在寻求用于树枝状和树枝状大分子的通用且有效的合成方法中，烯丙基苯酚，烯丙基萘酚和6-溴萘AB 3树枝状大分子已经从可商购的酯和烯丙基溴开始以快速和清洁的途径成功地大规模制备。与已知的有机铁策略相反，上述方法仅需两天即可实现AB 3树突的大规模合成。