[2-(6-methoxy)-naphthyl](phenyl)methanol | 470666-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: [2-(6-methoxy)-naphthyl](phenyl)methanol
• 英文别名: phenyl 6-methoxy-2-naphthylmethanol；(6-methoxynaphthalen-2-yl)phenylmethanol；(6-Methoxy-naphthalen-2-yl)-phenyl-methanol；(6-methoxynaphthalen-2-yl)-phenylmethanol
• CAS: 470666-16-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: IPMKAFQJGDRVFA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(6-methoxy)-naphthyl](phenyl)methanol 在 sodium tetrahydroborate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到6-methoxy-2-benzylnaphthalene
  参考文献：
  名称：

  电有机反应。第56部分：2-甲基-和2-苄基萘的阳极氧化：影响竞争途径的因素

  摘要：

  系统地研究了在萘核的6位和苄基侧链的4-苯基位取代的2-甲基和2-苄基萘在亲核介质中的阳极氧化作用，以确定有利于环境的因素侧链取代。循环伏安法证实6-取代对萘核的氧化电位有深远的影响，13 C化学位移表明在苄基碳上有极性作用。然而，在任何尝试的条件下，几乎都没有观察到侧链阳极氧化。富电子底物的自由基阳离子优先二聚，并且在6位上具有强吸电子取代基（EtOSO 2）促进核替代。相反，在含水乙酸中用DDQ氧化可对富含电子的底物进行有效的侧链氧化，这与氢化物转移（可能在分子内通过电荷转移络合物）转移一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00495-7
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基萘 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醚 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 [2-(6-methoxy)-naphthyl](phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  电有机反应。第56部分：2-甲基-和2-苄基萘的阳极氧化：影响竞争途径的因素

  摘要：

  系统地研究了在萘核的6位和苄基侧链的4-苯基位取代的2-甲基和2-苄基萘在亲核介质中的阳极氧化作用，以确定有利于环境的因素侧链取代。循环伏安法证实6-取代对萘核的氧化电位有深远的影响，13 C化学位移表明在苄基碳上有极性作用。然而，在任何尝试的条件下，几乎都没有观察到侧链阳极氧化。富电子底物的自由基阳离子优先二聚，并且在6位上具有强吸电子取代基（EtOSO 2）促进核替代。相反，在含水乙酸中用DDQ氧化可对富含电子的底物进行有效的侧链氧化，这与氢化物转移（可能在分子内通过电荷转移络合物）转移一致。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00495-7

文献信息

• Diarylmethanols Synthesis by Nickel(II)-catalyzed Addition of Arylboronic Acids to Aryl Aldehydes
  作者：Fusheng Bie、Xuejing Liu、Meng Wang、Haizhu Cui、Tang Li、Jie Ma、Han Cao

  DOI：10.2174/1570178616666190724124849

  日期：2020.3.25

  A practical procedure for the addition of arylboronic acids to aromatic aldehydes has been developed in the presence of NiCl2(PPh3)2/1,3-bis-(2,6-diisopropylphenyl)imidazolium chloride (IPr·HCl) system with good yield. Generally, electron-rich and -neutral aryl aldehydes showed excellent reactivity and provided desired products in high yields. This procedure will provide new way to the synthesis of

  在NiCl2（PPh3）2 / 1,3-双-（2,6-二异丙基苯基）咪唑鎓氯化物（IPr·HCl）体系存在下，已经开发了将芳基硼酸加成到芳族醛中的实用方法。通常，富电子和-中性的芳基醛显示出优异的反应性并以高收率提供所需的产物。该程序将为合成二芳基甲醇提供新途径。
• Vinylogous acid derivatives
  申请人：Banner David

  公开号：US20080096953A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  The invention is concerned with novel vinylogous acid derivatives of formula I: wherein A and R 1 to R 5 are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds are useful as chymase inhibitors.

  这项发明涉及公式I的新型烯丙醇酸衍生物：其中A和R1至R5如描述和索赔中定义的，并且其生理上可接受的盐。这些化合物可用作赤蛋白酶抑制剂。
• Palladium-Catalyzed Stereospecific Decarboxylative Benzylation of Alkynes
  作者：Shehani N. Mendis、Jon A. Tunge

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02410

  日期：2015.11.6

  Enantioenriched benzyl esters of propiolic acids undergo highly stereospecific decarboxylative coupling to provide 1,1-diarylethynyl methanes. This sp-sp(3) coupling does not require strongly basic conditions or preformed organometallics and produces CO2 as the sole byproduct. Ultimately, this method results in the successful transfer of stereochemical information from secondary benzyl alcohols to generate enantioenriched tertiary diarylmethanes.
• VINYLOGOUS ACIDS DERIVATIVES AS CHYMASE INHIBITORS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2074090A1

  公开（公告）日：2009-07-01
• US7705034B2
  申请人：——

  公开号：US7705034B2

  公开（公告）日：2010-04-27